2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸甲酯盐酸盐 | 1049767-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 中文名称: 2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸甲酯盐酸盐
• 英文名称: methyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-thiene[2,3-c]pyridine-3-carboxylate hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester hydrochloride；Methyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate hydrochloride；methyl 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridine-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 1049767-69-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂S*ClH
• mdl: MFCD07843132
• 分子量: 248.733
• InChiKey: WXYWKYRPBIYBDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸甲酯盐酸盐 、 2-(1-benzylpiperidin-4-ylamino)nicotinyl chloride 在 三乙胺 作用下， 反应 4.0h， 生成 BRN-442
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of nicotinamide derivative as anti-angiogenic agents

  摘要：

  Previously, we have found that BRN-103, a nicotinamide derivative, inhibits vascular endothelial growth factor (VEGF)-mediated angiogenesis signaling in human endothelial cells. During our continuous efforts to identify more potent anti-angiogenic agents, we synthesized various nicotinamide derivatives and evaluated their anti-angiogenic effects. We found that 2-{1[1-(6-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)ethyl]piperidin-4-ylamino}-N-(3-chlorophenyl) pyridine-3-carboxamide (BRN-250) significantly inhibited human umbilical vascular endothelial cells (HUVECs) proliferation, migration, tube formation, and microvessel growth in a concentration range of 10-100 nM. Furthermore, BRN-250 inhibited the VEGF-induced phosphorylation and intracellular tyrosine kinase activity of VEGF receptor 2 (VEGFR2) and the activation of its downstream AKT pathway. Taken together, these findings suggest that BRN-250 be considered a potential lead compound for cancer therapy. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.125
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 、 氰乙酸甲酯 在 sulfur 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以47%的产率得到2-氨基-4,5,6,7-四氢噻吩并[2,3-c]吡啶-3-羧酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] AUTOTAXIN INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE L'AUTOTAXINE

  摘要：

  本发明涉及按照式(I)的化合物作为自体脂肪酶抑制剂，以及利用这种化合物治疗和/或预防由增加的溶酶磷脂酸水平和/或自体脂肪酶的激活引起、介导和/或传播的生理和/或病理条件，特别是不同癌症的治疗。

  公开号：

  WO2010112124A1

文献信息

• AUTOTAXIN INHIBITORS
  申请人：Schultz Melanie

  公开号：US20120015976A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The present invention relates to compounds according to formula (I) as autotaxin inhibitors and the use of such compounds for the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological conditions, which are caused, mediated and/or propagated by increased lysophosphatic acid levels and/or the activation of autotaxin, in particular of different cancers.

  本发明涉及公式（I）的化合物，作为自体税脂酰酰肽酶抑制剂，并且利用这种化合物治疗和/或预防由升高的溶解磷脂酸水平和/或自体税脂酰酰肽酶的激活引起、介导和/或传播的生理和/或病理生理状况，特别是不同癌症。
• US2014/256711
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• EP2754655
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140256711A1
  申请人：——

  公开号：US20140256711A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US8329907B2
  申请人：——

  公开号：US8329907B2

  公开（公告）日：2012-12-11