(3aR,7aS)-2-(4-(methylthio)phenyl)hexahydrobenzo-[d]-[1,3,2]dioxaborole | 1310563-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3aR,7aS)-2-(4-(methylthio)phenyl)hexahydrobenzo-[d]-[1,3,2]dioxaborole
• 英文别名: (3aR,7aS)-2-(4-methylsulfanylphenyl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]dioxaborole
• CAS: 1310563-23-5
• 化学式: C₁₃H₁₇BO₂S
• 分子量: 248.154
• InChiKey: XCGMEQNCPYCZGL-BETUJISGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2-(4-(methylthio)phenyl)hexahydrobenzo-[d]-[1,3,2]dioxaborole 在 dichlorodioxobis(triphenylphosphineoxide)molybdenum(VI) 、 四丁基硝酸铵 、 copper(II) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到(3aR,7aS)-2-(4-(methylsulfinyl)phenyl)hexahydrobenzo-[d][1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  钼-铜催化体系促进的硝酸盐对硫醚和硫代芳烷硼烷的选择性硫氧化

  摘要：

  钼酶催化还原硝酸盐在氮的全球生物循环中起着核心作用。然而，在合成有机化学中使用硝酸盐作为氧化剂非常有限，并且通常需要非常强的酸性和其他极端反应条件。我们已经开发出一种高度化学选择性和高效的催化方法，用于使用硝酸盐作为氧化剂对含硼酸或硼酸酯官能团的硫醚和芳基硫醚进行硫氧化。该均相催化反应在乙腈中进行，其中MoO 2 Cl 2（OPPh 3）2配合物1或配合物1与Cu（NO 3）的混合物2用作催化剂。我们使用1 H，15 N和31 P NMR技术以及18 O标记的硝酸钠（NaN 18 O 3）检查了反应机理，结果表明硫醚被硝酸盐氧化，生成亚硝酸盐。我们的工作增加了有机硼化合物现有的化学转化方法，使人们可以直接接触各种可能适用于铃木交叉偶联化学的新底物。

  DOI：

  10.1021/jo2001808
• 作为产物：
  描述：

  cis-1,2-cyclohexane 、 4-甲硫基苯硼酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3aR,7aS)-2-(4-(methylthio)phenyl)hexahydrobenzo-[d]-[1,3,2]dioxaborole
  参考文献：
  名称：

  钼-铜催化体系促进的硝酸盐对硫醚和硫代芳烷硼烷的选择性硫氧化

  摘要：

  钼酶催化还原硝酸盐在氮的全球生物循环中起着核心作用。然而，在合成有机化学中使用硝酸盐作为氧化剂非常有限，并且通常需要非常强的酸性和其他极端反应条件。我们已经开发出一种高度化学选择性和高效的催化方法，用于使用硝酸盐作为氧化剂对含硼酸或硼酸酯官能团的硫醚和芳基硫醚进行硫氧化。该均相催化反应在乙腈中进行，其中MoO 2 Cl 2（OPPh 3）2配合物1或配合物1与Cu（NO 3）的混合物2用作催化剂。我们使用1 H，15 N和31 P NMR技术以及18 O标记的硝酸钠（NaN 18 O 3）检查了反应机理，结果表明硫醚被硝酸盐氧化，生成亚硝酸盐。我们的工作增加了有机硼化合物现有的化学转化方法，使人们可以直接接触各种可能适用于铃木交叉偶联化学的新底物。

  DOI：

  10.1021/jo2001808