3-(2-hydrazinylthiazol-4-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one | 1295500-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-(2-hydrazinylthiazol-4-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxopyran-3-yl)-2-hydrazinylthiazole；3-(2-Hydrazinyl-1,3-thiazol-4-yl)-4-hydroxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 1295500-83-2
• 化学式: C₉H₉N₃O₃S
• 分子量: 239.255
• InChiKey: QAHVKOCRVROWGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydrazinylthiazol-4-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one 、 苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-{3-phenyltriazolo[2,3-c][1,2,4]thiazol-5-yl}-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thirupaiah, Bade; Sujatha, Kodam; Rao, Vedula Rajeswar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 960 - 964

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 3-(2-hydrazinylthiazol-4-yl)-4-hydroxy-6-methyl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  选择性合成3-（α，α-二溴乙酰基）-4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮是合成2取代的4-（4-羟基-6-甲基2H-2-氧杂吡喃-3-基）噻唑作为抗微生物剂和抗真菌剂

  摘要：

  通过使用CuBr 2 / CHCl 3 -EtOAc对DHA进行溴化，已经完成了3-（α，α-二溴乙酰基）-4-羟基-6-甲基-2- H-吡喃-2-酮（3）的选择性合成。3与不同的硫脲/硫酰亚胺/硫代氨基脲的反应为合成2-取代的4-（4-羟基6-甲基2 H -2-氧杂吡喃3-基）噻唑提供了一种方便而有效的方法。对这些噻唑的抗微生物和抗真菌活性进行了评估。

  DOI：

  10.1002/jhet.3116

文献信息

• Synthesis and reactivity of 6-methyl-4H-furo[3,2c]pyran-3,4-dione
  作者：Djamila Hikem-Oukacha、Yahïa Rachedi、Maamar Hamdi、Artur M.S. Silva

  DOI：10.1002/jhet.490

  日期：2011.1

  efficient synthesis of 3‐bromoacetyl‐4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one by bromination of dehydroacetic acid in glacial acetic acid is described. Novel 4‐hydroxy‐6‐methyl‐3‐(2‐substituted‐thiazol‐4‐yl)‐2H‐pyran‐2‐ones have been prepared from the reaction of 3‐bromoacetyl‐4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one with thioamides, thiourea, and diphenylthiocarbazone. The condensation reaction of 6‐methyl‐4H‐furo[3,2c]pyran‐3

  描述了通过冰醋酸中溴化脱氢乙酸有效合成3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2- H-吡喃-2-酮。新型的4-羟基-6-甲基-3-（2-取代的噻唑-4-基）-2- H-吡喃-2-酮是通过3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2-酮的反应制得的2 H吡喃-2-酮与硫酰胺，硫脲和二苯基硫脲。由3-溴乙酰基-4-羟基-6-甲基-2- H -2-吡喃-2-的反应获得的6-甲基-4 H-呋喃并[3,2 c ]吡喃-3,4-二酮的缩合反应一种与脂肪胺，苯甲醛和苯乙酮一起生成新的2-亚芳基-6-6-甲基-2 H-呋喃[3,2- c] pyran-3,4-二酮和6-（2-芳基丙-1-烯基）-2 H-呋喃[3,2 - c ] pyran-3,4-二酮。所有化合物的结构都是通过元素分析，IR，NMR和质谱确定的。J.杂环化​​学.2011。
• Selective Synthesis of 3-(α,α-Dibromoacetyl)-4-hydroxy-6-methyl-2<i>H</i>-pyran-2-one as an Excellent Precursor for the Synthesis of 2-Substituted 4-(4-Hydroxy-6-methyl-2<i>H</i>-2-oxopyran-3-yl)thiazoles as Antimicrobial and Antifungal Agents
  作者：Jitander K. Kapoor、Richa Prakash、Ajay Kumar、Deepika Saini、Loveena Arora

  DOI：10.1002/jhet.3116

  日期：2018.4

  A selective synthesis of 3‐(α,α‐dibromoacetyl)‐4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐pyran‐2‐one (3) has been achieved by bromination of DHA using CuBr2/CHCl3‐EtOAc. The reaction of 3 with different thioureas/thiomides/thiosemicarbazide offers a convenient and efficient method for the syntheses of 2‐substituted 4‐(4‐hydroxy‐6‐methyl‐2H‐2‐oxopyran‐3‐yl)thiazoles. These thiazoles were evaluated for their antimicrobial

  通过使用CuBr 2 / CHCl 3 -EtOAc对DHA进行溴化，已经完成了3-（α，α-二溴乙酰基）-4-羟基-6-甲基-2- H-吡喃-2-酮（3）的选择性合成。3与不同的硫脲/硫酰亚胺/硫代氨基脲的反应为合成2-取代的4-（4-羟基6-甲基2 H -2-氧杂吡喃3-基）噻唑提供了一种方便而有效的方法。对这些噻唑的抗微生物和抗真菌活性进行了评估。
• Thirupaiah, Bade; Sujatha, Kodam; Rao, Vedula Rajeswar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 960 - 964
  作者：Thirupaiah, Bade、Sujatha, Kodam、Rao, Vedula Rajeswar

  DOI：——

  日期：——