2-<(2-Nitrophenoxy)-methyl>-15-crown-5 | 87453-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<(2-Nitrophenoxy)-methyl>-15-crown-5
• 英文别名: 2-((2-nitrophenoxy)methyl)-15-crown-5；2-(2-nitrophenoxy)methyl-15-crown-5；2-[(2-Nitrophenoxy)methyl]-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadecane
• CAS: 87453-20-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₈
• 分子量: 371.387
• InChiKey: QVLAJDWTEOPBEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2-Nitrophenoxy)-methyl>-15-crown-5 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到2-(2-aminophenoxy)methyl-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  苯并氮杂鎓和苯胺阳离子套索状醚配合物的合成和性质：“鸵鸟分子”配合物和分子内侧臂-大环相互作用的证据

  摘要：

  报道了几种新型套索状醚（具有带有侧链带有侧基供体基团的大环冠聚醚）的制备。这些化合物是衍生自已知的2-羟甲基-15-冠-5或-21-冠-7的醚。侧臂包括2-氨基苯基，2，4-二氨基苯基，2-硝基苯基，2-（3'-硝基联苯）和2-（3'-氨基联苯）。在一些情况下，氨基被转化为铵盐，该铵盐通过分子内氢键显示出基本的稳定性。同样，-NH 2 +。，BF 3 -该配合物显示出分子内氢键的证据。氨基联苯残基的重氮化反应产生了一个烯二唑鎓阳离子，该阳离子经历了分子内冠状络合，这是通过红外光谱研究判断形成的，我们称之为“鸵鸟分子”复合物。将N，N-二甲基苯胺添加到分子内的芳构氮鎓阳离子络合物中可制得偶氮化合物，但euro移试剂研究清楚地表明，重氮鎓阳离子在大环之外发生了反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85070-x
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基-15-冠-5 、 硝基氯苯 在 sodium hydride 作用下， 生成 2-<(2-Nitrophenoxy)-methyl>-15-crown-5
  参考文献：
  名称：

  苯并氮杂鎓和苯胺阳离子套索状醚配合物的合成和性质：“鸵鸟分子”配合物和分子内侧臂-大环相互作用的证据

  摘要：

  报道了几种新型套索状醚（具有带有侧链带有侧基供体基团的大环冠聚醚）的制备。这些化合物是衍生自已知的2-羟甲基-15-冠-5或-21-冠-7的醚。侧臂包括2-氨基苯基，2，4-二氨基苯基，2-硝基苯基，2-（3'-硝基联苯）和2-（3'-氨基联苯）。在一些情况下，氨基被转化为铵盐，该铵盐通过分子内氢键显示出基本的稳定性。同样，-NH 2 +。，BF 3 -该配合物显示出分子内氢键的证据。氨基联苯残基的重氮化反应产生了一个烯二唑鎓阳离子，该阳离子经历了分子内冠状络合，这是通过红外光谱研究判断形成的，我们称之为“鸵鸟分子”复合物。将N，N-二甲基苯胺添加到分子内的芳构氮鎓阳离子络合物中可制得偶氮化合物，但euro移试剂研究清楚地表明，重氮鎓阳离子在大环之外发生了反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85070-x

文献信息

• Enhanced sodium cation binding by electrochemically reduced nitrobenzene-substituted lariat ethers
  作者：Angel Kaifer、Luis Echegoyen、Deborah A. Gustowski、Deepa M. Goli、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja00362a023

  日期：1983.11

  Donnees sur la realisation d'un transfert d'electrons controle electrochimiquement et la formation d'une paire d'ions intramoleculaire dans des ethers lariates nitrobenzene substitues. Preparation du (nitro-2phenoxy)-2-methyl-15-crown-5, de ses reactions electrochimiques en presence de Na + ClO 4 − et de la formation d'un complexe de ce compose avec Na +

