4-[2,2']-bithiophenyl-5-yl-5-thiophen-2-yl-pyrimidine | 1384164-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-[2,2']-bithiophenyl-5-yl-5-thiophen-2-yl-pyrimidine
• 英文别名: 4-[2,2']-bithiophen-5-yl-5-(thien-2-yl)pyrimidine；5-(2-Thienyl)-4-[5-(2-thienyl)-2-thienyl]pyrimidine；5-thiophen-2-yl-4-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)pyrimidine
• CAS: 1384164-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂S₃
• 分子量: 326.467
• InChiKey: DSBDXSJKUQYSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) dipivaloate 、 4-[2,2']-bithiophenyl-5-yl-5-thiophen-2-yl-pyrimidine 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到[Cu₂(pivalate)₂(4-[2,2']bithiophen-5-yl-5-(thien-2-yl)pyrimidine)₂]
  参考文献：
  名称：

  衍生自4-噻吩基取代嘧啶的新配合物的合成与表征

  摘要：

  摘要研究了4-噻吩基取代的嘧啶配体（L1-3）与3d金属的各种盐（Co，Zn，Ni，Cu）和铂类化合物（Pt，Pd）的一系列反应。特别是单核Co（OTf）2（L1-3）2（H2O）2（MeCN）2（1），双核Co2（Piv）2（L1-3）4（2a，b），Cu2（Piv）2已获得（L1-3）2（5a，b），多金属多核Li2Co2（Piv）6（L1-3）2（4）和螯合[（L1）Pd（OAc）] 2（6）配合物。所有配合物的结构均已通过X射线衍射确定。还详细研究了配位化合物1、2、4和5的磁性。特别是，单核Co（II）配合物1和4被证明具有大正零场分裂参数的顺磁性。双核Co（II）配合物2a，b显示弱的反铁磁相互作用。双核Cu（II）配合物5a，b显示了通过四个羧酸盐桥的强反铁磁超交换相互作用。系统2a，b和5a，b被隔离为交换耦合二聚体。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.07.016
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 5-bromo-4-(5-phenyl-thiophen-2-yl)-pyrimidine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[2,2']-bithiophenyl-5-yl-5-thiophen-2-yl-pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  作为一个新的抗分枝杆菌化合物家族，C（4）和/或C（5）噻吩基取代的嘧啶的合成及其与结构-活性的关系

  摘要：

  铃木交叉偶联和亲核氢取代的结合（小号ñH）反应被证明是从市售的5-溴嘧啶合成C（4）和/或C（5）单（噻吩基）和二（噻吩基）取代的嘧啶的简便方法。所有新的嘧啶被发现是在微摩尔浓度的活性在体外针对ħ 37 RV，鸟，terrae，利福平的和异烟肼耐药的菌株结核分枝杆菌。对于这些化合物，已经获得了小鼠急性体内毒性的数据，这些化合物似乎是有希望的抗结核药。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.05.007

文献信息

• Combination of the Suzuki–Miyaura cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (<mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:msup><mml:mrow><mml:msub><mml:mtext>S</mml:mtext><mml:mtext>N</mml:mtext></mml:msub></mml:mrow><mml:mtext>H</mml:mtext></mml:msup></mml:mrow></mml:math>) reactions as a versatile route to pyrimidines bearing thiophene fragments
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Cheprakova、Pavel A. Slepukhin、Mikhail I. Kodess、Marina A. Ezhikova、Marina G. Pervova、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.095

  日期：2012.7

  of hydrogen is a versatile method for the synthesis of 4-(thiophen-2-yl)-, 5-(thiophen-2-yl)-, and 4,5-di(thiophen-2-yl) substituted pyrimidines from the commercially available 5-bromopyrimidine. The SNH (AE)- and SNH (AO)-reactions of 5-bromopyrimidine with thiophene and 2-bromothiophene have been studied by gas–liquid chromatography/mass-spectrometry. The structures of intermediate σH-adducts, as well

