2-氨基-4,5-二(4-甲氧苯基)呋喃-3-甲腈 | 94556-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 2-氨基-4,5-二(4-甲氧苯基)呋喃-3-甲腈
• 英文名称: 2-amino-4,5-bis-(4-methoxyphenyl)furan-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,5-bis(4-methoxyphenyl)furan-3-carbonitrile；2-amino-4,5-di-p-anisyl-3-furonitrile
• CAS: 94556-80-6
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD00825568
• 分子量: 320.348
• InChiKey: DEQCWXNKHKLPFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-194 °C(lit.)
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，避免接触过氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.105
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932190090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二(4-甲氧苯基)呋喃-3-甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-氯吡啶盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C-[4,5-Bis-(4-methoxy-phenyl)-2-pyrrol-1-yl-furan-3-yl]-methylamine
  参考文献：
  名称：

  4 H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂s的合成

  摘要：

  导致4- H-呋喃并[3,2- f ]吡咯并[1,2- a ] [1,4]二氮杂的合成途径从2-羟基酮经2-氨基-3-呋喃腈开始，分五个步骤进行了描述。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330671
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-2,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-2,3-dihydro-furan-3,4-dicarbonitrile 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到2-氨基-4,5-二(4-甲氧苯基)呋喃-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-4,5-二氢呋喃-3,4-二腈的环转化和反应

  摘要：

  将2-氨基-4,5-二氢呋喃-3,4-二腈（1a – f）热芳香化为2-氨基呋喃-3-腈（2a – f），然后将其进行光氧化环转化为2 ，5-二氢-5-羟基-2-氧代吡咯-3-甲腈（3b – e）。2-氨基-4,5-二氢呋喃-3,4-二腈（1a – g）的轻度酸性水解导致四氢-2-氧呋喃-3,4-二苯并腈（4a – g）。将代表性化合物（4a）转化为2,5-二氢-2-氧呋喃-3-腈（5）或进一步转化为3,3a-二氢呋喃[3,4- c ]吡咯-1,4,6-三酮（6）。

  DOI：

  10.1039/p19840002009

文献信息

• Identification, SAR Studies, and X-ray Co-crystallographic Analysis of a Novel Furanopyrimidine Aurora Kinase A Inhibitor
  作者：Mohane Selvaraj Coumar、Ming-Tsung Tsai、Chang-Ying Chu、Biing-Jiun Uang、Wen-Hsing Lin、Chun-Yu Chang、Teng-Yuan Chang、Jiun-Shyang Leou、Chi-Huang Teng、Jian-Sung Wu、Ming-Yu Fang、Chun-Hwa Chen、John T.-A. Hsu、Su-Ying Wu、Yu-Sheng Chao、Hsing-Pang Hsieh

  DOI：10.1002/cmdc.200900339

  日期：2010.2.1

  simple method for the identification of novel Aurora kinase A inhibitors through substructure searching of an in‐house compound library to select compounds for testing. A hydrazone fragment conferring Aurora kinase activity and heterocyclic rings most frequently reported in kinase inhibitors were used as substructure queries to filter the in‐house compound library collection prior to testing. Five

  本文中，我们揭示了一种通过内部化合物库的亚结构搜索来鉴定新的Aurora激酶A抑制剂的简单方法，以选择要测试的化合物。赋予Aurora激酶活性的片段和激酶抑制剂中最常报告的杂环用作子结构查询，以在测试前过滤内部化合物库的馆藏。五个新的系列的极光激酶抑制剂是通过这种策略识别与IC 50个值范围为约300Ñ中号至〜15μ中号，通过从~125 000化合物数据库仅测试133的化合物。最有效的化合物呋喃并嘧啶衍生物与IC的结构活性关系研究和X射线共晶体分析50的309的n值中号朝向极光激酶A，进行了。通过这些研究获得的知识可能有助于将来设计有效的Aurora激酶抑制剂。
• Novel tacrine derivatives that block neuronal calcium channels
  作者：C de los Ríos

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00378-9

  日期：2002.6

  A new series of tacrine (9-amino-1,2,3,4-tetrahydroacridine) derivatives were synthesized and their effects on 45Ca(2+) entry into bovine adrenal chromaffin cells stimulated with dimethylphenylpiperazinium (DMPP) or K(+), studied. At 3 microM, compound 1 did not affect (45)Ca(2+) uptake evoked by DMPP. Compounds 14, 15 and 17 inhibited the effects of DMPP by 30%. Compounds 3, 9 and tacrine blocked

