3-formyl-2’-nitrobiphenyl | 1181294-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-formyl-2’-nitrobiphenyl
• 英文别名: 2'-nitrobiphenyl-3-carbaldehyde；3'-formyl-2-nitrobiphenyl；2'-Nitro-[1,1'-biphenyl]-3-carbaldehyde；3-(2-nitrophenyl)benzaldehyde
• CAS: 1181294-97-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: BEHUWDXVYUVMOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  394.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formyl-2’-nitrobiphenyl 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 反应 5.0h， 以36%的产率得到9H-咔唑-1-甲醛
  参考文献：
  名称：

  咔唑-苯并咪唑的BF2复合物：合成，结构和光谱性质

  摘要：

  合成并表征了一系列咔唑-苯并咪唑共轭物和相应的BF 2复合物（BODIPYs）。咔唑-苯并咪唑共轭物是通过1-甲酰基咔唑与亚苯基二胺的缩合反应合成的，产率很高。将各种取代基引入苯并咪唑部分，然后与BF 3 •Et 2 O反应，以中等至良好的收率得到BF 2复合物。合成的荧光团的结构和光物理性质已通过各种光谱技术进行了研究，例如UV / Vis和荧光光谱，循环伏安法和X射线晶体学。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11240
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 、 3-甲酰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-formyl-2’-nitrobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  咔唑-苯并咪唑的BF2复合物：合成，结构和光谱性质

  摘要：

  合成并表征了一系列咔唑-苯并咪唑共轭物和相应的BF 2复合物（BODIPYs）。咔唑-苯并咪唑共轭物是通过1-甲酰基咔唑与亚苯基二胺的缩合反应合成的，产率很高。将各种取代基引入苯并咪唑部分，然后与BF 3 •Et 2 O反应，以中等至良好的收率得到BF 2复合物。合成的荧光团的结构和光物理性质已通过各种光谱技术进行了研究，例如UV / Vis和荧光光谱，循环伏安法和X射线晶体学。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11240

文献信息

• Biaryl and Aryl Ketone Synthesis via Pd-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Carboxylate Salts with Aryl Triflates
  作者：Lukas J. Goossen、Christophe Linder、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange

  DOI：10.1002/chem.200900892

  日期：2009.9.21

  the first time allows the decarboxylative cross‐coupling of aryl and acyl carboxylates with aryl triflates. In contrast to aryl halides, these electrophiles give rise to non‐coordinating anions as byproducts, which do not interfere with the decarboxylation step that leads to the generation of the carbon nucleophilic cross‐coupling partner. As a result, the scope of carboxylate substrates usable in this

  已开发出一种双金属催化剂体系，该体系首次允许芳基和酰基羧酸盐与芳基三氟甲磺酸酯进行脱羧交叉偶联。与芳基卤化物相反，这些亲电试剂会产生非配位阴离子副产物，这些副产物不会干扰脱羧步骤，而脱羧步骤会导致亲核碳交联伙伴的产生。结果，可用于此转化的羧酸酯底物的范围从邻位取代或其他活化的衍生物扩展到广泛的邻位，间位和对位取代的芳族羧酸盐。优化了两种替代方案，一种方案涉及在存在铜的情况下加热基板I / 1,10-菲咯啉（10–15 mol％）和PdI 2 /膦（2–3 mol％）在NMP中作用1–24 h，另一项涉及Cu I / 1,10–菲咯啉（6–15 mol） ％）和NMP中的PdBr 2 / Tol-BINAP（2 mol％）使用微波加热5-10分钟。尽管大多数产品都可以通过标准加热来获得，但发现微波辐射特别有益于将未活化的羧酸酯与官能化的芳基三氟甲磺酸酯转化。通过48个示例演示了该转换的综合效
• Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Tosylates with Aromatic Carboxylate Salts
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Christophe Linder

  DOI：10.1002/anie.200905953

  日期：2010.2.1

  A bimetallic copper/palladium catalyst system is disclosed that enables the use of tosylates as carbon electrophiles in decarboxylative coupling reactions. A variety of aromatic carboxylate salts, regardless of their substitution pattern, have been coupled with these inexpensive and readily available electrophiles to give the corresponding biaryl compounds in good yields (see scheme).

