(E)-3-(1-((2-hydroxyphenyl)amino)ethylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione | 1119628-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1-((2-hydroxyphenyl)amino)ethylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
• 英文别名: (E)-3-(1-(2-hydroxyphenylamino)ethylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4-dione；(3E)-3-[1-(2-hydroxyanilino)ethylidene]-6-methylpyran-2,4-dione
• CAS: 1119628-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: SYBKGIRMXHSXEW-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 2-氨基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到(E)-3-(1-((2-hydroxyphenyl)amino)ethylidene)-6-methyl-2H-pyran-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Achiral and Chiral (E)-Enaminopyran-2,4-diones and Their Phytotoxic Activity

  摘要：

  A short and efficient approach to a range of new chiral and achiral functionalized (E)-enaminopyran-2,4-diones starting with commercially available dehydroacetic acid is described. The phytotoxic properties of these (E)-enaminopyran-2,4-diones were evaluated by their ability to interfere with the growth of Sorghum bicolor and Cucumis sativus seedlings. A different sensitivity of the two crops was evident with the (E)-enaminopyran-2,4-diones. The most active compounds were also tested against two weeds, Ipomoea grandifolia and Brachiaria decumbens. To the best of our knowledge, this is the first report describing enaminopyran-2,4-diones as potential plant growth regulators.

  DOI：

  10.1021/jf802805f

文献信息

• Synthesis of enamine derivatives bearing of 2H-pyran-2,4(3H)-dione moiety from dehydroacetic acid: A promising frontier in skin protection and anti-aging, in-vitro, and in-silico insights
  作者：Walla Alelwani、Afaf Almasoudi、Saad Alghamdi、Muhammad Nawaz Tahir、Ahmad Raheel、Ameer Hamza、Muhammad Babar Taj、Heba Alshater

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137271

  日期：2024.3

  candida albicans. The docking studies showed that derivative 3b has the lowest binding affinity (-8.8 kcal/mol) and the best fitting orientation in the active pocket of the elastase enzyme. We infer from the biological activity results that some derivatives can be skin-protecting agents.

  在衰老研究中，最关键的目标是找到延年益寿的药物并分析其后续的作用方式。然而，寻找延长寿命的药物及其靶标非常具有挑战性。目前的研究旨在合成新型烯胺衍生物作为抗衰老产品。使用多核 nmR（ 1 H、 13 C 和 DEPT-135）、质谱、单晶 XRD 和元素分析对这些衍生物的结构进行了表征。几乎所有的衍生物3a-g都比参考药物表现出良好至优异的抗弹性蛋白酶活性。化合物 3e 和 3f 的 IC 50 值（分别为 0.8 ± 0.2 µM 和 0.7 ± 0.4 µM）使它们成为对抗弹性蛋白酶最有效的衍生物。化合物 3f 表现出显着的自由基清除活性 (95.7%)，并显示出针对白色念珠菌的抑制区 (24 mM/100 µL)。对接研究表明，衍生物3b具有最低的结合亲和力（-8.8 kcal/mol），并且在弹性蛋白酶的活性口袋中具有最佳的拟合方向。我们从生物活性结果推断，某些衍生物可以作为皮肤保护剂。