(S)-(-)-3-tolylthio-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone | 127911-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (S)-(-)-3-tolylthio-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone
• 英文别名: (-)-3-p-tolyl-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone；(5S)-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-5-trimethylsilylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 127911-56-2
• 化学式: C₁₆H₂₂OSSi
• 分子量: 290.502
• InChiKey: OLFRHWJENOIIPA-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-tolylthio-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (3S,5R)-3-Methyl-3-p-tolyl-5-trimethylsilanyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Construction of chiral quarternary carbon centers using 3-substituted-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenones: Synthesis of (+)−∝-cuparenone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80086-6
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3-(4'-methylbenzenethio)-5-(trimethylsilyl)cyclohexanone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以82%的产率得到(S)-(-)-3-tolylthio-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  Construction of chiral quarternary carbon centers using 3-substituted-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenones: Synthesis of (+)−∝-cuparenone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80086-6

文献信息

• Enantioselective routes to 2,5-disubstituted- and 4-substituted-2-cyclohexenones
  作者：Morio Asaoka、Toshiaki Aida、Syuzo Sonoda、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93427-6

  日期：——
• Enantioselective synthesis of (+)-magydardienediol
  作者：Morio Asaoka、Masahito Sakurai、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80536-f

  日期：1991.12

  The first enantioselective total synthesis of the title compound is described.
• Construction of chiral quarternary carbon centers using 3-substituted-5-trimethylsilyl-2-cyclohexenones: Synthesis of (+)−∝-cuparenone
  作者：Morio Asaoka、Kazuya Takenouchi、Hisashi Takei

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80086-6

  日期：1988.1