thiophene-2,3-diyldiboronic acid | 1379794-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: thiophene-2,3-diyldiboronic acid
• 英文别名: thiophene-2,3-diboronic acid；Thiophenebisboronic acid；(2-boronothiophen-3-yl)boronic acid
• CAS: 1379794-79-2
• 化学式: C₄H₆B₂O₄S
• 分子量: 171.777
• InChiKey: QEXWYEAJUVKNLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.89
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thiophene-2,3-diyldiboronic acid 、 1-Bromo-4-(1-bromo-3-iododibenzofuran-4-yl)-3-iododibenzofuran 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 12,22-Dibromo-4,30-dioxa-16-thiaoctacyclo[18.11.0.02,14.03,11.05,10.015,19.023,31.024,29]hentriaconta-1(31),2,5,7,9,11,13,15(19),17,20,22,24,26,28-tetradecaene
  参考文献：
  名称：

  신규 화합물 및 이를 포함하는 유기발광 소자

  摘要：

  本发明提供了一种在分子的两端各含有氨基的新化合物以及包含该化合物的有机发光器件。

  公开号：

  KR20200038217A
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以3.4 g的产率得到thiophene-2,3-diyldiboronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸基团在硼化噻吩锂化中的导向作用

  摘要：

  对噻吩硼酸酯的研究揭示了金属化反应在合成各种锂化噻吩硼酸酯中的有用性，这些锂化噻吩硼酸酯进一步转化为功能化的噻吩硼酸酯衍生物。2-和3-噻吩基硼N-丁基二乙醇胺(BDEA) 酯与二异丙基氨基锂和2,2,6,6-四甲基哌啶锂的锂化表明两种硼化噻吩都容易去质子化。在后一种情况下，由于硼烷基的显着稳定作用，与硫和硼烷基相邻的 2-位的锂化在热力学上是有利的。用一系列亲电子试剂进一步衍生，然后水解，得到各种 2-取代的 3-噻吩硼酸。[ThB(OR)3]Li 类型的相应噻吩硼酸盐“ate”配合物的锂化表明 2-噻吩衍生物不能被有效地去质子化，而“ate”配合物 [3-ThB(OEt)3]Li ，在 C-2 处用 nBuLi 选择性锂化。这表明阴离子硼酸盐部分的导向作用。得到的双金属物质 [(2-Li-3-Th)B(OEt)3]Li 在加热时发生闭环二聚反应，在随后的水解后得到 4,8-二氢-4,8-​​二羟基-p

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101764