tert-butyl N-[4-[4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-1,4-diazepan-1-yl]-4-oxobutyl]carbamate | 172506-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[4-[4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-1,4-diazepan-1-yl]-4-oxobutyl]carbamate
• CAS: 172506-18-2
• 化学式: C₂₃H₄₂N₄O₆
• 分子量: 470.61
• InChiKey: JWOLGHGJWRZTSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[4-[4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-1,4-diazepan-1-yl]-4-oxobutyl]carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以67%的产率得到4-Amino-1-[4-(4-aminobutanoyl)-1,4-diazepan-1-yl]butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  N，N'-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物在N-甲基-D-天冬氨酸受体上具有多胺样作用的合成。

  摘要：

  为了产生与N-甲基-D-天冬氨酸盐（NMDA）受体上的多胺调节位点相互作用的化合物，已经合成了一系列N，N′-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物。这些新颖的化合物表现出类似多胺的作用，增强了大鼠前脑膜中[3H] MK-801与NMDA受体的结合。N，N'-双（2-氨基乙酰基）高哌嗪（15），N，N'-双（N-甲基-4-氨基丁基）-哌嗪（7）和N，N'-双（3-氨丙基）高哌嗪（11）（分别为EC50 18.0、21.3和24.4 microM）增强[3H] MK-801结合，与精胺（EC50 5.2 microM）相当。但是，在该方法中，15、7和11的功效低于精胺（分别降低约40％，32％和24％），这可能表明存在部分激动剂作用。像精胺一样 这些哌嗪和高哌嗪衍生物增强[3H] MK-801结合的能力可能会被竞争性多胺拮抗剂（arcaine）和特定的非竞争性多胺拮抗剂（conantokin-G）抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00025a006
• 作为产物：
  描述：

  高哌嗪 、 N-BOC-GAMMA-氨基丁酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl N-[4-[4-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]-1,4-diazepan-1-yl]-4-oxobutyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  N，N'-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物在N-甲基-D-天冬氨酸受体上具有多胺样作用的合成。

  摘要：

  为了产生与N-甲基-D-天冬氨酸盐（NMDA）受体上的多胺调节位点相互作用的化合物，已经合成了一系列N，N′-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物。这些新颖的化合物表现出类似多胺的作用，增强了大鼠前脑膜中[3H] MK-801与NMDA受体的结合。N，N'-双（2-氨基乙酰基）高哌嗪（15），N，N'-双（N-甲基-4-氨基丁基）-哌嗪（7）和N，N'-双（3-氨丙基）高哌嗪（11）（分别为EC50 18.0、21.3和24.4 microM）增强[3H] MK-801结合，与精胺（EC50 5.2 microM）相当。但是，在该方法中，15、7和11的功效低于精胺（分别降低约40％，32％和24％），这可能表明存在部分激动剂作用。像精胺一样 这些哌嗪和高哌嗪衍生物增强[3H] MK-801结合的能力可能会被竞争性多胺拮抗剂（arcaine）和特定的非竞争性多胺拮抗剂（conantokin-G）抑制。

  DOI：

  10.1021/jm00025a006

文献信息

• Synthesis of N,N'-Substituted Piperazine and Homopiperazine Derivatives with Polyamine-like Actions at N-Methyl-D-aspartate Receptors
  作者：Li-Ming Zhou、Xiao-Shu He、Guiying Li、Brian R. de Costa、Phil Skolnick

  DOI：10.1021/jm00025a006

  日期：1995.12

  indicative of partial agonist actions. Like spermine, the ability of these piperazine and homopiperazine derivatives to enhance [3H]MK-801 binding could be inhibited by both a competitive polyamine antagonist (arcaine) and a specific, noncompetitive polyamine antagonist (conantokin-G). However, unlike endogenous polyamines, high concentrations (up to 1 mM) of these novel polyamine-like compounds did not inhibit

  为了产生与N-甲基-D-天冬氨酸盐（NMDA）受体上的多胺调节位点相互作用的化合物，已经合成了一系列N，N′-取代的哌嗪和高哌嗪衍生物。这些新颖的化合物表现出类似多胺的作用，增强了大鼠前脑膜中[3H] MK-801与NMDA受体的结合。N，N'-双（2-氨基乙酰基）高哌嗪（15），N，N'-双（N-甲基-4-氨基丁基）-哌嗪（7）和N，N'-双（3-氨丙基）高哌嗪（11）（分别为EC50 18.0、21.3和24.4 microM）增强[3H] MK-801结合，与精胺（EC50 5.2 microM）相当。但是，在该方法中，15、7和11的功效低于精胺（分别降低约40％，32％和24％），这可能表明存在部分激动剂作用。像精胺一样 这些哌嗪和高哌嗪衍生物增强[3H] MK-801结合的能力可能会被竞争性多胺拮抗剂（arcaine）和特定的非竞争性多胺拮抗剂（conantokin-G）抑制。