(2S,3R,6S,7S,8R,9R,10R,13S,15S)-1-benzyloxy-15-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6:10,13-diepoxy-2,9-dimethyloctadecan-8-yl o-fluorobenzoate | 1093402-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,6S,7S,8R,9R,10R,13S,15S)-1-benzyloxy-15-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6:10,13-diepoxy-2,9-dimethyloctadecan-8-yl o-fluorobenzoate
• 英文别名: [(2R,3R)-3-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypentyl]oxolan-2-yl]-1-[(2S,5R)-5-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxolan-2-yl]butan-2-yl] 2-fluorobenzoate
• CAS: 1093402-86-8
• 化学式: C₄₀H₆₁FO₆Si
• 分子量: 685.005
• InChiKey: YJKMSQKJHRDKNT-SWUGPSAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.91
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S,7S,8R,9R,10R,13S,15S)-1-benzyloxy-15-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6:10,13-diepoxy-2,9-dimethyloctadecan-8-yl o-fluorobenzoate 在 氢氟酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到(2S,3R,6S,7S,8R,9R,10R,13S,15S)-1-benzyloxy-3,6:10,13-diepoxy-15-hydroxy-2,9-dimethyloctadecan-8-yl o-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-593 和 De-N-methylpamamycin-579 的 L-酸 (C1-C18) 片段的合成

  摘要：

  pamamycin-593 和 de-N-methylpamamycin-579 的 L-酸（C1-C18）片段是 Streptomyces alboniger 的强气生菌丝诱导剂，使用顺式选择性碘醚化和乙炔铈亲核加成合成醛为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800600
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S,8R,9S,10R,13S,15S)-1-benzyloxy-15-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6:10,13-diepoxy-2,9-dimethyloctadecan-8-ol 、 邻氟苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到(2S,3R,6S,7S,8R,9R,10R,13S,15S)-1-benzyloxy-15-tert-butyldimethylsilyloxy-3,6:10,13-diepoxy-2,9-dimethyloctadecan-8-yl o-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-593 和 De-N-methylpamamycin-579 的 L-酸 (C1-C18) 片段的合成

  摘要：

  pamamycin-593 和 de-N-methylpamamycin-579 的 L-酸（C1-C18）片段是 Streptomyces alboniger 的强气生菌丝诱导剂，使用顺式选择性碘醚化和乙炔铈亲核加成合成醛为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800600

文献信息

• Synthesis of the L-Acid (C1-C18) Fragment of Pamamycin-593 and De-<i>N</i>-methylpamamycin-579
  作者：Ayako Miura、Shin-ya Takigawa、Yukito Furuya、Yusuke Yokoo、Shigefumi Kuwahara、Hiromasa Kiyota

  DOI：10.1002/ejoc.200800600

  日期：2008.10

  The L-acid (C1–C18) fragment of pamamycin-593 and de-N-methylpamamycin-579, strong aerial mycelium-inducers of Streptomyces alboniger, was synthesized using a cis-selective iodoetherification and a nucleophilic addition of a cerium acetylide to an aldehyde as the key steps. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  pamamycin-593 和 de-N-methylpamamycin-579 的 L-酸（C1-C18）片段是 Streptomyces alboniger 的强气生菌丝诱导剂，使用顺式选择性碘醚化和乙炔铈亲核加成合成醛为关键步骤。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)