环戊-3-烯-1-甲腈 | 4492-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 环戊-3-烯-1-甲腈
• 英文名称: cyclopent-3-ene-1-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyanocyclopentene；1-Cyan-cyclopenten-(3)；4-Cyano-cyclopenten；4-Cyan-cyclopenten
• CAS: 4492-41-5
• 化学式: C₆H₇N
• 分子量: 93.1283
• InChiKey: JCHHHZHRUTYDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊-3-烯-1-甲腈 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-1-((6-(3-(difluoromethoxy)-5-fluorophenyl)-4-((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-yl)methyl)cyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORY AND THE TREATMENT OF DISEASE
  [FR] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RORΓ ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES

  摘要：

  这项发明提供了芳基二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪磺胺和相关化合物、药物组合物、促进RORγ活性的方法、增加受试者体内IL-17含量的方法，以及利用这些化合物治疗癌症和其他医学疾病的方法。

  公开号：

  WO2016201225A1
• 作为产物：
  描述：

  2-vinylcyclopropanecarbonitrile 生成 环戊-3-烯-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Descotes,G.; Robbe,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1349 - 1355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scope and Mechanism of Intramolecular Aziridination of Cyclopent-3-enyl-methylamines to 1-Azatricyclo[2.2.1.0^2,6]heptanes with Lead Tetraacetate
  作者：Huayou Hu、Juan A. Faraldos、Robert M. Coates

  DOI：10.1021/ja9044136

  日期：2009.8.26

  cyclopent-3-en-1-ylmethylamines bearing one, two, or three methyl substituents at the C2, C3, C4, or C(alpha) positions, including the unsubstituted parent, was accessed by ring-closing metatheses of alpha,alpha-diallylacetonitrile (or methallyl variants) and alpha,alpha-diallylacetone followed by hydride reductions or reductive amination, or by Curtius degradations of alpha,alpha-dimethyl- and 2,2,3

  在 C2、C3、C4 或 C(α) 位置带有一个、两个或三个甲基取代基的一系列七个环戊-3-烯-1-基甲胺，包括未取代的母体，通过闭环复分解获得α,α-二烯丙基乙腈（或甲代烯丙基变体）和 α,α-二烯丙基丙酮，然后进行氢化物还原或还原胺化，或通过 α,α-二甲基-和 2,2,3-三甲基环戊-3-烯基乙酸的 Curtius 降解。在存在 K(2)CO(3) 的情况下，在 CH(2)Cl(2)、CHCl(3) 或苯中用 Pb(OAc)(4) 氧化伯胺可实现有效的分子内氮丙啶化，在所有情况下，除了α-甲基类似物 (16)，形成相应的 1-氮杂三环 [2.2.1.0(2,6)] 庚烷，包括新型单萜类似物、1-氮杂三环烯和 2-氮杂三环烯对映体。与未取代的母体胺的速率 (1:17.5) 相比，由于环戊烯双键上存在一个或两个甲基，在 CDCl(3) 中通过 (1) H NMR 光谱观察到的氮丙啶化反应
• Construction of oxygenated 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes <i>via</i> palladium-catalyzed 1,2-aminoacyloxylation of cyclopentenes
  作者：Haipin Zhou、Rui Pan、Menghua Xu、Jiao Ma、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1039/d2cc06581a

  日期：——

  Herein, we describe a palladium-catalyzed 1,2-aminoacyloxylation of cyclopentenes to synthesize oxygenated 2-azabicyclo[2.2.1]heptanes. This reaction proceeds efficiently with a broad array of substrates. The products could be further functionalized to build up a library of bridged aza-bicyclic structures.

  在此，我们描述了钯催化的环戊烯的 1,2-氨基酰氧基化以合成含氧的 2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷。该反应可在多种底物上高效进行。这些产品可以进一步功能化，以建立一个桥接氮杂双环结构库。
• Two-Carbon Elongation/Annulation of Alcohols to Nitriles
  作者：J Lai

  DOI：10.1016/00404-0399(50)11252-

  日期：1995.8.7
• Chemistry of sulfoxides and related compounds. XIII. Synthesis of 2-thiabicyclo[2.2.1]heptane derivatives
  作者：Carl Randolph Johnson、Jeffrey E. Keiser、John C. Sharp

  DOI：10.1021/jo01256a018

  日期：1969.4
• Preparation and characterization of 2-silanorbornanes
  作者：Sheldon E. Cremer、Craig Blankenship

  DOI：10.1021/jo00348a004

  日期：1982.4

表征谱图