1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-pyrrolidine-2,5-dione | 116659-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1'-Phenyl-1,3'-bipyrrolidine-2',5'-dione；1-phenyl-3-pyrrolidin-1-ylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 116659-69-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: CLPRMDNZBYQVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-pyrrolidine-2,5-dione 在 copper(l) iodide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  马来酰亚胺，硫醇和胺的三组分偶联反应：铜催化的C（sp2）-H硫胺基化一步构建3,4-杂原子官能化的马来酰亚胺

  摘要：

  已经开发了铜催化的马来酰亚胺分子内硫醇与硫醇和胺的氨基化反应。获得了各种3-氨基-4-硫代马来酰亚胺和3,4-二氢吡咯并[3,4- b ] [1,4]噻嗪-5,7（2 H，6 H）-二酮，收率高，涉及CN和CS键的形成。该方法非常实用，具有高原子经济性，出色的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700955
• 作为产物：
  描述：

  1-甲酰吡咯烷 、 N-苯基马来酰亚胺 在 tetrafluoroboric acid 、 氧气 作用下， 反应 8.0h， 以0.13 g的产率得到1-phenyl-3-(pyrrolidin-1-yl)-pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间硫代氨基甲酸酯化：使用甲酰胺作为氮源的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺的一步法构建

  摘要：

  摘要 据报道，在氟硼酸存在下，使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂，高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C（sp 2）–H硫胺化反应。在温和条件下，涉及C–N和C–S键的形成，可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺，并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学，并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。 据报道，在氟硼酸存在下，使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂，高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C（sp 2）–H硫胺化反应。在温和条件下，涉及C–N和C–S键的形成，可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺，并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学，并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610536

文献信息

• From Furans to Anilines:  Toward One-Pot Two-Step Amination/Diels−Alder Sequences
  作者：Raouf Medimagh、Sylvain Marque、Damien Prim、Saber Chatti、Hédi Zarrouk

  DOI：10.1021/jo7024916

  日期：2008.3.1

  Selective metal-free amination and Diels-Alder reactions are described in the furan series, leading to polysubstituted anilines or to stable oxabicyclic adducts in high yield. Interestingly, anilines are conveniently prepared through a novel one-pot, two-step amination/Diels-Alder procedure from commercially available 5-bromo-2-furaldehyde.
• Copper-Catalyzed Intermolecular Thioamination of Maleimides with Thiols and Formamides: A One-Step Construction of 3-Amino-4-thiomaleimides Using Formamides as Nitrogen Sources
  作者：Sheng-Yin Zhao、Zhen-Hua Yang、Jia-Nan Zhu、Ze-Hui Jin、Jian Zheng

  DOI：10.1055/s-0037-1610536

  日期：2018.12

  Abstract A highly efficient copper-catalyzed intermolecular C(sp2)–H thioamination of maleimides with thiols and formamides in the presence of fluoroboric acid is reported using various readily available formamides as nitrogen sources and solvents. A diverse range of 3-amino-4-thiomaleimides is obtained with good yields under mild conditions, involving C–N and C–S bond formation. This methodology enriches

  摘要 据报道，在氟硼酸存在下，使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂，高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C（sp 2）–H硫胺化反应。在温和条件下，涉及C–N和C–S键的形成，可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺，并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学，并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。 据报道，在氟硼酸存在下，使用各种现成的甲酰胺作为氮源和溶剂，高效铜催化马来酰亚胺与硫醇和甲酰胺的分子间C（sp 2）–H硫胺化反应。在温和条件下，涉及C–N和C–S键的形成，可以得到各种多样的3-氨基-4-硫代马来酰亚胺，并具有良好的收率。这种方法学丰富了当前的C–N和C–S键形成化学，并且具有操作简便和出色的官能团耐受性的特点。
• Three-Component Coupling Reactions of Maleimides, Thiols, and Amines: One-Step Construction of 3,4-Heteroatom-functionalized Maleimides by Copper-Catalyzed C(<i>sp</i> ² )−H Thioamination
  作者：Zhen-Hua Yang、Hong-Ru Tan、Yu-Long An、Yu-Wei Zhao、Hao-Peng Lin、Sheng-Yin Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700955

  日期：2018.1.4

  A copper‐catalyzed intermolecular thioamination of maleimides with thiols and amines has been developed. A diverse range of 3‐amino‐4‐thiomaleimides and 3,4‐dihydropyrrolo[3,4‐b][1,4]thiazine‐5,7(2H,6H)‐diones were obtained with good yields, involving C−N and C−S bond formations. This methodology is very practical and features high atom economy, excellent functional group tolerance.

  已经开发了铜催化的马来酰亚胺分子内硫醇与硫醇和胺的氨基化反应。获得了各种3-氨基-4-硫代马来酰亚胺和3,4-二氢吡咯并[3,4- b ] [1,4]噻嗪-5,7（2 H，6 H）-二酮，收率高，涉及CN和CS键的形成。该方法非常实用，具有高原子经济性，出色的官能团耐受性。