  合成了一系列新的他克林（9-氨基-1,2,3,4-四氢ac啶）衍生物，它们对45Ca（2+）进入二甲基苯基哌嗪鎓（DMPP）或K（+）刺激的牛肾上腺嗜铬细胞的影响，研究。在3 microM，化合物1不会影响DMPP引起的（45）Ca（2+）吸收。化合物14、15和17将DMPP的作用抑制了30％。化合物3、9和他克林可阻断DMPP信号约50％。化合物5和12是DMPP刺激的45Ca（2+）进入的最强阻滞剂（90％）；其余的化合物将DMPP的作用抑制了70-80％。化合物1、3、4、8、10、11、13、16、17和他克林抑制约20％的K（+）诱导的45Ca（2+）吸收。化合物6、14和15将K（+）效应抑制了10％或更少。化合物7、9、12和18将K（+）信号阻断了30％，最后，化合物2和5抑制了K（+）诱导的45Ca（2+）进入50％。在导致预收缩35 mM K（+）的大鼠主动脉松弛中，
• Efficient and library-friendly synthesis of furo- and thieno[2,3-d] pyrimidin-4-amine derivatives by microwave irradiation
  作者：Ying Han、Katalin Ebinger、Lauren E. Vandevier、Jennifer W. Maloney、David S. Nirschl、Harold N. Weller

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.11.071

  日期：2010.1

  A new, divergent, efficient, and selective synthesis of furo- and thieno[2,3-d]pyrimidin-4-amine derivatives by microwave irradiation has been developed starting from readily available amines and substituted 2-aminofuran-3-carbonitrile or 2-aminothiophene-3-carbonitrile, which are converted into corresponding formamidines in DMF using benzenesulfonyl chloride.

  从容易获得的胺和取代的2-氨基呋喃-3-甲腈或2-氨基化合物开始，开发了一种新的，发散的，有效的，选择性的微波辐射合成呋喃并和噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-4-胺的衍生物。 -氨基噻吩-3-腈，其在DMF中使用苯磺酰氯转化为相应的甲am。
• Synthesis and Acetylcholinesterase/Butyrylcholinesterase Inhibition Activity of 4-Amino-2, 3-diaryl-5, 6, 7, 8-tetrahydrofuro(and thieno)[2, 3-b]-quinolines, and 4-Amino-5, 6, 7, 8, 9-pentahydro-2, 3-diphenylcyclohepta[e]furo(and thieno)-[2, 3-b]pyridines
  作者：José L. Marco、Cristóbal de los Ríos、María C. Carreiras、Josep E. Baños、Albert Badia、Nuria M. Vivas

  DOI：10.1002/1521-4184(200209)335:7<347::aid-ardp347>3.0.co;2-g

  日期：2002.9

  The acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE) inhibition activities of a series of 4-amino-2,3-diaryl-5,6,7,8-tetrahydrofuro[2,3-b]quinolines (10-12)/4-amino-5,6,7,8-tetrahydro-2,3-diphenylthieno[2,3-b]quinoline (14) and 4-amino-5,6,7,8,9-pentahydro-2,3-diphenylcyclohepta[e]furo[2,3-b]pyridine (13)/4amino-5,6,7,8,9-pentahydro-2,3-phenylcyclohepta[e]thieno[2,3-b]pyridine (15) are described. These compounds are tacrine (THA) analogues which have been prepared either from readily available 2-amino-3-cyano-4,5-diarylfurans (16-18) or from 2-amino-3-cyano-4,5-diphenylthiophene (19), via Friedlander condensation with cyclohexanone or cycloheptanone. These compounds are competitive inhibitors for acetylcholinesterase, the more potent being compound (13) which is threefold less active than tacrine. The butyrylcholinesterase inhibition activity is significant only in compounds 10 and 13, which are ten-fold less active than tacrine. It is found that the products 11 and 12 strongly inhibit acetylcholinesterase, and show excellent selectivity regarding butyrylcholinesterase.
• ARAN, V. J.;PEREZ, M. A.;SOTO, J. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 9, 2009-2011
  作者：ARAN, V. J.、PEREZ, M. A.、SOTO, J. L.

  DOI：——

  日期：——