4-methoxybenzyl 4-(trifluoromethyl)benzoate | 959313-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• 英文别名: 4-methoxybenzyl-4-(trifluoromethyl)benzoate；4-Trifluoromethylbenzoic acid, 4-methoxybenzyl ester；(4-methoxyphenyl)methyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 959313-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₃
• 分子量: 310.273
• InChiKey: GNSYVEBAOHMUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 4-(trifluoromethyl)benzoate 在 Selectfluor 、 联苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(三氟甲基)苯甲酰氟
  参考文献：
  名称：

  通过对甲氧基苄酯的光诱导活化对多功能酰基氟化物进行化学选择性方法

  摘要：

  使用 Selectflor 和苯偶酰开发了一种无金属光诱导活化对甲氧基苯甲基酯的新策略，以生成能够实现各种转化的酰基氟化物中间体。这种活化方法的亮点是在存在其他官能团（例如酯、酰胺和酮）的情况下具有高化学选择性。还描述了制备具有两种不同酰胺单元的肽模拟物的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c03008
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酸 、 2,2,2-三氯代亚氨逐乙酸-4-甲氧基苄酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-methoxybenzyl 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚胺酸酯自发形成PMB酯

  摘要：

  在不存在酸催化剂的情况下，用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚氨酸酯将羧酸转化为相应的4-甲氧基苄基（PMB）酯。该操作简单的步骤是形成PMB酯的高效方法。羧酸本身以优异的产率（72–99％）促进了反应。与其他酰亚胺化合物提供较低收率的立体受阻羧酸，与反应性更强的PMB亚氨酸酯以较高的收率进行酯化。在带有α-立体中心的羧酸的情况下未观察到外消旋化，并且对于Z-α，β-不饱和酸未观察到异构化。因此，该方法可用于复杂或敏感底物的酯化反应中，其中更常见的技术会导致分解。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.097

文献信息

• Covalently Bound Benzyl Ligand Promotes Selective Palladium-Catalyzed Oxidative Esterification of Aldehydes with Alcohols
  作者：Chao Liu、Shan Tang、Liwei Zheng、Dong Liu、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201960

  日期：2012.6.4

  It's a benzyl kind of magic: In the title reaction proceeding with benzyl chloride as the oxidant, the benzyl group serves as a carbon ligand, thus having an η3‐coordination effect on palladium (see scheme). A variety of aldehydes and alcohols were selectively converted into the corresponding esters in good to excellent yields.

  这是一个苄种魔：在与苄基氯的标题反应的进行作为氧化剂时，苄基作为配位体的碳，从而具有η 3上钯-coordination效果（参见方案）。各种醛和醇以良好或优异的收率选择性地转化为相应的酯。
• Synthesis of Unsymmetrical <i>N</i>-Heterocyclic Carbene–Nitrogen–Phosphine Chelated Ruthenium(II) Complexes and Their Reactivity in Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols to Esters
  作者：Xiaochun He、Yaqiu Li、Haiyan Fu、Xueli Zheng、Hua Chen、Ruixiang Li、Xiaojun Yu

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00071

  日期：2019.4.22

  dehydrogenative coupling of alcohols to esters, and the excellent isolated yields of esters were given in a catalyst loading of 1% for para- and meta-substituted benzyl alcohols and long-chain primary alcohols. Although some ortho-substituted benzyl alcohols displayed a relatively low reactivity due to the steric hindrance and the coordination of electron donor with the ruthenium center, the good product

  两种新型的钌络合物期RuH（CO）氯（PPH 3）（κ 2 -CP）（1）和[ FAC -RuH（CO）（PPH 3）（κ 3 -CNP）]氯（2）轴承不对称ñ -杂环合成了卡宾-氮-膦（CNP）并通过1 H NMR，31 P NMR和HRMS进行了表征。配合物2的结构通过单晶X射线衍射进一步确认。阴离子交换实验证明复合物2可以转化为复合物1在解决方案中。两种络合物在醇与酯的无受体脱氢偶联中显示出高催化性能，并且在对-和间-取代的苄醇和长链伯醇的催化剂负载量为1％时，酯的分离产率极佳。尽管由于空间位阻以及电子给体与钌中心的配位，一些邻位取代的苄醇显示出较低的反应性，但延长反应时间仍可获得良好的产物收率。特别地，该系统成功地实现了两种不同伯醇之间的酯的脱氢交叉偶联。
• Acceptorless Dehydrogenative Cross-Coupling of Primary Alcohols Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene–Nitrogen–Phosphine Chelated Ruthenium(II) Complex
  作者：Ling Zhao、Xiaochun He、Tianhua Cui、Xufeng Nie、Jiaqi Xu、Xueli Zheng、Weidong Jiang、Maolin Yuan、Hua Chen、Haiyan Fu、Ruixiang Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02828

  日期：2022.4.1

  The acceptorless dehydrogenative cross-coupling of primary alcohols to form cross-esters with the liberation of H2 gas was enabled using a [RuCl(η6-C6H6)(κ2-CNP)][PF6]Cl complex as the catalyst. This sustainable protocol is applicable to a broad range of primary alcohols, particularly for the sterically demanding ones, featuring good functional group tolerance and high selectivity. The good catalytic

  使用 [RuCl(η 6 -C 6 H 6 )(κ 2 -CNP)][PF 6 ]Cl 络合物，可以实现伯醇的无受体脱氢交叉偶联以形成交叉酯并释放 H 2气体催化剂。这种可持续的协议适用于广泛的伯醇，特别是对于空间要求高的伯醇，具有良好的官能团耐受性和高选择性。良好的催化性能可归因于氮-膦功能化的N-杂环卡宾（CNP）配体，它采用面配位模式以及配位苯的容易解离。
• Spontaneous formation of PMB esters using 4-methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate
  作者：Jigisha P. Shah、Christopher M. Russo、Kyle T. Howard、John D. Chisholm

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.097

  日期：2014.3

  Carboxylic acids are converted to the corresponding 4-methoxybenzyl (PMB) esters with 4-methoxybenzyl-2,2,2-trichloroacetimidate in the absence of an acid catalyst. This operationally simple procedure is a highly effective method for the formation of PMB esters. The reaction is promoted by the carboxylic acids themselves in excellent yields (72–99%). Sterically hindered carboxylic acids, which provide

  在不存在酸催化剂的情况下，用4-甲氧基苄基-2,2,2-三氯乙亚氨酸酯将羧酸转化为相应的4-甲氧基苄基（PMB）酯。该操作简单的步骤是形成PMB酯的高效方法。羧酸本身以优异的产率（72–99％）促进了反应。与其他酰亚胺化合物提供较低收率的立体受阻羧酸，与反应性更强的PMB亚氨酸酯以较高的收率进行酯化。在带有α-立体中心的羧酸的情况下未观察到外消旋化，并且对于Z-α，β-不饱和酸未观察到异构化。因此，该方法可用于复杂或敏感底物的酯化反应中，其中更常见的技术会导致分解。