pyrrolidinium formate | 444810-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: pyrrolidinium formate
• 英文别名: Pyrrolidinium formate；pyrrolidin-1-ium;formate
• CAS: 444810-12-2
• 化学式: CH₂O₂*C₄H₉N
• 分子量: 117.148
• InChiKey: XAXGLDHLTLQVOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 四氢吡咯 生成 pyrrolidinium formate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of protic ionic liquids with minimal water content and 15N NMR study of proton transfer

  摘要：

  低分子量的布朗斯特酸和胺碱被用来重复制备非常干燥、高纯度的室温质子型离子液体（PILs）。将一系列八种胺碱和六种布朗斯特酸组合，产生了48种混合物，其中18种在室温下为液态。每种混合物的相变和热分解温度被测定；而室温液体的粘度、密度和电导率也被测定。通过利用15N NMR，能够区分中性和离子化的胺碱（氨与铵型离子），这表明在作为化学计量混合物制备时，质子型离子液体是完全离子化的。然而，流动性和摩尔电导率的沃尔登图比较表明，除了当碱包含过量的质子给体基团时，大多数PIL的电导率远低于粘度所预测的值。这种差异表明，质子型离子分子形成了中性聚集体或非牛顿流体氢键网络，并出现了由多质子碱引起的次级格罗图斯质子跳跃机制。

  DOI：

  10.1039/b921432a
• 作为试剂：
  描述：

  邻苯二甲酰肼 、 2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 丙二腈 在 pyrrolidinium formate 作用下， 反应 0.18h， 生成 3-amino-1-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  温和的碱性离子液体催化1 H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮的新四组分合成

  摘要：

  使用三种弱碱性离子液体，例如1,8-二氮杂双环[5.4.0] -undec-7-en，由1 H-吡唑并[1,2-b]酞嗪-5,10-二酮衍生物组成的新的四组分合成方法描述了在环境温度和无溶剂条件下，一水合肼，邻苯二甲酸酐，丙二腈或氰基乙酸乙酯与芳族醛的缩合反应的高效催化剂，乙酸-8-铵，甲酸吡咯烷鎓盐和乙酸吡咯烷鎓盐具有优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2012.06.007

文献信息

• Mechanistic Insights on the Functionalization of CO ₂ with Amines and Hydrosilanes Catalyzed by a Zwitterionic Iridium Carboxylate‐Functionalized Bis‐NHC Catalyst
  作者：Ana I. Ojeda‐Amador、Julen Munarriz、Pablo Alamán‐Valtierra、Víctor Polo、Raquel Puerta‐Oteo、M. Victoria Jiménez、Francisco J. Fernández‐Alvarez、Jesús J. Pérez‐Torrente

  DOI：10.1002/cctc.201901687

  日期：2019.11.21

  pressure (3 bar) the formamide derivative was obtained as major reaction product. The unexpected formation of pyrrolidin‐1‐ium formate as intermediate of the reaction the 1‐catalyzed of CO2 with pyrrolidine and HSiMe2Ph has been observed, and its role in the formation of 1‐formylpyrrolidine rationalized. Moreover, a mechanism for the reaction of CO2 with hydrosilanes, in the presence and in the absence

  两性离子络合物[Cp * IrCl （MeIm）2 CHCOO}]（1）有效催化CO 2的选择性氢化硅烷化，得到相应的甲硅烷基甲酸酯。使用HSiMe 2 Ph在348 K的乙腈中已获得最佳反应性能。吡咯烷与CO 2和HSiMe 2 Ph的1催化反应在很大程度上取决于CO 2压力。在低浓度的CO 2（1 bar）下，通过插入CO 2形成相应的甲硅烷基氨基甲酸酯观察到原位生成的甲硅烷基胺的Si-N键进入了N-键，而在较高压力（3巴）下获得了作为主要反应产物的甲酰胺衍生物。观察到意外地形成了吡咯烷-1-甲酸甲酸，作为CO 2与吡咯烷和HSiMe 2 Ph的1催化反应的中间体，并且其在1-甲酰基吡咯烷的形成中的作用是合理的。此外，基于理论计算，已经提出了在有或没有胺的情况下CO 2与氢硅烷反应的机理。
• Preparation of protic ionic liquids with minimal water content and 15N NMR study of proton transfer
  作者：Geoffrey L. Burrell、Iko M. Burgar、Frances Separovic、Noel F. Dunlop

  DOI：10.1039/b921432a

  日期：——

  Low-molecular-weight Brønsted acids and amine bases were used to reproducibly prepare very dry, high-purity room-temperature protic ionic liquids (PILs). A series of eight amine bases and six Brønsted acids were combined to produce 48 mixtures, of which 18 were liquid at room temperature. The phase transitions and thermal decomposition temperatures were determined for each mixture; whereas viscosity, density and conductivity were determined for the room-temperature liquids. By utilising 15N NMR it was possible to distinguish between neutral and ionised amine bases (ammonia vs. ammonium-type ion), which indicated that the protic ionic liquids were completely ionised when made as a stoichiometric mixture. However, a Walden plot comparison of fluidity and molar conductivity indicated the majority of PILs had much lower conductivity than predicted by viscosity unless the base contained excess proton-donating groups. This disparity is indicative of protic ionic molecules forming neutral aggregates or non-Newtonian fluid hydrogen-bonded networks with a secondary Grotthuss proton-hopping mechanism arising from polyprotic bases.

  低分子量的布朗斯特酸和胺碱被用来重复制备非常干燥、高纯度的室温质子型离子液体（PILs）。将一系列八种胺碱和六种布朗斯特酸组合，产生了48种混合物，其中18种在室温下为液态。每种混合物的相变和热分解温度被测定；而室温液体的粘度、密度和电导率也被测定。通过利用15N NMR，能够区分中性和离子化的胺碱（氨与铵型离子），这表明在作为化学计量混合物制备时，质子型离子液体是完全离子化的。然而，流动性和摩尔电导率的沃尔登图比较表明，除了当碱包含过量的质子给体基团时，大多数PIL的电导率远低于粘度所预测的值。这种差异表明，质子型离子分子形成了中性聚集体或非牛顿流体氢键网络，并出现了由多质子碱引起的次级格罗图斯质子跳跃机制。