2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-羧酸乙酯 | 24237-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-羧酸乙酯
• 中文别名: 乙基2-氨基-4H,5H,6H,7H-噻吩并[2,3-C]吡啶-3-甲酸基酯
• 英文名称: ethyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 24237-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂S
• mdl: MFCD01680496
• 分子量: 226.299
• InChiKey: PVISNLMZGPDDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-羧酸乙酯 在 水 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(octahydro-2,5-methanopentalene-3a-carboxamido)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 2-amido-3-carboxamide thiophene CB2 receptor agonists for pain management

  摘要：

  SAR studies on a series of thiophene amide derivatives provided CB2 receptor agonists. The activity of the compounds was characterized by radioligand binding determination, multiple functional assays, ADME, and pharmacokinetic studies. A representative compound with selectivity for CB2 over CB1 effectively produced analgesia in behavioral models of neuropathic, inflammatory, and postsurgical pain. Control experiments using a CB2 antagonist demonstrated the efficacy in the pain models resulted from CB2 agonism. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.121
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶酮 、 氰乙酸乙酯 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-C]吡啶-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新的P2X3受体拮抗剂。第1部分：三环化合物的发现和优化。

  摘要：

  嘌呤能P2X3受体是三聚体配体门控离子通道，其拮抗作用是吸引人的但具有挑战性且尚未得到充分验证的药物开发构想。为了鉴定可穿透中枢神经系统的口服活性，有效的人P2X3受体拮抗剂化合物，筛选了Gedeon Richter的化合物集合。对命中的三环化合物系列进行了快速的两步优化过程，重点是提高效力，改善代谢稳定性和CNS渗透性。尝试产生了化合物65，这是一种用于在体内测试P2X3抑制作用的潜在工具化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.009

文献信息

• New P2X3 receptor antagonists. Part 1: Discovery and optimization of tricyclic compounds
  作者：Gábor Szántó、Attila Makó、Imre Bata、Bence Farkas、Sándor Kolok、Mónika Vastag、Attila Cselenyák

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.009

  日期：2016.8

  human P2X3 receptor antagonist compound that can penetrate the central nervous system, the compound collection of Gedeon Richter was screened. A hit series of tricyclic compounds was subjected to a rapid, two-step optimization process focusing on increasing potency, improving metabolic stability and CNS penetrability. Attempts resulted in compound 65, a potential tool compound for testing P2X3 inhibitory

  嘌呤能P2X3受体是三聚体配体门控离子通道，其拮抗作用是吸引人的但具有挑战性且尚未得到充分验证的药物开发构想。为了鉴定可穿透中枢神经系统的口服活性，有效的人P2X3受体拮抗剂化合物，筛选了Gedeon Richter的化合物集合。对命中的三环化合物系列进行了快速的两步优化过程，重点是提高效力，改善代谢稳定性和CNS渗透性。尝试产生了化合物65，这是一种用于在体内测试P2X3抑制作用的潜在工具化合物。
• PENTACYCLIC HETEROCYCLES
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20200283452A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  The present invention provides compounds represented by formulas (I) to (XVII) or pharmaceutically acceptable salts thereof:

  本发明提供了由式(I)至(XVII)表示的化合物或其药学上可接受的盐：
• Synthesis and SAR of thiophene containing kinesin spindle protein (KSP) inhibitors
  作者：Anthony B. Pinkerton、Tom T. Lee、Timothy Z. Hoffman、Yan Wang、Mehmet Kahraman、Travis G. Cook、Daniel Severance、Timothy C. Gahman、Stewart A. Noble、Andrew K. Shiau、Robert L. Davis

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.04.076

  日期：2007.7

  We have identified and synthesized a series of thiophene containing inhibitors of kinesin spindle protein. SAR studies led to the synthesis of 33, which was co-crystallized with KSP and determined to bind to an allosteric pocket previously described for other known KSP inhibitors.

  我们已经鉴定并合成了一系列含有噻吩的驱动蛋白纺锤体蛋白抑制剂。SAR研究导致了33的合成，该合成物与KSP共结晶，并确定与先前针对其他已知KSP抑制剂所述的变构口袋结合。
• 3-substituted pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine derivatives, their preparation and their use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06222034B1

  公开（公告）日：2001-04-24

  A 3-substituted 3,4,5,6,7,8-hexahydropyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidine compound of formula I wherein R1 is hydrogen, C1-C4-alkyl, acetyl or benzoyl, optionally substituted phenyl-C1-C4-alkyl, naphthyl-C1-C3-alkyl, phenyl-C2-C3-alkanone or a phenylcarbamoyl-C2-alkyl, R2 is optionally substituted phenyl, pyridyl, pyrimidyl or pyrazinyl, or an optionally substituted bicyclus wherein one of the two fused rings is a phenyl, a pyridyl, a pyrimidyl or a pyrazinyl ring, A is NH or oxygen, B is hydrogen or methyl, C is hydrogen, methyl or hydroxyl, X is nitrogen, Y is CH2, CH2—C2, CH2—C2—CH2 or CH2—CH, Z is nitrogen, C or CH, and the linkage between Y and Z is a single or a double bond, and n is 2, 3 or 4, or a physiologically tolerated salt thereof, and compositions comprising them and their use as antagonists of 5HT1B and 5HT1A and for the treatment of depression and related disorders.

  化合物I的式子为：其中R1是氢、C1-C4烷基、乙酰基或苯甲酰基，可选取取代苯基-C1-C4烷基、萘基-C1-C3烷基、苯基-C2-C3酮或苯基氨甲酰-C2烷基；R2是可选取取代苯基、吡啶基、嘧啶基或吡嗪基，或一个其中一个融合环为苯基、吡啶基、嘧啶基或吡嗪基的可选取取代的双环；A为NH或氧；B为氢或甲基；C为氢、甲基或羟基；X为氮；Y为CH2、CH2—C2、CH2—C2—CH2或CH2—CH；Z为氮、C或CH，且Y和Z之间的连接为单键或双键；n为2、3或4；或其生理耐受的盐；以及包含它们的组成物和它们作为5HT1B和5HT1A拮抗剂及治疗抑郁症和相关疾病的用途。
• Utilization of pyrimidine derivatives for preventing and treating cerebral ischaemia
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06387912B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  Use of pyrimidine derivatives of the formula I where the substituents are as defined in the description, and of their physiologically tolerated salts for producing medicaments for the prophylaxis and treatment of cerebral ischemia and strokes.

  使用公式I中所定义的取代基和其生理耐受性盐，制备药物用于预防和治疗脑缺血和中风。