ethyl (Z)-2-bromo-2-[4,5-dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate | 805228-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: ethyl (Z)-2-bromo-2-[4,5-dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate
• 英文别名: ethyl bromo(dihydrofuran-2(3H)-ylidene)acetate；Acetic acid,2-bromo-2-(dihydro-2(3H)-furanylidene)-,ethyl ester,(2Z)-；ethyl (2Z)-2-bromo-2-(oxolan-2-ylidene)acetate
• CAS: 805228-93-7
• 化学式: C₈H₁₁BrO₃
• 分子量: 235.078
• InChiKey: NMXGBBLRCHDHIC-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-bromo-2-[4,5-dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ethyl 2-(3'-bromopropyl)-6-hydroxybenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-亚烷基四氢呋喃与三溴化硼的多米诺“环-裂解-脱保护-环化”反应合成具有偏溴功能的苯并呋喃

  摘要：

  通过[3 + 2]环化容易获得的2-亚烷基四氢呋喃的溴化反应和随后的Suzuki反应，得到1'-（2''-甲氧基苯基）-2-亚烷基四氢呋喃。用三溴化硼处理后者并随后加水导致化学选择性地形成官能化的苯并呋喃，该苯并呋喃具有较远的溴化物官能度。产品是通过新的多米诺骨牌“环断裂-去保护-环化”反应形成的。通过“环裂解-脱保护-环-封闭-内酯化”反应，加入叔丁醇钾的水溶液而不是水，得到了茶氨酸的饱和类似物。

  DOI：

  10.1021/jo051079z
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-二氢-2(3H)-呋喃亚基乙酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到ethyl (Z)-2-bromo-2-[4,5-dihydrofuran-2(3H)-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of 2-Alkylidenetetrahydrofurans and 2-Alkylidene­pyrrolidines by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  通过环外双键的溴化和随后的钯催化的交叉偶联反应，2-亚烷基四氢呋喃和2-亚烷基吡咯烷被有效地官能化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-830892

文献信息

• Synthesis of Functionalized 2-Alkylidene-tetrahydrofurans Based on a [3+2] Cyclization/Bromination/Palladium(0) Cross-Coupling Strategy
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500422

  日期：2005.11

  The bromination of 2-alkylidene-tetrahydrofurans and 2-alkylidene-pyrrolidines — readily available through one-pot [3+2] cyclization reactions — afforded 2-alkylidene-1′-bromotetrahydrofurans, 2-alkylidene-3-bromotetrahydrofurans and 2-alkylidene-1′,3-dibromotetrahydrofurans and their pyrrolidine counterparts. 2-Alkylidene-1′-bromotetrahydrofurans were functionalized by performing Suzuki and Heck reactions

  2-亚烷基-四氢呋喃和 2-亚烷基-吡咯烷的溴化——很容易通过一锅 [3+2] 环化反应获得——得到 2-亚烷基-1'-溴四氢呋喃、2-亚烷基-3-溴四氢呋喃和 2-亚烷基-1',3-二溴四氢呋喃及其吡咯烷对应物。2-Alkylidene-1'-bromotetrahydrofurans 通过进行 Suzuki 和 Heck 反应进行功能化。2-Alkylidene-1',3-dibromotetrahydrofurans 成功地用于新型双铃木反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of Benzofurans with Remote Bromide Functionality by Domino “Ring-Cleavage-Deprotection-Cyclization” Reactions of 2-Alkylidenetetrahydrofurans with Boron Tribromide
  作者：Esen Bellur、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo051079z

  日期：2005.9.1

  Bromination and subsequent Suzuki reactions of 2-alkylidenetetrahydrofurans, readily available by [3+2] cyclizations, afforded 1‘-(2‘ ‘-methoxyphenyl)-2-alkylidenetetrahydrofurans. Treatment of the latter with boron tribromide and subsequent addition of water resulted in the chemoselective formation of functionalized benzofurans containing a remote bromide functionality. The products are formed by

  通过[3 + 2]环化容易获得的2-亚烷基四氢呋喃的溴化反应和随后的Suzuki反应，得到1'-（2''-甲氧基苯基）-2-亚烷基四氢呋喃。用三溴化硼处理后者并随后加水导致化学选择性地形成官能化的苯并呋喃，该苯并呋喃具有较远的溴化物官能度。产品是通过新的多米诺骨牌“环断裂-去保护-环化”反应形成的。通过“环裂解-脱保护-环-封闭-内酯化”反应，加入叔丁醇钾的水溶液而不是水，得到了茶氨酸的饱和类似物。
• Functionalization of 2-Alkylidenetetrahydrofurans and 2-Alkylidene­pyrrolidines by Palladium(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Peter Langer、Esen Bellur

  DOI：10.1055/s-2004-830892

  日期：——

  2-Alkylidenetetrahydrofurans and 2-alkylidenepyrrol­idines were efficiently functionalized by bromination of the exo­cyclic double bond and subsequent palladium-catalyzed cross-coupling reactions.

  通过环外双键的溴化和随后的钯催化的交叉偶联反应，2-亚烷基四氢呋喃和2-亚烷基吡咯烷被有效地官能化。