N-(2-chloro-6-nitrophenyl)acetanilide | 72487-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chloro-6-nitrophenyl)acetanilide
• 英文别名: N-(2-chloro-6-nitrophenyl)acetamide；6-chloro-2-nitroacetanilide；acetic acid-(2-chloro-6-nitro-anilide)；Essigsaeure-(2-chlor-6-nitro-anilid)；Essigsaere-(6-chlor-2-nitro-anilid)；2-Chlor-2-nitro-acetanilid；N-(2-Chloro-6-nitro-phenyl)-acetamide
• CAS: 72487-80-0
• 化学式: C₈H₇ClN₂O₃
• 分子量: 214.608
• InChiKey: JTQSYXLBUQIHLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  389.6±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.5491 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chloro-6-nitrophenyl)acetanilide 在 铁粉 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 8-chloro-quinoxalino<2,3-c>cinnoline 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Shepherd, Thomas; Smith, David M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 501 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯硝基苯 在 乙醇 、 硫酸 、 氨 作用下， 生成 N-(2-chloro-6-nitrophenyl)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  Lobry de Bruyn, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1917, vol. 36, p. 139

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-metal-free mono- or dinitration of protected anilines
  作者：Enrui Dai、Yongrui Dong、Rui Kong、Guangzhang Liu、Ying Dong、Qiong Wu、Deqiang Liang、Yinhai Ma

  DOI：10.1080/00397911.2020.1752730

  日期：2020.6.2

  Abstract An amide-assisted arene nitration is presented, and both mono- and dinitration of protected anilines could be effected by using NaNO2 and NaNO3 as the mono- and bisnitrating agents, respectively. This divergent synthesis is transition-metal- and acid-free, and features a broad substrate scope, low cost, and ortho–para selectivity. Graphical Abstract

  摘要 提出了酰胺辅助芳烃硝化，分别使用NaNO2和NaNO3作为单硝化剂和双硝化剂，可以实现受保护苯胺的单硝化和二硝化。这种发散合成不含过渡金属和酸，具有广泛的底物范围、低成本和邻位选择性。图形概要
• Intermediates and dyestuffs for synthetic fibres. Part II. Halogeno-2-aminobenzothiazoles
  作者：F. H. Jackson、A. T. Peters

  DOI：10.1039/j39690000268

  日期：——

  The preparation of 4-, 5-, 6-, and 7-chloro-, -bromo-, and -fluoro-2-aminobenzothiazoles is described. Ultraviolet and infrared absorption spectra of these, and of a series of halogenophenylthioureas, are recorded.

  描述了4-，5-，6-和7-氯，-溴-和-氟-2-氨基苯并噻唑的制备。记录这些以及一系列卤代苯基硫脲的紫外和红外吸收光谱。
• Regioselective ortho-nitration of N-phenyl carboxamides and primary anilines using bismuth nitrate/acetic anhydride
  作者：Yang Lu、Yaming Li、Rong Zhang、Kun Jin、Chunying Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.076

  日期：2013.11

  An efficient and one-pot synthetic method for the regioselective ortho-nitration of the N-phenyl carboxamides and primary anilines has been developed by using bismuth nitrate and acetic anhydride as the nitrating reagents. Reaction proceeds at room temperature and results in corresponding ortho-nitrated products in moderate to excellent yields. This method provides an operationally simple, regioselective

  用于区域选择性的有效和一釜合成方法的邻位的的-nitration Ñ苯基羧酰胺和初级苯胺已经通过使用硝酸铋和乙酸酐作为硝化试剂显影。反应在室温下进行，并以中等至极好的收率得到相应的正交硝化产物。该方法在温和条件下提供了操作简单，区域选择性和有效的途径来合成邻硝基苯胺。
• Wepster; Verkade, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1949, vol. 68, p. 88,89
  作者：Wepster、Verkade

  DOI：——

  日期：——
• Franzen; Engel, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1921, vol. <2>102, p. 184
  作者：Franzen、Engel

  DOI：——

  日期：——