  Donnees sur la implementation d'un transfert d'electrons controleelectrochimiquement et la形成d'une paire d'ions intramoleculaire dans des ethers lariates nitrobenzo substitues。制备 du (nitro-2phenoxy)-2-methyl-15-crown-5, de ses 反应electrochimiques en存在 de Na + ClO 4 − et de la形成 d'un complexe de ce compose avec Na +
• BEADLE, J. R.;DISHONG, D. M.;KHANNA, R. K.;GOKEL, G. W., TETRAHEDRON, 1984, 40, N 20, 3935-3944
  作者：BEADLE, J. R.、DISHONG, D. M.、KHANNA, R. K.、GOKEL, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4631119A
  申请人：——

  公开号：US4631119A

  公开（公告）日：1986-12-23
• Electrochemical switching of lariat ethers. Survey of cation binding by neutral and reduced forms of one- and two-armed carbon- and nitrogen-pivot lariat ethers
  作者：Angel Kaifer、Deborah Ann Gustowski、Luis Echegoyen、Vincent J. Gatto、Rose Ann Schultz、Thomas P. Cleary、Charles R. Morgan、D. M. Goli、Angel M. Rios、George W. Gokel

  DOI：10.1021/ja00293a027

  日期：1985.4

  + . Les supports comprennent des ethers lariats a pivot-azote et -carbone, des podands nitroaromatiques, des ethers nitroaromatiques simples et des azocryptands. Les lariats a pivot-carbone sont des ethers fixes au groupe methyle du 2-methyl-15-crown-5 ou du -18-crown-6 et les bras lateraux sont: le nitro-2(ou -4) phenoxy et le dinitro-2,4phenoxy. Les ethers lariats a pivot azote sont les derives nitro-2(ou

  Determination du comportement electronique de 14 systemesaromatiques deficients en electrons, par voltammetrie cyclique, en missing et en存在 de Li + , Na + et K + 。Les 支持包括 des ethers lariats a pivot-azote et -carbone、des podands nitroaromatiques、des ethers nitroaromatiques simples et des azocryptands。Les lariat a pivot-carbone sont des ethers fix au groupemethyle du 2-methyl-15-crown-5 ou du -18-crown-6
• Syntheses and properties of arenediazonium and anilinium cation lariat ether complexes: an “ostrich molecule” complex and evidence for intramolecular sidearm - macroring interaction
  作者：James R. Beadle、Dennis M. Dishong、Raj K. Khanna、George W. Gokel

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85070-x

  日期：1984.1

  The preparation of several novel lariat ethers (macrocyclic crown polyethers having sidearms bearing pendant donor groups) is reported, These compounds are ethers derived from known 2-hydroxymethyl-15-crown-5 or -21-crown-7. The sidearms Include 2-aminophenyl, 2,4-diaminophenyl, 2-nitrophenyl, 2-(3'-nitrobiphenyl), and 2-(3'-aminobiphenyl). In several cases, the amino groups were converted into ammonium

  报道了几种新型套索状醚（具有带有侧链带有侧基供体基团的大环冠聚醚）的制备。这些化合物是衍生自已知的2-羟甲基-15-冠-5或-21-冠-7的醚。侧臂包括2-氨基苯基，2，4-二氨基苯基，2-硝基苯基，2-（3'-硝基联苯）和2-（3'-氨基联苯）。在一些情况下，氨基被转化为铵盐，该铵盐通过分子内氢键显示出基本的稳定性。同样，-NH 2 +。，BF 3 -该配合物显示出分子内氢键的证据。氨基联苯残基的重氮化反应产生了一个烯二唑鎓阳离子，该阳离子经历了分子内冠状络合，这是通过红外光谱研究判断形成的，我们称之为“鸵鸟分子”复合物。将N，N-二甲基苯胺添加到分子内的芳构氮鎓阳离子络合物中可制得偶氮化合物，但euro移试剂研究清楚地表明，重氮鎓阳离子在大环之外发生了反应。