3-bromo-3-(4-bromophenyl)diazirine | 115127-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-3-(4-bromophenyl)diazirine
• CAS: 115127-47-4
• 化学式: C₇H₄Br₂N₂
• 分子量: 275.93
• InChiKey: HUFZRKMLUOHHOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  2.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(4-bromophenyl)diazirine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 melt 为溶剂， 以74%的产率得到3-(4-Bromo-phenyl)-3-fluoro-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  A substituent chemical shift (SCS) effect study by13C and19F NMR ofpara-substituted phenylhalodiazirines

  摘要：

  我们制备了一系列 3-（对位取代苯基）-3-卤代二氮杂环丁烷，并测量了它们的 13C 和 19F NMR 光谱。根据这些数据计算出了对重氮碳（13C NMR）和 3-氟（3-氟二氮杂环胺系列的 19F NMR）取代基引起的化学位移差异的感应（σI）效应和共振（σR0）效应的易感系数 ρI 和 ρR。发现易感性参数与二氮丙啶碳上卤代基的电负性之间存在反比关系。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260251018
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲脒盐酸盐水合物 在 sodium hypobromide 、 sodium bromide 作用下， 以 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-bromo-3-(4-bromophenyl)diazirine
  参考文献：
  名称：

  Dimerization and trapping of diazirinyl radicals

  摘要：

  利用计算和实验方法研究了重氮异二唑自由基的简易二聚化过程。通过密度泛函理论研究了两种可能的二聚体。两者均显示出导致形成HCN和N2的低能垒反应坐标。采用交叉实验确定了C-N和N-N二聚体对产物形成的相对贡献。在当前条件下，发现N-N二聚化占主导地位，并使用耦合簇方法进一步探讨了相应的反应坐标能量学。详细展示了二聚体分解的机制。在高稀释条件下，探究了重氮异二唑自由基单分子反应和双分子反应之间的竞争。作为氮原子转移剂的重氮异二唑自由基的高度活性表明，在烃类燃烧中，重氮异二唑自由基作为中间体参与的“即时”NO形成过程可能涉及双分子反应的贡献。

  DOI：

  10.1039/b310148g