3-(ethoxycarbonylacetyl)-1,3-bis[4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]triazene | 1313389-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(ethoxycarbonylacetyl)-1,3-bis[4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]triazene
• 英文别名: ethyl 3-[4-nitro-N-[[4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]diazenyl]-2-(trifluoromethyl)anilino]-3-oxopropanoate
• CAS: 1313389-49-9
• 化学式: C₁₉H₁₃F₆N₅O₇
• 分子量: 537.332
• InChiKey: DXIRAEJMBLVOOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基三氟甲苯 在 盐酸 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.75h， 生成 3-(ethoxycarbonylacetyl)-1,3-bis[4-nitro-2-(trifluoromethyl)phenyl]triazene
  参考文献：
  名称：

  新型强效抗肿瘤药4-硝基取代的1,3-二芳基三氮烯的合成与生物学评价

  摘要：

  我们描述了一种新型的1,3-二芳基三氮烯，即4-硝基取代的1,3-二芳基三氮烯的合成和生物活性。结构-活性关系分析表明，可以通过在苯环对位引入两个硝基和两个附加的吸电子基团（溴，氯，三氟甲基或氟）将1，3-二芳基三氮烯从无活性转变为具有高细胞毒性的化合物。取代基）在其邻位。为了增加改性化合物的溶解度，我们向其三氮烯氮中引入了各种酰基。LC-MS / MS分析的结果表明，N-酰基三氮烯可以被认为是非酰化的三氮烯的前药。选定的3-乙酰基1,3-双（2-氯-4-硝基苯基）-1-三氮烯（8b）对不同的肿瘤细胞系（包括顺铂耐药的喉癌细胞）具有高度的细胞毒性。值得注意的是，它对肿瘤细胞的抗增殖活性明显高于对正常细胞的抗增殖活性。DNA结合分析表明8b或其未酰化衍生物8a均未结合到DNA的小沟中。取而代之的是，8b会诱导活性氧，从而激发内质网（ER a）应激，最终导致细胞凋亡。我们的数据表明4-硝基取代

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.04.024