2-氨基-4,5-二(4-甲基苯基)-3-糠腈 | 187793-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-氨基-4,5-二(4-甲基苯基)-3-糠腈
• 英文名称: 2-Amino-4,5-bis(4-methylphenyl)furan-3-carbonitrile
• CAS: 187793-06-2
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O
• mdl: MFCD03955642
• 分子量: 288.349
• InChiKey: INONLRKTDXRGKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.105
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二(4-甲基苯基)-3-糠腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-氯吡啶盐酸盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 4,5-Bis(4-methylphenyl)-3-oxa-1,8-diazatricyclo[8.3.0.02,6]trideca-2(6),4,8,10,12-pentaene
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂s的合成

  摘要：

  导致4- H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂的合成途径从2-羟基酮经2-氨基-3-呋喃腈开始，分五个步骤进行了描述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330671
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基苯甲酸 、 丙二腈 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到2-氨基-4,5-二(4-甲基苯基)-3-糠腈
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂s的合成

  摘要：

  导致4- H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂的合成途径从2-羟基酮经2-氨基-3-呋喃腈开始，分五个步骤进行了描述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330671

文献信息

• Novel tacrine derivatives that block neuronal calcium channels
  作者：C de los Ríos

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00378-9

  日期：2002.6

  A new series of tacrine (9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine) derivatives were synthesized and their effects on 45Ca(2+) entry into bovine adrenal chromaffin cells stimulated with dimethylphenylpiperazinium (DMPP) or K(+), studied. At 3 microM, compound 1 did not affect (45)Ca(2+) uptake evoked by DMPP. Compounds 14, 15 and 17 inhibited the effects of DMPP by 30%. Compounds 3, 9 and tacrine blocked

  合成了一系列新的他克林（9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶）衍生物，它们对45Ca（2+）进入二甲基苯基哌嗪鎓（DMPP）或K（+）刺激的牛肾上腺嗜铬细胞的影响，研究。在3 microM，化合物1不会影响DMPP引起的（45）Ca（2+）吸收。化合物14、15和17将DMPP的作用抑制了30％。化合物3、9和他克林可阻断DMPP信号约50％。化合物5和12是DMPP刺激的45Ca（2+）进入的最强阻滞剂（90％）；其余的化合物将DMPP的作用抑制了70-80％。化合物1、3、4、8、10、11、13、16、17和他克林抑制约20％的K（+）诱导的45Ca（2+）吸收。化合物6、14和15将K（+）效应抑制了10％或更少。化合物7、9、12和18将K（+）信号阻断了30％，最后，化合物2和5抑制了K（+）诱导的45Ca（2+）进入50％。在导致预收缩35 mM K（+）的大鼠主动脉松弛中，
• Synthesis and Acetylcholinesterase/Butyrylcholinesterase Inhibition Activity of 4-Amino-2, 3-diaryl-5, 6, 7, 8-tetrahydrofuro(and thieno)[2, 3-b]-quinolines, and 4-Amino-5, 6, 7, 8, 9-pentahydro-2, 3-diphenylcyclohepta[e]furo(and thieno)-[2, 3-b]pyridines
  作者：José L. Marco、Cristóbal de los Ríos、María C. Carreiras、Josep E. Baños、Albert Badia、Nuria M. Vivas

  DOI：10.1002/1521-4184(200209)335:7<347::aid-ardp347>3.0.co;2-g

  日期：2002.9

  The acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibition activities of a series of 4-amino-2,3-diaryl-5,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolines (10-12)/4-amino-5,6,7,8-tetrahydro-2,3-diphenylthieno[2,3-b]quinoline (14) and 4-amino-5,6,7,8,9-pentahydro-2,3-diphenylcyclohepta[e]furo[2,3-b]pyridine (13)/4amino-5,6,7,8,9-pentahydro-2,3-phenylcyclohepta[e]thieno[2,3-b]pyridine (15) are described. These compounds are tacrine (THA) analogues which have been prepared either from readily available 2-amino-3-cyano-4,5-diarylfurans (16-18) or from 2-amino-3-cyano-4,5-diphenylthiophene (19), via Friedlander condensation with cyclohexanone or cycloheptanone. These compounds are competitive inhibitors for acetylcholinesterase, the more potent being compound (13) which is threefold less active than tacrine. The butyrylcholinesterase inhibition activity is significant only in compounds 10 and 13, which are ten-fold less active than tacrine. It is found that the products 11 and 12 strongly inhibit acetylcholinesterase, and show excellent selectivity regarding butyrylcholinesterase.
• First synthesis of 4<i>H</i>-furo[3,2-<i>f</i>]pyrrolo[1,2-<i>a</i>][1,4]diazepines
  作者：Xiao Feng、Jean-Charles Lancelot、Hervé Prunier、Sylvain Rault

  DOI：10.1002/jhet.5570330671

  日期：1996.11

  The synthetic pathway leading to 4-H-furo[3,2-f]pyrrolo[1,2-a][1,4]diazepines is described in five steps starting from 2-hydroxyketones via 2-amino-3-furonitriles.

  导致4- H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂的合成途径从2-羟基酮经2-氨基-3-呋喃腈开始，分五个步骤进行了描述。