(4-amino-3,5-dimethylphenyl)phenylmethanone | 31684-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-amino-3,5-dimethylphenyl)phenylmethanone
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-aminobenzophenone；4-Benzoyl-2,6-dimethylaniline；3.5-Dimethyl-4-aminobenzophenon；(4-Amino-3,5-dimethylphenyl)(phenyl)methanone；(4-amino-3,5-dimethylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 31684-74-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: NSJGGFYFARGCTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137.5 °C
• 沸点：
  417.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-amino-3,5-dimethylphenyl)phenylmethanone 在 N,N'-硫羰基二咪唑 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Urea and thiourea compounds and compositions for cholesterol management and related uses

  摘要：

  本发明涉及新型尿素和硫脲化合物，包含尿素或硫脲化合物的组合物，以及用于治疗和预防衰老、阿尔茨海默病、癌症、心血管疾病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病变、葡萄糖代谢紊乱、血脂异常、脂蛋白异常、增强胆汁产生、增强逆向脂质转运、高血压、阳痿、炎症、胰岛素抵抗、胆汁中脂质的清除、调节C反应蛋白、肥胖、胆汁中氧固醇的清除、胰腺炎、帕金森病、过氧化物酶体增殖激活受体相关的疾病、胆汁中磷脂的清除、肾脏疾病、败血症、代谢综合征疾病（如X综合症）、血栓性疾病、胃肠道疾病、肠易激综合症（IBS）、炎症性肠病（如克罗恩病、溃疡性结肠炎）、关节炎（如类风湿性关节炎、骨关节炎）、自身免疫疾病（如系统性红斑狼疮）、硬皮病、强直性脊柱炎、痛风和假性痛风、肌肉疼痛：多发性肌炎/多发性肌痛症/纤维炎；感染和关节炎、儿童类风湿性关节炎、肌腱炎、滑囊炎和其他软组织风湿病的方法。在某些实施方式中，本发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）联合治疗。

  公开号：

  US20050192347A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dimethyl-4-nitrobenzophenone 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到(4-amino-3,5-dimethylphenyl)phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] UREA AND THIOUREA COMPOUNDS AND COMPOSITIONS FOR CHOLESTEROL MANAGEMENT AND RELATED USES
  [FR] COMPOSES D'UREE ET DE THIOUREE ET COMPOSITIONS POUR LA GESTION DE CHOLESTEROL ET UTILISATIONS ASSOCIEES

  摘要：

  本发明涉及新型脲和硫脲化合物，包含脲或硫脲化合物的组合物，以及用于治疗和预防衰老、阿尔茨海默病、癌症、心血管疾病、糖尿病肾病、糖尿病视网膜病、葡萄糖代谢紊乱、血脂异常、脂蛋白异常、增强胆汁产生、增强逆向脂质转运、高血压、阳痿、炎症、胰岛素抵抗、胆汁中脂质的消除、调节C反应蛋白、肥胖、胆汁中氧化固醇的消除、胰腺炎、帕金森病、过氧化物酶体增殖物活化受体相关疾病、胆汁中磷脂的消除、肾脏疾病、败血症、代谢综合症疾病（例如综合征X）、血栓性疾病、胃肠疾病、肠易激综合症（IBS）、炎症性肠病（例如克罗恩病、溃疡性结肠炎）、关节炎（例如类风湿关节炎、骨关节炎）、自身免疫性疾病（例如系统性红斑狼疮）、硬皮病、强直性脊柱炎、痛风和假性痛风、肌肉疼痛性多发性肌炎/多发性肌痛/双肌炎；感染和关节炎、儿童类风湿关节炎、肌腱炎、滑囊炎和其他软组织风湿病。在某些实施例中，本发明的化合物、组合物和方法可与其他治疗药物（如降胆固醇和降血糖药物）联合治疗。

  公开号：

  WO2005068420A1

文献信息

• Ligand-based design and synthesis of novel sodium channel blockers from a combined phenytoin–lidocaine pharmacophore
  作者：Yuesheng Wang、Paulianda J. Jones、Timothy W. Batts、Victoria Landry、Manoj K. Patel、Milton L. Brown

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.031

  日期：2009.10

  maps described a binding site predominately hydrophobic in nature. This model was then used to design and predict a series of novel sodium channel blockers that utilized overlapping structural features of phenytoin, hydroxy amides, and the local anesthetic lidocaine. Synthesis and evaluation of these compounds for their ability to inhibit [(3)H]-batrachotoxin revealed that these compounds have potent sodium

