1,4-diphenoxy-2-butyne | 13597-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,4-diphenoxy-2-butyne
• 英文别名: 1,4-diphenoxybut-2-yne；Butindioldiphenylether；1,4-diphenoxy-but-2-yne；1,4-Diphenoxy-but-2-in；1,4-Diphenoxy-butin-(2)；1,1'-[But-2-yne-1,4-diylbis(oxy)]dibenzene；4-phenoxybut-2-ynoxybenzene
• CAS: 13597-10-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: YQQOJASIGDMKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenoxy-2-butyne 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到10b,5a-dihydro-10b,5a-dimethyl-2,3,4,5-dibenzofuro<2,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  On the claisen rearrangement of 1,4-diaryloxy-2-butynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98822-2
• 作为产物：
  描述：

  potassium phenolate 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 乙醇 作用下， 生成 1,4-diphenoxy-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  Johnson, Journal of the Chemical Society, 1946, p. 1013

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold(<scp>i</scp>)-catalyzed addition of carboxylic acids to internal alkynes in aqueous medium
  作者：Pedro J. González-Liste、Sergio E. García-Garrido、Victorio Cadierno

  DOI：10.1039/c6ob02800d

  日期：——

  We report herein the efficient hydro-oxycarbonylation of symmetrical and unsymmetrical internal alkynes with carboxylic acids in water at 60 °C, employing the catalytic system [AuCl(PPh3)]/AgOAc (5 mol%). This simple and eco-friendly protocol allows for the synthesis of a wide variety of trisubstituted enol esters (37 examples) in high yields and with complete Z-stereoselectivity. The use of microwave

  我们在这里报告了采用催化体系[AuCl（PPh 3）] / AgOAc（5 mol％）在60°C水中的对称和不对称内部炔烃与羧酸的有效加氢氧羰基化反应。这种简单且环保的方案可以高收率和完全的Z-立体选择性合成多种三取代的烯醇酯（37个实例）。还已经评估了使用微波辐射作为替代能源。
• 一种1,2-二取代联烯衍生物及其制备方法
  申请人：中国石油大学(北京)

  公开号：CN105399611B

  公开（公告）日：2018-10-12

  本发明提供了一种1,2‑二取代联烯衍生物及其制备方法。所述1,2‑二取代联烯衍生物如式(I)所示：其中，R1选自烷基、芳基或酰基；R2选自H、硅烷基或单环芳基；R3选自H、Cl、Br或I，本发明提供一种较为方便的一锅法合成1,2‑二取代联烯的方法，并且原料简单易得，产品收率较高。本发明的制备方法制得的1,2‑二取代联烯衍生物产品的收率>60％，纯度>95％；
• Pourcelot,G.; Cadiot,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3016 - 3024
  作者：Pourcelot,G.、Cadiot,P.

  DOI：——

  日期：——
• Rijn, P. E. van; Everhardus, R. H.; Ven, J. van der, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 10, p. 372 - 375
  作者：Rijn, P. E. van、Everhardus, R. H.、Ven, J. van der、Brandsma, L.

  DOI：——

  日期：——
• Twisted Cycloalkynes and Remote Activation of “Click” Reactivity
  作者：Trevor Harris、Gabriel dos Passos Gomes、Suliman Ayad、Ronald J. Clark、Vladislav V. Lobodin、Megan Tuscan、Kenneth Hanson、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.07.011

  日期：2017.10

  The "twisted and bent'' cyclodecyne structural motif, intertwined with dormant electronic effects, opens a conceptually powerful way to control "click'' reactivity. The endocyclic heteroatoms of cyclodecynes provide dual electronic activation via hyperconjugative (direct) and conjugative (remote) effects. These effects are weakened by the geometric constraints imposed by the twisted backbone, but structural reorganization in the transition state (TS) removes these constraints and unlocks the power of remote electronic effects for selective TS stabilization. Gram-scale synthesis and purification by recrystallization make this an efficient and practical approach to enantiopure cycloalkynes. Experimental kinetics confirm that these twisted cyclodecynes can be more reactive toward azides than activated cyclononynes and approach the reactivity of cyclooctynes. Furthermore, cycloalkynes with a twisted polyaromatic backbone can potentially add axial chirality to the "click'' chemistry toolbox.