  研究表明，Suzuki-Miyaura交叉偶联和亲核氢取代反应是合成4-（噻吩-2-基）-，5-（噻吩-2-基）-，和来自市售的5-溴嘧啶的4，5-二（噻吩-2-基）取代的嘧啶。这小号ñH （AE）-和 小号ñH气相色谱/质谱法研究了5-溴嘧啶与噻吩和2-溴噻吩的（AO）反应。中间σ的结构ħ -adducts，以及噻吩（噻吩基）嘧啶和bithiophene-（噻吩基）嘧啶二分体已首先通过X射线晶体学分析确定。
• Synthesis, and structure–activity relationship for C(4) and/or C(5) thienyl substituted pyrimidines, as a new family of antimycobacterial compounds
  作者：Egor V. Verbitskiy、Ekaterina M. Cheprakova、Pavel A. Slepukhin、Marionella A. Kravchenko、Sergey N. Skornyakov、Gennady L. Rusinov、Oleg N. Chupakhin、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.05.007

  日期：2015.6

  Combination of the Suzuki cross-coupling and nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNH) reactions proved to be a convenient method for the synthesis of C(4) and/or C(5) mono(thienyl) and di(thienyl) substituted pyrimidines from commercially available 5-bromopyrimidine. All new pyrimidines were found to be active in micromolar concentrations in vitro against H37Rv, avium, terrae, rifampicin

  铃木交叉偶联和亲核氢取代的结合（小号ñH）反应被证明是从市售的5-溴嘧啶合成C（4）和/或C（5）单（噻吩基）和二（噻吩基）取代的嘧啶的简便方法。所有新的嘧啶被发现是在微摩尔浓度的活性在体外针对ħ 37 RV，鸟，terrae，利福平的和异烟肼耐药的菌株结核分枝杆菌。对于这些化合物，已经获得了小鼠急性体内毒性的数据，这些化合物似乎是有希望的抗结核药。
• Synthesis and characterization of new complexes derived from 4-thienyl substituted pyrimidines
  作者：Ekaterina M. Cheprakova、Egor V. Verbitskiy、Mikhail A. Kiskin、Grigory G. Aleksandrov、Pavel A. Slepukhin、Aleksei A. Sidorov、Denis V. Starichenko、Yuri N. Shvachko、Igor L. Eremenko、Gennady L. Rusinov、Valery N. Charushin

  DOI：10.1016/j.poly.2015.07.016

  日期：2015.11

  in details. In particular, mononuclear Co(II) complexes 1 and 4 proved to exhibit paramagnetism with large positive zero-field splitting parameters. Dinuclear Co(II) complexes 2a,b show weak antiferromagnetic interactions. Dinuclear Cu(II) complexes 5a,b demonstrate strong antiferromagnetic superexchange interactions via four carboxylate bridges. The systems 2a,b and 5a,b are isolated as exchange coupled

  摘要研究了4-噻吩基取代的嘧啶配体（L1-3）与3d金属的各种盐（Co，Zn，Ni，Cu）和铂类化合物（Pt，Pd）的一系列反应。特别是单核Co（OTf）2（L1-3）2（H2O）2（MeCN）2（1），双核Co2（Piv）2（L1-3）4（2a，b），Cu2（Piv）2已获得（L1-3）2（5a，b），多金属多核Li2Co2（Piv）6（L1-3）2（4）和螯合[（L1）Pd（OAc）] 2（6）配合物。所有配合物的结构均已通过X射线衍射确定。还详细研究了配位化合物1、2、4和5的磁性。特别是，单核Co（II）配合物1和4被证明具有大正零场分裂参数的顺磁性。双核Co（II）配合物2a，b显示弱的反铁磁相互作用。双核Cu（II）配合物5a，b显示了通过四个羧酸盐桥的强反铁磁超交换相互作用。系统2a，b和5a，b被隔离为交换耦合二聚体。