5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one | 202823-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-1,3,4-oxadiazol-2-one
• CAS: 202823-22-1
• 化学式: C₉H₅F₃N₂O₂
• 分子量: 230.146
• InChiKey: BCRSLAQHKCXLSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214-216 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one 在 三溴化硼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3-[[5-Chloro-2-hydroxy-4-(morpholin-4-ylmethyl)phenyl]methyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-[(5-Chloro-2-hydroxyphenyl)methyl]-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl ]-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one, BMS-191011:  Opener of Large-Conductance Ca²⁺-Activated Potassium (Maxi-K) Channels, Identification, Solubility, and SAR

  摘要：

  Compound 8a (BMS-191011), an opener of the cloned large-conductance, Ca2+-activated potassium (maxi-K) channel, demonstrated efficacy in in vivo stroke models, which led to its nomination as a candidate for clinical evaluation. Its maxi-K channel opening properties were consistent with its structural topology, being derived by combining elements from other known maxi-K openers. However, 8a suffered from poor aqueous solubility, which complicated elucidation of SAR during in vitro evaluation. The activity of 8a in in vivo stroke models and studies directed toward improving its solubility are reported herein. Enhanced solubility was achieved by appending heterocycles to the 8a scaffold, and a notable observation was made that inclusion of a simple amino group (anilines 8k and 8l) yielded excellent in vitro maxi-K ion channel opening activity and enhanced brain-to-plasma partitioning compared to the appended heterocycles.

  DOI：

  10.1021/jm061006n
• 作为产物：
  描述：

  5-4-(三氟甲基)苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇 在 potassium phosphate 、 methyloxirane 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  环氧丙烷辅助在水中一锅，串联合成取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones

  摘要：

  已经开发了通过新颖的一锅式，串联方式和环氧丙烷辅助合成取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one衍生物的方法。从3个分子中分别获得5个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one和3,5-个取代的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-one酰基肼，二硫化碳和环氧丙烷的三组分反应，以及酰基hy嗪，二硫化碳，环氧丙烷和有机卤化物的四组分反应。在磷酸钾的存在下，以水为溶剂进行反应，以良好至优异的产率提供预期的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.07.004

文献信息

• [EN] COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS
  申请人：UCL BUSINESS LTD

  公开号：WO2020043866A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  A compound for use in the treatment of a disease ameliorated by the inhibition of Notum of formula (I): (I)

  一种用于治疗通过抑制公式（I）中的Notum改善的疾病的化合物：（I）
• Palladium-Catalyzed Oxidative O–H/N–H Carbonylation of Hydrazides: Access to Substituted 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Fanghua Ji、Xianwei Li、Wei Guo、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00664

  日期：2015.6.5

  cyclocarbonylation provides an efficient and direct approach for the construction of valuable 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-ones and their derivatives. The reaction also facilitated the convenient synthesis of BMS-191011, an opener of the cloned large-conductance Ca2+-activated potassium channel, providing an attractive method for medicinal chemistry.

  开发了一种新颖的钯催化的C–O，C–N键形成的氧化环化反应。分子内环羰基化为构建有价值的1,3,4-恶二唑-2（3 H）-ones及其衍生物提供了一种有效而直接的方法。该反应还促进了BMS-191011的便捷合成，BMS-191011是克隆的大电导Ca 2+活化的钾通道的开放剂，为药物化学提供了有吸引力的方法。
• 一种BMS-191011的合成方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN104710379B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及一种BMS‑191011化合物的合成方法。该方法以4‑三氟甲基苯甲酰肼作为原料经氧化羰基化，甲基保护，卤化，胺化和脱保护等步骤制得BMS‑191011。本发明采用CO气球代替光气，降低了反应的毒性，增加了反应的可操作性。该方法具有原料简单易得，反应条件温和，操作工艺简洁的特点。
• 2,3-Dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazoles
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20060094767A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: wherein R 1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R 2 represents a group —OR 3 or the like, and R 3 represents a hydrogen atom, C1-C6 alkyl group or the like, or R 1 and —(CH 2 ) n R 2 may bind to each other together with carbon atoms adjacent thereto through nitrogen atoms so as to form a spiro ring represented by the general formula (H): wherein R 41 is hydrogen, C1-C6 alkyl group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种2,3-二氢-6-硝基咪唑并[2,1-b]噁唑化合物，其通式如下：其中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R2代表—OR3或类似的基团，R3代表氢原子、C1-C6烷基或类似的基团，或者R1和—(CH2)nR2可以通过相邻的碳原子通过氮原子结合在一起形成一个螺环，其通式为（H）：其中，R41为氢、C1-C6烷基或类似的基团。该化合物对结核分枝杆菌、多药耐药结核分枝杆菌和非典型酸性快速细菌具有优异的杀菌作用。
• Derivatives of 1,3,4-oxadiazolone
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：US06034113A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  The present invention provides novel oxadiazolone derivatives having the general formula ##STR1## wherein A, B, D and R are as defined herein, or a nontoxic pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof and are useful in the treatment of disorders which are responsive to the opening of the large conductance calcium-activated potassium channels.

  本发明提供了一种具有通式##STR1##中A、B、D和R的新型噁二唑酮衍生物，或其无毒且药学上可接受的盐或溶剂，可用于治疗对开放大电导钙激活钾通道有反应的疾病。