toluene-4-sulfonic acid 4-(3-formylphenyl)but-3-ynyl ester | 1188547-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid 4-(3-formylphenyl)but-3-ynyl ester
• 英文别名: 4-(3-Formylphenyl)but-3-ynyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1188547-24-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄S
• 分子量: 328.389
• InChiKey: PNFASJQXYXUISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 toluene-4-sulfonic acid 4-(3-formylphenyl)but-3-ynyl ester 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(4-(piperidin-1-yl)but-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于二胺的人组胺H 3受体拮抗剂：（4-氨基丁炔-1-基）苄胺

  摘要：

  制备了一系列（4-氨基丁炔-1-基）苄胺，SAR围绕三个关键区域：（1）与丁炔基连接基（R 3 R 4 N–）相连的胺；（2）苄胺部分（R 1 R 2 N–）；（3）检查了苄胺基团的连接点（R 1 R 2 N–在邻位，间位或对位）。选择一种化合物4- [3-（4-哌啶-1-基-丁-1-炔基）-苄基]-吗啉（9s）进行进一步分析，结果发现它是一种选择性的组胺H 3拮抗剂，具有所需的药物-像属性。离体受体占用研究确定口服后9s确实在大鼠的大脑中占据了H 3结合位点。在自然睡眠阶段皮下注射的9s（10 mg / kg）表现出强大的促醒作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.049
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 对甲苯磺酸 3-丁炔酯 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 二异丙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以68%的产率得到toluene-4-sulfonic acid 4-(3-formylphenyl)but-3-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于二胺的人组胺H 3受体拮抗剂：（4-氨基丁炔-1-基）苄胺

  摘要：

  制备了一系列（4-氨基丁炔-1-基）苄胺，SAR围绕三个关键区域：（1）与丁炔基连接基（R 3 R 4 N–）相连的胺；（2）苄胺部分（R 1 R 2 N–）；（3）检查了苄胺基团的连接点（R 1 R 2 N–在邻位，间位或对位）。选择一种化合物4- [3-（4-哌啶-1-基-丁-1-炔基）-苄基]-吗啉（9s）进行进一步分析，结果发现它是一种选择性的组胺H 3拮抗剂，具有所需的药物-像属性。离体受体占用研究确定口服后9s确实在大鼠的大脑中占据了H 3结合位点。在自然睡眠阶段皮下注射的9s（10 mg / kg）表现出强大的促醒作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.04.049

文献信息

• Diamine-based human histamine H3 receptor antagonists: (4-Aminobutyn-1-yl)benzylamines
  作者：Curt A. Dvorak、Richard Apodaca、Wei Xiao、Jill A. Jablonowski、Pascal Bonaventure、Christine Dugovic、Jonathan Shelton、Brian Lord、Kirsten Miller、Lisa K. Dvorak

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.04.049

  日期：2009.10

  and the SAR around three key areas: (1) the amine attached to the butynyl linker (R3R4N–); (2) the benzylamine moiety (R1R2N–); and (3) the point of attachment of the benzylamine group (R1R2N– in the ortho, meta, or para positions) was examined. One compound, 4-[3-(4-piperidin-1-yl-but-1-ynyl)-benzyl]-morpholine (9s) was chosen for further profiling and found to be a selective histamine H3 antagonist

  制备了一系列（4-氨基丁炔-1-基）苄胺，SAR围绕三个关键区域：（1）与丁炔基连接基（R 3 R 4 N–）相连的胺；（2）苄胺部分（R 1 R 2 N–）；（3）检查了苄胺基团的连接点（R 1 R 2 N–在邻位，间位或对位）。选择一种化合物4- [3-（4-哌啶-1-基-丁-1-炔基）-苄基]-吗啉（9s）进行进一步分析，结果发现它是一种选择性的组胺H 3拮抗剂，具有所需的药物-像属性。离体受体占用研究确定口服后9s确实在大鼠的大脑中占据了H 3结合位点。在自然睡眠阶段皮下注射的9s（10 mg / kg）表现出强大的促醒作用。