(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate | 872701-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl 4-methylbenzenesulfonate；[(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 872701-10-5
• 化学式: C₁₇H₂₅BO₅S
• 分子量: 352.26
• InChiKey: KKJULHJTGFGPHO-WUXMJOGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 potassium trans-2-(2-p-tosyloxyethyl)vinyltrifluoroborate
  参考文献：
  名称：

  使用三溴化四丁基铵或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化

  摘要：

  报道了在水介质中使用市售的三溴化四丁基铵（TBATB）或三碘化铯对有机三氟硼酸盐进行卤代硼烷化。事实证明，这种温和的不含过渡金属的方法可耐受多种官能团。观察到高的区域选择性和化学选择性。两个合成路线（ż）从炔-dibromoalkenes，通过stereodefined（ż）-2- bromoalkenyltrifluoroborates和（Ž）-1,2-双（硼烷基）alkenyltrifluoroborates，已经使用TBATB介导bromodeboronation作为关键步骤开发的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.016
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用环应变来控制4π电环化反应：中环二烯的开环和双环环丁烯环的开环中的开环选择性

  摘要：

  应变环二烯的合成是通过钯（II）催化末端双（乙烯基硼酸酯）的氧化环化而完成的。该反应产生应变的（E，E）-1，3-二烯，其经历自发的4π-电环化以形成双环环丁烯。环丁烯的形成是由中环（E，E）-1,3-二烯中间体中的应变驱动的。环丁烯的热环开口给出（Z，Z）-1,3-二烯产物，也是出于热力学原因。DFT计算验证了反应的热力学与动力学控制，并且动力学研究与计算出的能量变化非常吻合。钯（II）催化的氧化均耦合/8π电环化级联反应证明了串联偶联/4π电环化途径的扩展。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00203

文献信息

• Thieno [2,3-B] pyridine-5-carbonitriles as protein kinase inhibitors
  申请人：Boschelli H. Diane

  公开号：US20070082880A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Disclosed are compounds of Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and X, are defined hereinbefore in the specification, which can be useful in the treatment of autoimmune and inflammatory diseases, and processes for producing said compounds.

  公开了以下公式I的化合物：其中R1、R2、R3、R4和X在规范中已定义，这些化合物可以用于治疗自身免疫和炎症性疾病，并且公开了生产这些化合物的过程。
• A soluble iron(<scp>ii</scp>)-phthalocyanine-catalyzed intramolecular C(sp³)–H amination with alkyl azides
  作者：Tingjie You、Si-Hao Zeng、Jianqiang Fan、Liangliang Wu、Fangyuan Kang、Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1039/d1cc04573c

  日期：——

  Herein, we describe a soluble iron(II)-phthalocyanine, [FeII(tBu4Pc)(py)2] (Pc = phthalocyaninato(2–)), as an effective catalyst in intramolecular C(sp3)–H bond amination, with alkyl azides as the nitrogen source, to afford the amination products in moderate to excellent yields with a broad substrate scope.

  在此，我们描述了一种可溶性铁 ( II )-酞菁 [Fe II ( t Bu 4 Pc)(py) 2 ] (Pc = phthalocyaninato(2-))，作为分子内 C(sp 3 )-H的有效催化剂键胺化，以烷基叠氮化物为氮源，以中等至优异的产率提供胺化产物，底物范围广泛。
• Zr-Mediated hydroboration: stereoselective synthesis of vinyl boronic esters
  作者：Yanong D. Wang、Gregory Kimball、Amar S. Prashad、Yan Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.031

  日期：2005.12

  An improved process for the preparation of (E)-vinylboronic esters via a Zr-mediated hydroboration of alkynes, especially oxygen-containing alkynes, is described. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• 5-Vinyl-3-pyridinecarbonitrile inhibitors of PKCθ: Optimization of enzymatic and functional activity
  作者：L. Nathan Tumey、Niala Bhagirath、Agnes Brennan、Natasja Brooijmans、Julie Lee、Xiaoke Yang、Diane H. Boschelli

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.10.020

  日期：2009.12

  PKC theta is a serine/threonine kinase involved in the regulation of IL2 production in T cells. It has recently become an attractive therapeutic target for a variety of immunological disorders. We describe the optimization of the enzymatic and cellular potency of a series of 5-vinyl-3-pyridinecarbonitrile inhibitors of PKC theta. A binding model was developed that explains much of the SAR observed for this series, including the enzymatic potency observed for 19. An analysis of functional potency against various physiochemical parameters suggests that cellular potency is correlated with Log D(7.4), but not with c Log P, PAMPA permeability, or TPSA. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Redox-Neutral α-C–H Functionalization of Pyrrolidin-3-ol
  作者：Cheng-Bo Yi、Zhi-Ying She、Yong-Feng Cheng、Jin Qu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03807

  日期：2018.2.2

  A redox-neutral alpha-C-H oxygenation of commercially available pyrrolidin-3-ol with a monoprotected p-quinone generated an N-aryliminium ion intermediate, which reacted in situ with boronic acid nucleophiles to produce a series of cis-2-substituted pyrrolidin-3-ols. With this strategy, 8-epi-(-)-lentiginosine was synthesized from (3R,4R)-pyrrolidine-3,4-diol in three steps.