(3R)-3-methyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one | 290332-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-methyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
• 英文别名: (3R)-methyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one；(R)-2-((R)-2-hydroxy-1-phenylethyl)-3-methylisoindolin-1-one；(3R)-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-3-methyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 290332-72-8
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: CKDXLXJMVKZAFW-WBMJQRKESA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-methyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3(R)-甲基异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives

  摘要：

  通过在碳和氢化物亲核试剂反应中应用三环γ-内酰胺底物作为N-酰基亚胺离子前体，已经开发出一种合成非外消旋异吲哚酮目标的新方法。可以从新形成的不对称中心移除由苯基甘氨酸衍生的手性辅助剂，而不会损失立体化学完整性，并且我们报道了一种使用浓硫酸实现这一关键步骤的新方法。

  DOI：

  10.1039/b001569p
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰苯甲酸 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.67h， 生成 (3R)-3-methyl-2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives

  摘要：

  通过在碳和氢化物亲核试剂反应中应用三环γ-内酰胺底物作为N-酰基亚胺离子前体，已经开发出一种合成非外消旋异吲哚酮目标的新方法。可以从新形成的不对称中心移除由苯基甘氨酸衍生的手性辅助剂，而不会损失立体化学完整性，并且我们报道了一种使用浓硫酸实现这一关键步骤的新方法。

  DOI：

  10.1039/b001569p

文献信息

• A simple and efficient asymmetric synthesis of 3-alkyl-isoindolin-1-ones
  作者：Joëlle Pérard-Viret、Thierry Prangé、Alain Tomas、Jacques Royer

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00462-3

  日期：2002.6

  A simple asymmetric access to 3-alkyl-isoindolin-1-ones was investigated through the diastereoselective alkylation of 2-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1H-isoindolin-1-one 5. High diastereoselectivities were observed with LDA or LiHMDS while the isolated yields were modest (about 50%). In contrast the use of NaHMDS gave good isolated yields (up to 85%) but lowered diastereoselectivities

  通过2-[（（R 1 ）-2-羟基-1-苯基乙基] -2,3-二氢-1 H -isoindolin-1的非对映选择性烷基化研究了一个简单的不对称进入3-烷基-isoindolin-1- one的方法。 -一5。用LDA或LiHMDS观察到高非对映选择性，而分离的产率中等（约50％）。相比之下，使用NaHMDS可获得良好的分离产率（高达85％），但降低了非对映选择性。该方法提供了3-烷基化的异吲哚啉-1-酮的有效不对称合成。
• Studies on the diastereoselective reductive alkylation of (R)-phenylglycinol derived phthalimide: observation of stereoelectronic effects
  作者：Ming-De Chen、Ming-Zhu He、Xiang Zhou、Li-Qiang Huang、Yuan-Ping Ruan、Pei-Qiang Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2004.10.109

  日期：2005.1

  Full details of a flexible approach to N-protected (R)-3-alkyl-isoindolin-1-ones 13 via diastereoselective reductive-alkylation are described, with emphasis on the stereochemical outcome of the key diastereoselective reactions. Additional experiments allowed finding remarkable stereoelectronic effects on the reductive ring-opening reactions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel and highly stereoselective route for the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolin-1-one targets
  作者：Ryan A. Hemming、Megan Bell、Liam J. Duffy、Jonathan Bristow、John D. Wallis、Steven M. Allin、Philip C. Bulman Page

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.050

  日期：2019.1

  A new, versatile and highly stereoselective approach for the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolin-1-ones is described from a readily available chiral template. The potential of this new protocol is demonstrated through the synthesis of an enantiomerically enriched 3-alkyl N-H isoindolin-1-one target with an e.e. of 98%.

  从容易获得的手性模板中描述了用于合成非外消旋的3-取代的异吲哚啉-1-酮的新的，通用的和高度立体选择性的方法。通过合成对映体富集的3-烷基N - H异吲哚啉-1-酮靶标，其ee为98％，证明了该新方案的潜力。
• Approaches to the synthesis of non-racemic 3-substituted isoindolinone derivatives
  作者：Steven M. Allin、Christopher J. Northfield、Michael I. Page、Alexandra M. Z. Slawin

  DOI：10.1039/b001569p

  日期：——

  New methodology for the synthesis of non-racemic isoindolinone targets has been developed through application of tricyclic γ-lactam substrates as N-acyliminium ion precursors in reactions with carbon and hydride nucleophiles. Removal of the phenylglycinol derived chiral auxiliary can be achieved without loss of stereochemical integrity at the newly created asymmetric centre, and we report a novel method for this key step using conc. sulfuric acid.

  通过在碳和氢化物亲核试剂反应中应用三环γ-内酰胺底物作为N-酰基亚胺离子前体，已经开发出一种合成非外消旋异吲哚酮目标的新方法。可以从新形成的不对称中心移除由苯基甘氨酸衍生的手性辅助剂，而不会损失立体化学完整性，并且我们报道了一种使用浓硫酸实现这一关键步骤的新方法。