  电压门控钠通道仍然是开发新型阻滞剂的丰富领域。在这项研究中，我们使用比较分子场分析 (CoMFA)，一种基于配体的设计策略，生成基于局部麻醉剂、乙内酰脲和 α-羟基苯酰胺的 3D 模型，以阐明其在神经元钠通道中的结合位点的 SAR。通过偏最小二乘法 (PLS) 分析体外钠通道结合活性（表示为 pIC(50)）和 CoMFA 描述符列的相关性生成最终非交叉验证模型，训练集 q(2)=0.926。CoMFA 立体和静电图描述了本质上主要是疏水性的结合位点。然后使用该模型来设计和预测一系列新型钠通道阻滞剂，这些阻滞剂利用苯妥英、羟基酰胺、和局部麻醉剂利多卡因。合成和评价这些化合物抑制 [(3) H]-batrachotoxin 的能力表明这些化合物具有有效的钠通道阻滞作用。此外，CoMFA 模型能够准确预测这些化合物与神经元钠通道的结合。化合物 37 的合成和随后的钠通道评估（预测 IC(50)=7
• Artini; Buttinoni; Dradi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1971, vol. 21, # 1, p. 30 - 36
  作者：Artini、Buttinoni、Dradi、Logemann、Mandelli、Melloni、Tommasini、Tosolini、Vita

  DOI：——

  日期：——
• Magdy, M.; Malik, Abdel-; Mayo, Paul de, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1275 - 1278
  作者：Magdy, M.、Malik, Abdel-、Mayo, Paul de

  DOI：——

  日期：——
• Novel Quinolizidinyl Derivatives as Antiarrhythmic Agents
  作者：Iana Vazzana、Roberta Budriesi、Emanuela Terranova、Pierfranco Ioan、Maria Paola Ugenti、Bruno Tasso、Alberto Chiarini、Fabio Sparatore

  DOI：10.1021/jm060878m

  日期：2007.1.1

  Eighteen analogues of lidocaine, mexiletine, and procainamide were synthesized, replacing their aminoalkyl chains with the rigid and cumbersome quinolizidine nucleus. The target compounds were tested for antiarrhythmic, inotropic, and chronotropic effects on isolated guinea pig (gp) heart tissues and to assess calcium antagonist activity. Most compounds exhibited from moderate to high antiarrhythmic activity, and compounds 7, 9, and 19 were more active and potent than quinidine and lidocaine, while producing only modest inotropic, chronotropic, and vasorelaxant effects. These compounds were studied on spontaneously beating Langendorff-perfused gp heart. While quinidine and amiodarone produced a dose-dependent prolongation of all the ECG intervals, compounds 7, 9, and 19, even at concentrations 10-20 times higher than EC50 for the antiarrhythmic activity, only moderately prolonged the PR and QT intervals, leaving unchanged the QRS complex. Ether 7 deserves further investigations due to its interesting cardiovascular profile.
• <i>N</i>-Aryl-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamides:  K_ATP Potassium Channel Openers. Modifications on the Western Region
  作者：Cyrus J. Ohnmacht、Keith Russell、James R. Empfield、Cathy A. Frank、Keith H. Gibson、Daniel R. Mayhugh、Frances M. McLaren、Howard S. Shapiro、Frederick J. Brown、Diane A. Trainor、Christopher Ceccarelli、Margaret M. Lin、Brian B. Masek、Janet M. Forst、Robert J. Harris、James M. Hulsizer、Joseph J. Lewis、Stuart M. Silverman、Reed W. Smith、Paul J. Warwick、Sen T. Kau、Alexa L. Chun、Thomas L. Grant、Burton B. Howe、Jack H. Li、Shephali Trivedi、Tracy J. Halterman、Christopher Yochim、Martin C. Dyroff、M. Kirkland、Kathleen L. Neilson

  DOI：10.1021/jm960365n

  日期：1996.1.1

  A subset of antiandrogen compounds, the N-aryl-3,3,3-trinuoro-2-hydroxy-2-methylpropanamides 1, were found to activate ATP sensitive potassium channels (K-ATP) and represent a new class of potassium channel openers (PCOs). A structure-activity relationship was carried out on the western region of this series with the goal of obtaining an activator of the ATP sensitive potassium channel suitable for use in the treatment of urge urinary incontinence. In particular three large 4-(N-aryl) substituents, the (N-phenyl-N-methylamino)sulfonyl, benzoyl, and 4-pyridylsulfonyl moieties, yielded non-antiandrogen, K-ATP potassium channel openers (39, 41, and 64, respectively) that are bladder selective in an in vivo rat model that simultaneously measures bladder contractions, heart rate, and blood pressure. Substitutions of the aryl rings of 41 and 64 gave several derivatives that also display selectivity in the in vivo rat model; however, none appear to offer a substantial advantage over 41 and 64. The PCO activity of 41 and 64 resides in the (S)-(-) enantiomers. ZD6169, 41(S), has been selected into development for the treatment of urge urinary incontinence.