(R)-2-methyl-N-(3-nitrophenyl)propane-2-sulfinamide | 1372133-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-(3-nitrophenyl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-(3-nitrophenyl) tert-butanesulfinamide
• CAS: 1372133-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 242.299
• InChiKey: SOOBQSLCKBIXMZ-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 di-tert-butyl (2',4',6'-triisopropylbiphenyl-2-yl)phosphine 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到(R)-2-methyl-N-(3-nitrophenyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联

  摘要：

  据报道，钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联。在Pd 2（dba）3，叔丁醇，氢氧化钠和少量水的存在下，手性叔丁烷亚磺酰胺和卤代芳基的C–N交叉偶联可实现N-芳基叔丁亚磺酰胺的消旋，外消旋对甲苯磺酰胺酰胺的偶合得到N-芳基对甲苯磺酰胺。2-溴吡啶也适用于偶联。为了获得高产率，向催化体系中添加少量水是重要的。

  DOI：

  10.1021/jo3003584

文献信息

• An Optimized Ni‐catalyzed Chan‐Lam Type Coupling: Enantioretentive Access to Chiral N‐Aryl Sulfinamides
  作者：Chen Li、Kun Zhang、Hongrui Ma、Shuang Wu、Yilei Huang、Yafei Duan、Yunhao Luo、Jun Yan、Guang Yang

  DOI：10.1002/chem.202202190

  日期：2022.12.15

  An optimized Ni-catalyzed Chan-Lam type coupling reaction was optimized. A series of chiral N-aryl sulfinamides was prepared with high chemical yield without any racemization. A plausible and novel mechanism was proposed and this method is useful for preparing various C−X bonds efficiently.

  优化了优化的 Ni 催化的 Chan-Lam 型偶联反应。制备了一系列手性 N-芳基亚磺酰胺，化学收率高，没有任何外消旋化。提出了一种似是而非的新颖机制，该方法可用于有效制备各种 C-X 键。
• Palladium-Catalyzed C–N Cross Coupling of Sulfinamides and Aryl Halides
  作者：Xiaofei Sun、Xingzhao Tu、Chuan Dai、Xiaoping Zhang、Binbin Zhang、Qingle Zeng

  DOI：10.1021/jo3003584

  日期：2012.5.4

  The palladium-catalyzed C–N cross coupling of sulfinamides and aryl halides is reported. In the presence of Pd2(dba)3, tBuXPhos, NaOH, and a small amount of water, the C–N cross coupling of chiral tert-butanesulfinamide and aryl halides was accomplished to give N-aryl tert-butanesulfinamide without racemization, and the coupling of racemic p-toluenesulfinamide smoothly afforded N-aryl p-toluenesulfinamides

  据报道，钯催化的亚磺酰胺和芳基卤化物的C–N交叉偶联。在Pd 2（dba）3，叔丁醇，氢氧化钠和少量水的存在下，手性叔丁烷亚磺酰胺和卤代芳基的C–N交叉偶联可实现N-芳基叔丁亚磺酰胺的消旋，外消旋对甲苯磺酰胺酰胺的偶合得到N-芳基对甲苯磺酰胺。2-溴吡啶也适用于偶联。为了获得高产率，向催化体系中添加少量水是重要的。