(2-fluoroxyphenyl)(o-tolyl)methanone | 342-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-fluoroxyphenyl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: (2-fluorophenyl)(o-tolyl)methanone；2-Fluor-2'-methyl-benzophenon；2-fluoro-2'-methyl-benzophenone；(2-Fluoro-phenyl)-o-tolyl-methanone；(2-fluorophenyl)-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 342-22-3
• 化学式: C₁₄H₁₁FO
• 分子量: 214.239
• InChiKey: AKOIZRNUSISGGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-fluoroxyphenyl)(o-tolyl)methanone 在 selenium(IV) oxide 、 硝基苯 作用下， 生成 2-(2-氟苯甲酰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  523. 1：1'-二氟二蒽-9-亚基和4：4'-二溴二蒽-9-亚基的合成尝试

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002572
• 作为产物：
  描述：

  C₁₄H₁₃FO 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (2-fluoroxyphenyl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  光驱动无催化剂获得酞嗪：通过合并多米诺反应获得抗病毒模型药物**

  摘要：

  轻如空气：开发了一种简单的无金属四步一锅法合成策略，以获得新的高价值功能化酞嗪。将简单的光介导的 o-甲基二苯甲酮烯醇化/Diels-Alder 反应多米诺骨牌过程与随后的脱保护/芳构化多米诺骨牌反应相结合，可以减少浪费并具有成本效益地合成新的抗病毒模型药物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200994

文献信息

• Microfluidic light-driven synthesis of tetracyclic molecular architectures
  作者：Javier Mateos、Nicholas Meneghini、Marcella Bonchio、Nadia Marino、Tommaso Carofiglio、Xavier Companyó、Luca Dell’Amico

  DOI：10.3762/bjoc.14.219

  日期：——

  Herein we report an effective synthetic method for the direct assembly of highly functionalized tetracyclic pharmacophoric cores. Coumarins and chromones undergo diastereoselective [4 + 2] cycloaddition reactions with light-generated photoenol intermediates. The reactions occur by aid of a microfluidic photoreactor (MFP) in high yield (up to >98%) and virtually complete diastereocontrol (>20:1 dr). The method is easily scaled-up to a parallel setup, furnishing 948 mg of product over a 14 h reaction time. Finally, a series of manipulations of the tetracyclic scaffold obtained gave access to valuable precursors of biologically active molecules.

  本文报告了一种有效的合成方法，用于直接组装高度官能化的四环药用核心。香豆素和色酮通过光产生的光烯醇中间体进行选择性立体异构[4 + 2]环加成反应。这些反应在微流体光反应器（MFP）的帮助下高产率（高达>98%）地进行，并且几乎完全选择性地控制立体异构（>20:1 dr）。该方法易于扩大规模到并行设置，可在14小时的反应时间内提供948毫克的产物。最后，对所得的四环骨架进行一系列操作，获得了具有生物活性分子的宝贵前体。
• A microfluidic photoreactor enables 2-methylbenzophenone light-driven reactions with superior performance
  作者：Javier Mateos、Alessio Cherubini-Celli、Tommaso Carofiglio、Marcella Bonchio、Nadia Marino、Xavier Companyó、Luca Dell’Amico

  DOI：10.1039/c8cc01373j

  日期：——

  A general and scalable microfluidic photoreactor for light-driven reaction of 2-methylbenzophenones was successfully developed.

  一个通用且可扩展的微流控光反应器成功开发，用于驱动2-甲基苯基酮的光反应。
• Light-Triggered Catalytic Asymmetric Allylic Benzylation with Photogenerated <i>C</i>-Nucleophiles
  作者：Suva Paria、Edoardo Carletti、Michela Marcon、Alessio Cherubini-Celli、Andrea Mazzanti、Marzio Rancan、Luca Dell’Amico、Marcella Bonchio、Xavier Companyó

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00175

  日期：2020.3.20

  Herein is reported the asymmetric allylic benzylation of Morita-Baylis-Hillman (MBH) carbonates with 2-methylbenzophenone (MBP) derivatives as nonstabilized photogenerated C-nucleophiles. The dual activation of both reaction partners, chiral Lewis-base activation of the electrophile and light activation of the nucleophile, enables the stereoselective installation of benzyl groups at the allylic position

  本文报道了森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与2-甲基二苯甲酮（MBP）衍生物作为不稳定的光生C-亲核试剂的不对称烯丙基苄基化反应。两种反应伙伴的双重激活，亲电试剂的手性路易斯碱激活和亲核试剂的光激活，使得苄基在烯丙基位置立体选择性地安装，从而形成了叔碳和季碳中心。
• Naphthochromenones: Organic Bimodal Photocatalysts Engaging in Both Oxidative and Reductive Quenching Processes
  作者：Javier Mateos、Francesco Rigodanza、Alberto Vega‐Peñaloza、Andrea Sartorel、Mirco Natali、Tommaso Bortolato、Giorgio Pelosi、Xavier Companyó、Marcella Bonchio、Luca Dell'Amico

  DOI：10.1002/anie.201912455

  日期：2020.1.13

  is accessible using simple visible light irradiation sources (CFL or LED). Their excited-state redox potentials, PC*/PC.- (up to 1.65 V) and PC.+ /PC* (up to -1.77 V vs. SCE), are such that these novel PCs can engage in both oxidative and reductive quenching mechanisms with strong thermodynamic requirements. The potential of these bimodal PCs was benchmarked in synthetically relevant photocatalytic processes

  以克为单位合成了十二种萘并萘醌光催化剂（PCs）。它们在紫外线/可见光范围内吸收，并具有极宽的氧化还原窗口（高达3.22 eV），可通过简单的可见光照射源（CFL或LED）进行访问。它们的激发态氧化还原电势PC * / PC.-（高达1.65 V）和PC。+ / PC *（相对于SCE高达-1.77 V），使得这些新型PC既可以进行氧化也可以进行还原具有强烈的热力学要求的淬火机理。这些双峰PC的潜力已在具有极端热力学要求的合成相关光催化工艺中进行了基准测试。它们有效催化机理上相反的氧化/还原光反应的能力是这些有机光催化剂的独特功能，因此代表了在通用性，可持续性，
• Erbium trifluoromethanesulfonate catalyzed Friedel–Crafts acylation using aromatic carboxylic acids as acylating agents under monomode-microwave irradiation
  作者：Phuong Hoang Tran、Poul Erik Hansen、Hai Truong Nguyen、Thach Ngoc Le

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.12.038

  日期：2015.1

  Erbium trifluoromethanesulfonate is found to be a good catalyst for the Friedel–Crafts acylation of arenes containing electron-donating substituents using aromatic carboxylic acids as the acylating agents under microwave irradiation. An effective, rapid and waste-free method allows the preparation of a wide range of aryl ketones in good yields and in short reaction times with minimum amounts of waste

  发现三氟甲烷磺酸b是在微波辐射下，使用芳族羧酸作为酰化剂，对含给电子取代基的芳烃进行弗瑞德-克拉夫茨酰化的良好催化剂。一种有效，快速且无浪费的方法可以在不浪费最少的情况下以良好的收率和较短的反应时间制备各种芳基酮。