1-(1-chloroethyl)-2-methylbenzene | 55968-39-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-chloroethyl)-2-methylbenzene
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)-ethylchlorid
• CAS: 55968-39-3
• 化学式: C₉H₁₁Cl
• 分子量: 154.639
• InChiKey: FVHALAXAXLCMOY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  207.6±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-chloroethyl)-2-methylbenzene 在 苄基三乙基氯化铵 sodium cyanide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到2-(邻甲苯基)丙腈
  参考文献：
  名称：

  Singh, N. P.; Kumar, A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 1195 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基苯基乙酮 在 iron(III) chloride 、 二甲基一氯硅烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 1-(1-chloroethyl)-2-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  三氯化铁催化羰基化合物的脱氧氯化：氯二甲基硅烷和二氯甲基硅烷体系的比较

  摘要：

  已经系统地研究了使用 HMe2SiCl/FeCl3/EtOAc 和 HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc 系统对羰基化合物进行脱氧氯化。HMe2SiCl-FeCl3体系具有底物适用性好、反应条件温和、操作简单、成本低、原料易得等优点。为羰基脱氧氯化的一锅法提供了一条简单有效的合成路线。使用HMeSiCl2/FeCl3/EtOAc体系，除了获得氯化化合物外，还可以以良好的收率获得β-甲基查尔酮衍生物。最后，提出了两种可能的反应路线来描述氯化化合物和 β-甲基查尔酮衍生物的形成。

  DOI：

  10.1177/1747519820910959

文献信息

• Nickel-Catalyzed Asymmetric Reductive Cross-Coupling Between Vinyl and Benzyl Electrophiles
  作者：Alan H. Cherney、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja508067c

  日期：2014.10.15

  between vinyl bromides and benzyl chlorides has been developed. This method provides direct access to enantioenriched products bearing aryl-substituted tertiary allylic stereogenic centers from simple, stable starting materials. A broad substrate scope is achieved under mild reaction conditions that preclude the pregeneration of organometallic reagents and the regioselectivity issues commonly associated with

  已开发出一种 Ni 催化的溴乙烯和苄基氯之间的不对称还原交叉偶联。该方法提供了从简单、稳定的起始材料直接获得带有芳基取代的叔烯丙基立体中心的对映体富集的产品。在温和的反应条件下实现了广泛的底物范围，排除了有机金属试剂的预生成和通常与不对称烯丙基芳基化相关的区域选择性问题。
• Metal-free regioselective hydrochlorination of unactivated alkenes<i>via</i>a combined acid catalytic system
  作者：Shengzong Liang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1039/c7gc03665e

  日期：——

  A combined acid HCl/DMPU-acetic acid catalytic system was used in the hydrochlorination of a wide range of unactivated alkenes.

  一个结合了盐酸/HCl、DMPU和乙酸的催化体系被用于对一系列未活化的烯烃进行氯化反应。
• Iron-catalysed enantioconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes
  作者：Chet C. Tyrol、Nang S. Yone、Connor F. Gallin、Jeffery A. Byers

  DOI：10.1039/d0cc05003b

  日期：——

  The first stereoconvergent Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed to afford enantioenriched 1,1-diarylalkanes.

  第一个立体对映选择性的铃木-宫浦偶联反应被开发出来，用于合成手性富集的1,1-二芳基烷烃。
• Catalytic Asymmetric Reductive Acyl Cross-Coupling: Synthesis of Enantioenriched Acyclic α,α-Disubstituted Ketones
  作者：Alan H. Cherney、Nathaniel T. Kadunce、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja402922w

  日期：2013.5.22

  Treatment of acid chlorides and racemic secondary benzyl chlorides with a Ni(II)/bis(oxazoline) catalyst in the presence of Mn(0) as a stoichiometric reductant generates acyclic α,α-disubstituted ketones in good yields and high enantioselectivity without requiring stoichiometric chiral auxiliaries or pregeneration of organometallic reagents. The mild, base-free reaction conditions are tolerant of a

  第一个对映选择性镍催化的还原酰基交叉偶联已经开发出来。在 Mn(0) 作为化学计量还原剂的存在下，用 Ni(II)/双（恶唑啉）催化剂处理酰氯和外消旋仲苄基氯，生成无环 α,α-二取代酮，收率高，对映选择性高，无需化学计量手性助剂或有机金属试剂的预生成。温和、无碱的反应条件可以容忍两个偶联伙伴上的各种官能团。
• Enantioselective Electroreductive Coupling of Alkenyl and Benzyl Halides via Nickel Catalysis
  作者：Travis J. DeLano、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/acscatal.9b01785

  日期：2019.8.2

  An electrochemically-driven enantioselective nickel-catalyzed reductive cross-coupling of alkenyl bromides and benzyl chlorides is reported. The reaction forms products bearing allylic stereogenic centers with good enantioselectivity under mild conditions in an undivided cell. Electrochemical activation and turnover of the catalyst mitigate issues posed by metal powder reductants. This report demonstrates

  报道了烯基溴化物和苄基氯的电化学驱动的对映选择性镍催化的还原交叉偶联。该反应在温和条件下在未分裂的细胞中形成具有良好对映选择性的带有烯丙基立体异构中心的产物。催化剂的电化学活化和周转减轻了金属粉末还原剂带来的问题。该报告表明对映选择性镍催化的交叉亲电子偶联可以电化学驱动。