1,4-diphenyl-3-(trimethylsilyl)azetidin-2-one | 122301-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1,4-diphenyl-3-(trimethylsilyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1,4-diphenyl-3-trimethylsilylazetidin-2-one
• CAS: 122301-35-3
• 化学式: C₁₈H₂₁NOSi
• 分子量: 295.456
• InChiKey: ALMOOCFLVXDJSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-3-(trimethylsilyl)azetidin-2-one 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 methyl 2,2'-dioxo-1,1',4,4'-tetraphenyl-3,3'-biazetidine-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  3-亚甲基-β-内酰胺的单羧酸盐：合成和异常氧化重排成螺[azetidine-3,3'-吡咯烷]衍生物

  摘要：

  3-甲硅烷基化的β-内酰胺1与糖草酸酯的反应得到双-内酰胺3，但是在1当量的存在下相同的反应。Me 3 SiCl 3的形成导致二烯丙基化的加合物5的形成。后者被（Bu 4 N）F脱甲硅基，得到3-亚甲基-β-内酰胺的单羧酸盐7，其与氧化剂一起得到螺环化合物8。的结构8通过光谱数据和晶体结构分析确定。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770808

文献信息

• 2-Azetidinone: Die Reaktion von α-Silylcarbanionen mit Carbonylverbindungen
  作者：Susanne Gürtler、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19893220210

  日期：——

  Die Azetidinone 1 geben nach Deprotonierung mit LDA bei der Reaktion mit Carbonylverbindungen die substituierten 3‐Methylen‐β‐lactame 3–5. Als Nebenprodukt entstandene Vinylsilane 6 können auch gezielt aus 1 gewonnen werden.

  用 LDA 去质子化后，氮杂环丁酮 1 与羰基化合物反应得到取代的 3-亚甲基-β-内酰胺 3-5。作为副产物形成的乙烯基硅烷6也可以有针对性地从1获得。
• Zur N- und C-Silylierung von β-Lactamen
  作者：Hans-Joachim Bergmann、Roswitha Mayrhofer、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/ardp.19863190304

  日期：——

  Aus den 1,4‐disubstituierten β‐Lactamen 1 lassen sich die C‐3‐silylierten Verbindungen 2 darstellen, die zu 3 isomerisieren. Analog erhält man aus 4‐Phenyl‐2‐azetidinon (4) die Isomere 5 und/oder 6, wobei die N‐silylierten Zwischenprodukte 7 und 8 isoliert und charakterisiert werden können. Beispiele für Reaktionen der silylierten β‐Lactame mit Aldehyden bzw. Acetylchlorid werden vorgestellt.

  由1,4-二取代β-内酰胺1，可制备C-3-甲硅烷基化化合物2，异构化为3。类似地，异构体 5 和/或 6 是从 4-苯基-2-氮杂环丁酮 (4) 获得的，由此可以分离和表征 N-甲硅烷基化中间体 7 和 8。介绍了甲硅烷基化 β-内酰胺与醛或乙酰氯反应的例子。
• 3-(Prop-2-enylidene)azetidin-2-one Derivatives: Synthesis, structure, and formation of 3-spiro-?-lactamsvia Diels-Alder reactions
  作者：Sabine Ruf、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1002/hlca.19950780310

  日期：1995.5.10

  Reactions of 3-silylated β-lactams (1) with α,β-unsaturated ketones give the propylidene-β-lactams 3 and the cycloalkenylidene derivatives 5. Structure and configuration are elucidated by spectroscopic methods, and the reactivity is discussed. While compounds 5 do not react with dienophiles, the (Z)-isomers of 3 are the favored substrates for Diels-Alder reactions yielding the spiro compounds 6 and

  3-甲硅烷基化的β-内酰胺（1）与α，β-不饱和酮的反应生成了亚丙基-β-内酰胺3和环烯基衍生物5。通过光谱学方法阐明了结构和构型，并讨论了反应性。虽然化合物5不与亲双烯体反应，但3的（Z）异构体是Diels-Alder反应的首选底物，可产生螺环化合物6和7。
• Guertler; Ruf; Johner, Pharmazie, 1996, vol. 51, # 11, p. 811 - 815
  作者：Guertler、Ruf、Johner、Otto

  DOI：——

  日期：——
• GURTLER, SUSANNE;OTTO, HANS-HARTWIG, ARCH. PHARM., 322,(1989) N, C. 105-109
  作者：GURTLER, SUSANNE、OTTO, HANS-HARTWIG

  DOI：——

  日期：——