1-phenoxymethyl-1H-benzimidazole | 18250-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-phenoxymethyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-phenoxymethyl-1H-benzoimidazole；1-Phenoxymethylbenzimidazole；1-Phenoxymethylbenzimidazol；N-phenoxymethyl-benzimidazole；1-(phenoxymethyl)benzimidazole
• CAS: 18250-06-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: NNANSLKXUNZDGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 二碘甲烷 、 potassium phenolate 在 四丁基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以53%的产率得到1-phenoxymethyl-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一步合成咪唑和苯并咪唑无环芳族核苷类似物

  摘要：

  描述了一种方便快捷的合成新型咪唑和苯并咪唑芳族无环核苷的方法。在三乙胺和催化量的四丁基溴化铵（TBAB）在干燥的乙腈或丙酮中存在下，将咪唑或苯并咪唑和芳基氧化钾与亚甲基碘进行同步N烷基化反应可得到中等收率的无环芳族核苷类似物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01415-1

文献信息

• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS SELECTIVE BLOCKERS OF PERSISTENT SODIUM CURRENT
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP2809656A2

  公开（公告）日：2014-12-10
• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS SELECTIVE BLOCKERS OF PERSISTENT SODIUM CURRENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE COMME BLOQUEURS SÉLECTIFS DE COURANT SODIQUE PERSISTANT
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2013101911A2

  公开（公告）日：2013-07-04

  The present invention is directed to a compound of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein R, R1, R2, R3, R4, m, and n are as defined herein, to pharmaceutical compositions comprising said compound, and to methods of treating diseases or conditions mediated by elevated persistent sodium current, such as an ocular disorder, multiple sclerosis, seizure disorder, and chronic pain.
• One step synthesis of imidazole and benzimidazole acycloaromatic nucleoside analogs
  作者：A Khalafi-Nezhad、M.N Soltani Rad、G.H Hakimelahi、B Mokhtari

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01415-1

  日期：2002.12

  A facile and rapid method for the synthesis of novel imidazole and benzimidazole aromatic acyclic nucleosides is described. Synchronous N-alkylation of imidazole or benzimidazole and potassium aryloxide with methylene iodide in the presence of triethylamine and a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide (TBAB) in dry acetonitrile or acetone gave moderate yields of the acycloaromatic nucleoside

  描述了一种方便快捷的合成新型咪唑和苯并咪唑芳族无环核苷的方法。在三乙胺和催化量的四丁基溴化铵（TBAB）在干燥的乙腈或丙酮中存在下，将咪唑或苯并咪唑和芳基氧化钾与亚甲基碘进行同步N烷基化反应可得到中等收率的无环芳族核苷类似物。