N-(3-dimethylaminopropyl)-N-(2-fluorophenyl)-2-nitroaniline | 908242-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3-dimethylaminopropyl)-N-(2-fluorophenyl)-2-nitroaniline
• 英文别名: N'-(2-fluorophenyl)-N,N-dimethyl-N'-(2-nitrophenyl)propane-1,3-diamine
• CAS: 908242-58-0
• 化学式: C₁₇H₂₀FN₃O₂
• 分子量: 317.363
• InChiKey: DSXAGSFGVYUJDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-dimethylaminopropyl)-N-(2-fluorophenyl)-2-nitroaniline 在 钾硼氢 、 硫酸 、 叔丁基锂 、 copper(l) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.83h， 生成 9-(3-(N,N-二甲基氨基)丙基)咔唑
  参考文献：
  名称：

  通过苯环系的芳基锂的阴离子环化制得区域选择性官能化的咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩的途径

  摘要：

  用3.3当量的t- BuLi处理易于从市售产品中制备的2-氟苯基2-碘苯胺，醚和硫醚，然后与选定的亲电试剂进一步反应，可以直接和直接生成官能化的咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物。区域选择性方式。该方法涉及在苯炔系留的芳基锂中间体上进行阴离子环化。

  DOI：

  10.1021/jo060911c
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-dimethylaminopropyl)-2-fluoroaniline 、 硝基氯苯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到N-(3-dimethylaminopropyl)-N-(2-fluorophenyl)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  通过苯环系的芳基锂的阴离子环化制得区域选择性官能化的咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩的途径

  摘要：

  用3.3当量的t- BuLi处理易于从市售产品中制备的2-氟苯基2-碘苯胺，醚和硫醚，然后与选定的亲电试剂进一步反应，可以直接和直接生成官能化的咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物。区域选择性方式。该方法涉及在苯炔系留的芳基锂中间体上进行阴离子环化。

  DOI：

  10.1021/jo060911c

文献信息

• A Route to Regioselectively Functionalized Carbazoles, Dibenzofurans, and Dibenzothiophenes through Anionic Cyclization of Benzyne-Tethered Aryllithiums
  作者：Roberto Sanz、Yolanda Fernández、M Pilar Castroviejo、Antonio Pérez、Francisco J. Fañanás

  DOI：10.1021/jo060911c

  日期：2006.8.1

  available products, with 3.3 equiv of t-BuLi and further reaction with selected electrophiles gives rise to functionalized carbazole, dibenzofuran, and dibenzothiophene derivatives in a direct and regioselective manner. The process involves an anionic cyclization on a benzyne-tethered aryllithium intermediate.

  用3.3当量的t- BuLi处理易于从市售产品中制备的2-氟苯基2-碘苯胺，醚和硫醚，然后与选定的亲电试剂进一步反应，可以直接和直接生成官能化的咔唑，二苯并呋喃和二苯并噻吩衍生物。区域选择性方式。该方法涉及在苯炔系留的芳基锂中间体上进行阴离子环化。