4-chloro-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)aniline | 79128-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)aniline
• 英文别名: 4-chloro-N-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]aniline
• CAS: 79128-86-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClF₃N
• 分子量: 285.696
• InChiKey: UEVZZMZAXJINLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)aniline 在 盐酸 、 亚硝酸特丁酯 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 4-chloro-2-nitro-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  叔丁基亚硝酸盐在温和条件下对N-烷基苯胺的区域选择性硝化

  摘要：

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02377
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine 在 RhCl3 sodium carbonate 、 异丙醇 作用下， 反应 0.42h， 以95%的产率得到4-chloro-N-(4-(trifluoromethyl)benzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  The Reduction of Aldimines by Hydrogen Transfer from Propan-2-ol Catalysed by Rhodium Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29474

文献信息

• Direct <i>N‐</i> Alkylation/Fluoroalkylation of Amines Using Carboxylic Acids via Transition‐Metal‐Free Catalysis
  作者：Chunlei Lu、Zetian Qiu、Maojie Xuan、Yan Huang、Yongjia Lou、Yiling Zhu、Hao Shen、Bo‐Lin Lin

  DOI：10.1002/adsc.202000679

  日期：2020.10.6

  scalable protocol of direct N‐mono/di‐alkyl/fluoroalkylation of primary/secondary amines has been constructed with various carboxylic acids as coupling agents under the catalysis of a simple air‐tolerant inorganic salt, K3PO4. Advantageous features include 100 examples, 10 drugs and drug‐like amines, fluorinated complex tertiary amines, gram‐scale synthesis and isotope‐labelling amine, thus demonstrating

  在简单的耐空气无机盐K 3 PO 4的催化下，已使用各种羧酸作为偶联剂构建了伯/仲胺直接N-单/二烷基/氟烷基化的可扩展方案。有利的特征包括100种实例，10种药物和类药物胺，氟化复杂的叔胺，克级合成和同位素标记胺，因此证明了该方法在工业上的潜在适用性。与减少酰胺中间体所需的传统反应性金属氢化物或硼氢化物相比，反应性较小的氢化硅的参与可能有助于显着的官能团相容性。
• Regioselective Nitration of <i>N</i>-Alkyl Anilines using <i>tert</i>-Butyl Nitrite under Mild Condition
  作者：Priyanka Chaudhary、Surabhi Gupta、Nalluchamy Muniyappan、Shahulhameed Sabiah、Jeyakumar Kandasamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02377

  日期：2019.1.4

  Regioselective ring nitration of N-alkyl anilines is reported using tert-butyl nitrite. The reactions proceed efficiently with a wide range of substrates providing synthetically useful N-nitroso N-alkyl nitroanilines in excellent yields which can be easily converted into N-alkyl phenylenediamines and N-alkyl nitroanilines using Zn-AcOH and HCl/MeOH, respectively.

  据报道使用亚硝酸叔丁酯对N-烷基苯胺的区域选择性环硝化。该反应在多种底物下有效地进行，以优异的产率提供了合成上有用的N-亚硝基N-烷基硝基苯胺，可以分别使用Zn-AcOH和HCl / MeOH轻松地将其转化为N-烷基苯二胺和N-烷基硝基苯胺。
• The Reduction of Aldimines by Hydrogen Transfer from Propan-2-ol Catalysed by Rhodium Complexes
  作者：Ronald Grigg、Thomas R. B. Mitchell、Ngampong Tongpenyai

  DOI：10.1055/s-1981-29474

  日期：——