tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-(1-diphenoxyphosphoryloxyethenyl)carbamate | 947494-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-(1-diphenoxyphosphoryloxyethenyl)carbamate
• CAS: 947494-80-6
• 化学式: C₂₅H₂₅BrNO₆P
• 分子量: 546.354
• InChiKey: UWLUUYLMQDXVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-(1-diphenoxyphosphoryloxyethenyl)carbamate 在 四(三苯基膦)钯 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-噻吩-2-吲哚
  参考文献：
  名称：

  从无环α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯开始合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的策略。

  摘要：

  已经开发了从无环α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯开始合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的策略。N-（邻溴苯基）-α-磷酰氧化烯氨基甲酸酯与硼亲核试剂的高度化学选择性交叉偶联使得能够有效制备各种N-（邻溴代苯基）烯基氨基甲酸酯，它们可用作后续的Heck型环化或5-有用的前体内-trig芳基自由基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/ol071312a
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴乙酰苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-(2-bromophenyl)-N-(1-diphenoxyphosphoryloxyethenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  层状双氢氧化物上的钯：水性介质中烯醇磷酸盐碳-氧键活化的多相系统

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种基于层状双氢氧化物负载钯的烯醇磷酸盐 CO 活化的新催化方法。在这种情况下，使用两种不同的乙烯酮氨基磷酸盐作为模型来研究 Suzuki-Miyaura 条件下 α-苯基烯氨基甲酸酯 N-Boc/CBz 的合成。使用邻溴苯胺作为前体允许通过芳基化/Heck 环化合成 2-苯基吲哚。催化剂的可重复使用性使得在连续四次运行中以中等产率合成杂环成为可能。

  DOI：

  10.1155/2017/8418939

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolines via Suzuki−Miyaura Coupling/5-<i>endo</i>-<i>trig</i> Cyclization Strategies
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/jo801985a

  日期：2009.1.2

  preparation of various N-(o-halophenyl)enecarbamates that served as useful precursors for subsequent 5-endo-trig Heck or 5-endo-trig aryl radical cyclizations to furnish 2-substituted indoles or indolines, respectively. Furthermore, a one-pot Suzuki−Miyaura coupling−cyclization cascade starting from enol phosphates has been developed, which was successfully applied to the efficient synthesis of an in

  基于Suzuki-Miyaura偶联-环化序列，已经开发了使用无环，酰亚胺衍生的烯醇磷酸酯合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的新策略，这些磷酸酯很容易由邻卤代苯胺制备。高度化学选择性的交叉偶联酰亚胺衍生的烯醇磷酸盐与允许的各种有效制备铃木-宫浦条件下亲核试剂硼ñ - （ö -halophenyl）enecarbamates其充当用于随后的5-有用前体内切-三角函数的Heck或5 -内-三角芳基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。此外，已经开发了从烯醇磷酸酯开始的一锅Suzuki-Miyaura偶联-环化级联反应，该反应已成功地用于有效合成吲哚-2-基-1 H-喹啉-2-酮KDR抑制剂。
• Strategies for the Synthesis of 2-Substituted Indoles and Indolines Starting from Acyclic α-Phosphoryloxy Enecarbamates
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol071312a

  日期：2007.8.1

  Strategies have been developed for the synthesis of 2-substituted indoles and indolines starting from acyclic alpha-phosphoryloxy enecarbamates. A highly chemoselective cross-coupling of N-(o-bromophenyl)-alpha-phosphoryloxyenecarbamates with boron nucleophiles enabled the efficient preparation of various N-(o-bromophenyl)enecarbamates, which served as useful precursors for subsequent Heck-type cyclization

  已经开发了从无环α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯开始合成2-取代的吲哚和二氢吲哚的策略。N-（邻溴苯基）-α-磷酰氧化烯氨基甲酸酯与硼亲核试剂的高度化学选择性交叉偶联使得能够有效制备各种N-（邻溴代苯基）烯基氨基甲酸酯，它们可用作后续的Heck型环化或5-有用的前体内-trig芳基自由基环化分别提供2-取代的吲哚或二氢吲哚。
• Palladium on Layered Double Hydroxide: A Heterogeneous System for the Enol Phosphate Carbon-Oxygen Bond Activation in Aqueous Media
  作者：Jaqueline D. Senra、Aires C. Silva、Raquel V. Santos、Luiz Fernando B. Malta、Alessandro B. C. Simas

  DOI：10.1155/2017/8418939

  日期：——

  developed. In this case, two different ketene aminal phosphates were used as models to study the synthesis of α-phenyl enecarbamates N-Boc/CBz under the Suzuki-Miyaura conditions. The use of an ortho-bromoaniline as precursor allowed the synthesis of the 2-phenyl indole through an arylation/Heck cyclization. Catalyst reusability enabled the synthesis of the heterocycle in moderate yields for four consecutive

  在这项工作中，开发了一种基于层状双氢氧化物负载钯的烯醇磷酸盐 CO 活化的新催化方法。在这种情况下，使用两种不同的乙烯酮氨基磷酸盐作为模型来研究 Suzuki-Miyaura 条件下 α-苯基烯氨基甲酸酯 N-Boc/CBz 的合成。使用邻溴苯胺作为前体允许通过芳基化/Heck 环化合成 2-苯基吲哚。催化剂的可重复使用性使得在连续四次运行中以中等产率合成杂环成为可能。