2-(1-benzylpiperidin-4-ylamino)nicotinyl chloride | 1421000-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(1-benzylpiperidin-4-ylamino)nicotinyl chloride
• 英文别名: 2-[(1-Benzylpiperidin-4-yl)amino]pyridine-3-carbonyl chloride；2-[(1-benzylpiperidin-4-yl)amino]pyridine-3-carbonyl chloride
• CAS: 1421000-19-2
• 化学式: C₁₈H₂₀ClN₃O
• 分子量: 329.829
• InChiKey: PVQBMTHJGLUTTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzylpiperidin-4-ylamino)nicotinyl chloride 、 2-氨甲基-4-(4-氟苄基)吗啉 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.58h， 以53%的产率得到2-(1-benzylpiperidin-4-ylamino)-N-[4-(4-fluorobenzyl)morpholin-2-ylmethyl]nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  EP2754655

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-(1-benzylpiperidin-4-ylamino)nicotinyl chloride
  参考文献：
  名称：

  EP2754655

  摘要：

  公开号：

文献信息

• US2014/256711
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US20140256711A1
  申请人：——

  公开号：US20140256711A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9227955B2
  申请人：——

  公开号：US9227955B2

  公开（公告）日：2016-01-05
• Synthesis and evaluation of nicotinamide derivative as anti-angiogenic agents
  作者：Hye-Eun Choi、Jung-Hye Choi、Jae Yeol Lee、Je Hak Kim、Ji Han Kim、Joon Kwang Lee、Gyu Il Kim、Yong Park、Yong Ha Chi、Soo Heui Paik、Joo Han Lee、Kyung-Tae Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.125

  日期：2013.4

  Previously, we have found that BRN-103, a nicotinamide derivative, inhibits vascular endothelial growth factor (VEGF)-mediated angiogenesis signaling in human endothelial cells. During our continuous efforts to identify more potent anti-angiogenic agents, we synthesized various nicotinamide derivatives and evaluated their anti-angiogenic effects. We found that 2-1[1-(6-chloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)ethyl]piperidin-4-ylamino}-N-(3-chlorophenyl) pyridine-3-carboxamide (BRN-250) significantly inhibited human umbilical vascular endothelial cells (HUVECs) proliferation, migration, tube formation, and microvessel growth in a concentration range of 10-100 nM. Furthermore, BRN-250 inhibited the VEGF-induced phosphorylation and intracellular tyrosine kinase activity of VEGF receptor 2 (VEGFR2) and the activation of its downstream AKT pathway. Taken together, these findings suggest that BRN-250 be considered a potential lead compound for cancer therapy. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• EP2754655
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——