  公开了双金属铜/钯催化剂体系，其能够在脱羧偶联反应中使用甲苯磺酸盐作为碳亲电体。各种芳香族羧酸盐，无论其取代方式如何，均已与这些廉价且易于获得的亲电试剂偶联，以高收率得到相应的联芳基化合物（参见方案）。
• Bimetallic Cu/Pd Catalysts with Bridging Aminopyrimidinyl Phosphines for Decarboxylative Cross-Coupling Reactions at Moderate Temperature
  作者：Dagmar Hackenberger、Bingrui Song、Matthias F. Grünberg、Saeid Farsadpour、Fabian Menges、Harald Kelm、Cedric Groß、Timm Wolff、Gereon Niedner-Schatteburg、Werner R. Thiel、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/cctc.201500769

  日期：2015.11

  catalyst system is presented that enables the decarboxylative cross‐coupling of triflates with carboxylate salts at only 100 °C, which is 70 °C lower than with previous Cu/Pd‐based systems. The new protocol allows the coupling of a broad range of aryl triflates with various substituted 2‐nitrobenzoates in good to excellent yields. The key feature of the catalyst system is a bidentate P,N‐ligand designed

  提出了一种双金属催化剂体系，该体系使得三氟甲磺酸酯与羧酸盐的脱羧交叉偶联仅在100°C下进行，这比以前的基于Cu / Pd的体系低70°C。新协议允许将多种芳基三氟甲磺酸酯与各种取代的2-硝基苯甲酸酯偶联，收率良好至优异。催化剂体系的关键特征是设计成桥接Pd和Cu中心的二齿P，N-配体，从而有助于确定金属过渡步骤的速率。质谱（ESI-MS）研究支持氨基嘧啶基膦同时协调铜和钯的能力。
• Solvent-free synthesis of δ-carbolines/carbazoles from 3-nitro-2-phenylpyridines/2-nitrobiphenyl derivatives using DPPE as a reducing agent
  作者：Haixia Peng、Xuxing Chen、Yanhong Chen、Qian He、Yuyuan Xie、Chunhao Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.027

  日期：2011.8

  A green and efficient preparation of functionalized delta-carbolines/carbazoles via reductive ring closure by 1,2-bis(dipenylphosphino)ethane under solvent-free conditions is described. The starting materials 3-nitro-2-phenylpyridines/2-nitrobiphenyl derivatives are readily prepared through Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction from commercially available compounds. And the polar by-product ethane-1,2-diylbis(diphenylphosphine oxide) is easily removed from the relatively polar reaction mixture. Various substituted delta-carbolines/carbazoles are obtained in acceptable yields. It is particularly worth mentioning that substrates with electron-withdrawing groups (EWG) also give the desired products in good yield. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BF₂ -Complexes of Carbazole-Benzimidazole Conjugates: Synthesis, Structures, and Spectroscopic Properties
  作者：Ranjan Dutta、Dikhi Firmansyah、Jaeduk Yoo、Ravi Kumar、Endale Mulugeta、Hongil Jo、Kang Min Ok、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11240

  日期：2017.10

  corresponding BF2‐complexes (BODIPYs) are synthesized and characterized. Carbazole–benzimidazole conjugates are synthesized by the condensation of 1‐formyl carbazole and phenylene diamines in good yields. Various substituents are introduced into the benzimidazole moiety and subsequent reaction with BF3•Et2O afforded the BF2‐complexes in moderate to good yield. The structural and photophysical properties of the

  合成并表征了一系列咔唑-苯并咪唑共轭物和相应的BF 2复合物（BODIPYs）。咔唑-苯并咪唑共轭物是通过1-甲酰基咔唑与亚苯基二胺的缩合反应合成的，产率很高。将各种取代基引入苯并咪唑部分，然后与BF 3 •Et 2 O反应，以中等至良好的收率得到BF 2复合物。合成的荧光团的结构和光物理性质已通过各种光谱技术进行了研究，例如UV / Vis和荧光光谱，循环伏安法和X射线晶体学。