1-(4-methoxyphenyl)cyclohexane-1,2-diol | 92156-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)cyclohexane-1,2-diol
• 英文别名: [1S*,2S*]-1-(4-methoxyphenyl)cyclohexane-1,2-diol；1-(4-Methoxyphenyl)-1,2-cyclohexanediol
• CAS: 92156-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: VBILORBOFZQFES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  360.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)cyclohexane-1,2-diol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载进行区域选择性1,2-二羟基重排及其在相关的正-倍半萜烯和倍半萜烯型海洋天然产物的合成中的应用

  摘要：

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01679
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-环己烯-1-基)-苯甲醚 在 (R)-N-iPr-7H-dinaphtho[2,1-c;1',2'-e]azepinium BPh₄^(1-) Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  新型手性双萘衍生的亚胺盐有机催化剂用于烯烃的不对称环氧化

  摘要：

  已经产生了一系列联萘稠合的ze庚鎓盐，并将其用作未官能化烯烃的不对称环氧化中的有机催化剂，产生高达84％的ee。

  DOI：

  10.1021/jo070255w

文献信息

• US6015907A
  申请人：——

  公开号：US6015907A

  公开（公告）日：2000-01-18
• Regioselective 1,2-Diol Rearrangement by Controlling the Loading of BF₃·Et₂O and Its Application to the Synthesis of Related Nor-Sesquiterene- and Sesquiterene-Type Marine Natural Products
  作者：Jun-Li Wang、Hui-Jing Li、Hong-Shuang Wang、Yan-Chao Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01679

  日期：2017.7.21

  achieved by controlling the loading of BF3·Et2O. Its applicability is showcased by the divergent synthesis of austrodoral, austrodoric acid, and 8-epi-11-nordriman-9-one, as well as a formal synthesis of siphonodictyal B and liphagal. A new light is shed on piancol-type rearrangements that will be useful in diversity-oriented synthesis of related natural products.

  通过控制BF 3 ·Et 2 O的负载，实现了1,2-二醇的区域控制重排。其适用性通过奥氏体，奥氏多酸和8- Epi -11-nordriman-9-one的发散合成得以展示。，以及虹吸管B和脂蛋白的正式合成。有关piancol类型重排的新见解，将在相关天然产物的面向多样性的合成中有用。
• New Chiral Binaphthalene-Derived Iminium Salt Organocatalysts for Asymmetric Epoxidation of Alkenes
  作者：Philip C. Bulman Page、Mohamed M. Farah、Benjamin R. Buckley、A. John Blacker

  DOI：10.1021/jo070255w

  日期：2007.6.1

  A series of binaphthalene-fused azepinium salts has been generated and used as organocatalysts in the asymmetric epoxidation of unfunctionalized alkenes, giving rise to ees of up to 84%.

  已经产生了一系列联萘稠合的ze庚鎓盐，并将其用作未官能化烯烃的不对称环氧化中的有机催化剂，产生高达84％的ee。