cis-epoxystyryl(trimethyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-epoxystyryl(trimethyl)silane
• 英文别名: Z-3-phenyl-2-trimethylsilyl oxirane；cis-3-phenyl-2-trimethylsilyloxirane；trimethyl-[(2S,3R)-3-phenyloxiran-2-yl]silane
• 化学式: C₁₁H₁₆OSi
• 分子量: 192.333
• InChiKey: USRUQRANZCNCTC-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-epoxystyryl(trimethyl)silane 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 (E)-trimethyl(3-phenylallyl)silane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基硅烷通过高阶铜酸酯的立体选择性转化为γ-取代的烯丙基硅烷

  摘要：

  纯的顺式乙烯基硅烷可以有效地转化为顺式环氧硅烷，可以与Li 2 Cu（CN）（CH 2 TMS）2平稳反应，从而以优异的收率和异构纯度提供相应的赤型二烯丙基化醇。消除TMSOH的元素分别在碱性或酸性条件下提供了纯的顺式或反式-γ-取代的烯丙基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76172-7
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-2-(trimethylsilyl)ethylene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 cis-epoxystyryl(trimethyl)silane
  参考文献：
  名称：

  具有最接近硅的官能团的有机硅化合物：XVII。α，β-环氧烷基硅烷和相关的α-杂取代环氧化物锂化的合成和机理方面

  摘要：

  已经发现一系列α-杂取代的环氧化物在环氧化物的CH键处在-75至-115℃的温度范围内锂化。取代基Z可以是Me 3 Si，Ph 3 Si，n-Bu 3 Sn，Ph 3 Sn，PhSO 2，（OEt）2 PO和Ph。基团R和R'为H，Ph和nC 6 H 13；在THF或TMEDA供体介质中，锂化试剂为正丁基锂，​​叔丁基锂和二异丙基氨基锂。在保持构型的情况下发生锂化，并且所得的硫代环氧化合物在0℃以上不稳定，并以类胡萝卜素的方式分解。除了Z和R（烷基或芳基）为顺取向; 其中Z = R 3 Sn，通过锡-锂而不是氢-锂交换发生锂化。由此产生的硫代环氧化合物可以用各种试剂淬灭以产生环氧化合物，其中环氧化合物H已被D，Me 3 Sn，R，RCO和COOH代替。强调了该方法在有机合成中的实用性。最后，考虑并评估了这种α-杂取代环氧化物的酸度和衍生的硫代环氧化合物的相对稳定性的可能解释。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)89085-5

文献信息

• Regioselective ring opening of silyl epoxy alcohols with azide ion
  作者：T.K. Chakraborty、G.V. Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88800-0

  日期：1990.1

  Presence of silyl group on epoxy ring allows azide ion to open 2,3-epoxy alcohols exclusively at the silicon bearing carbon.

  环氧环上甲硅烷基的存在允许叠氮化物离子仅在含硅碳上打开2，3-环氧醇。
• Stereoselective Synthesis of Enamides by a Peterson Reaction Manifold
  作者：Alois Fürstner、Christof Brehm、Yolanda Cancho-Grande

  DOI：10.1021/ol016848p

  日期：2001.11.1

  [GRAPHICS]Vinylsilanes are converted into enamides by a sequence comprising epoxidation, nucleophilic ring opening of the resulting epoxysilanes with NaN3, and reduction of the azide, followed by a "one-pot" N-acylation/Peterson elimination process. This method is distinguished by its wide applicability and stereoselective course.
• .alpha.-Chloro-.alpha.-trimethylsilyl carbanion, a reagent for homologation of ketones and aldehydes via .alpha.,.beta.-epoxysilanes
  作者：Cliff Burford、Frank Cooke、E. Ehlinger、Philip Magnus

  DOI：10.1021/ja00455a071

  日期：1977.6
• CHAKRABORTY, T. K.;REDDY, G. V., TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 1335-1338
  作者：CHAKRABORTY, T. K.、REDDY, G. V.

  DOI：——

  日期：——
• SODERQUIST, JOHN A.;SANTIAGO, BRAULIO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 5693-5696
  作者：SODERQUIST, JOHN A.、SANTIAGO, BRAULIO

  DOI：——

  日期：——