ethyl N-(5-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate | 862822-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: ethyl N-(5-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate
• CAS: 862822-11-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 237.282
• InChiKey: WZJKFBFMILTWEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  77.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(5-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate 、 2,6-二氯苯甲酰氯 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以42%的产率得到ethyl N-[5-[(2,6-dichlorobenzoyl)amino]-1,3-benzothiazol-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生物作为有效的抗肿瘤剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  基于2-甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸[2-（环己烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]酰胺（1），该化合物对致瘤细胞系2,6-二氯-将N- [2-（环丙烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]苯甲酰胺（13b）设计并合成为不含硝基的生物稳定衍生物。高效衍生物13b对肿瘤生长表现出优异的体内抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.077
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-(5-nitro-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到ethyl N-(5-amino-1,3-benzothiazol-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生物作为有效的抗肿瘤剂的合成及生物学评价。

  摘要：

  基于2-甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸[2-（环己烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]酰胺（1），该化合物对致瘤细胞系2,6-二氯-将N- [2-（环丙烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]苯甲酰胺（13b）设计并合成为不含硝基的生物稳定衍生物。高效衍生物13b对肿瘤生长表现出优异的体内抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.05.077

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of benzothiazole derivatives as potent antitumor agents
  作者：Masao Yoshida、Ichiro Hayakawa、Noriyuki Hayashi、Toshinori Agatsuma、Youko Oda、Fumie Tanzawa、Shiho Iwasaki、Kumiko Koyama、Hidehiko Furukawa、Shinichi Kurakata、Yuichi Sugano

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.05.077

  日期：2005.7

  cytotoxicity against tumorigenic cell lines, 2,6-dichloro-N-[2-(cyclopropanecarbonylamino)benzothiazol-6-yl]benzamide (13b) was designed and synthesized as a biologically stable derivative containing no nitro group. The highly potent derivative 13b exhibited excellent in vivo inhibitory effect on tumor growth.

  基于2-甲基-4-硝基-2H-吡唑-3-羧酸[2-（环己烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]酰胺（1），该化合物对致瘤细胞系2,6-二氯-将N- [2-（环丙烷羰基氨基）苯并噻唑-6-基]苯甲酰胺（13b）设计并合成为不含硝基的生物稳定衍生物。高效衍生物13b对肿瘤生长表现出优异的体内抑制作用。