(E)-(1R,2S)-1-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-yl 2-methylbut-2-enoate | 1159514-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (E)-(1R,2S)-1-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-yl 2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: [(1R,2S)-1-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl] (E)-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 1159514-96-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₇
• 分子量: 392.449
• InChiKey: QRZFWKRRAWUWKR-IHUIZNNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,2S)-1-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-yl 2-methylbut-2-enoate 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以97%的产率得到(1R,2S)-1-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-yl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  第一个完全合成的新螺旋体A–D，1,2-二羟基丙烷核的氨基衍生物和生物学评价

  摘要：

  从市售没食子酸开始，经过15个步骤即可完成新螺旋藻A-D的简明全合成。回转氧化条件，格氏反应，锐利的动力学拆分和氢化铝锂（LAH）形成的环氧化物的区域选择性开环是安装基本核心二羟基苯基丙烷2的关键特征。该核心的一个羟基被叔丁酸酯化，然后与相应的酸进行氧化和酯化反应，生成新螺旋体A–D。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.022
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 、 (1R,2S)-1-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 16.0h， 以90%的产率得到(E)-(1R,2S)-1-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)propan-2-yl 2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  第一个完全合成的新螺旋体A–D，1,2-二羟基丙烷核的氨基衍生物和生物学评价

  摘要：

  从市售没食子酸开始，经过15个步骤即可完成新螺旋藻A-D的简明全合成。回转氧化条件，格氏反应，锐利的动力学拆分和氢化铝锂（LAH）形成的环氧化物的区域选择性开环是安装基本核心二羟基苯基丙烷2的关键特征。该核心的一个羟基被叔丁酸酯化，然后与相应的酸进行氧化和酯化反应，生成新螺旋体A–D。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.02.022

文献信息

• The first total synthesis of neohelmanticins A–D, amino derivatives of the 1,2-dihydroxypropane core and biological evaluation
  作者：Eppakayala Sreedhar、R. Sateesh Chandra Kumar、G. Venkateswar Reddy、A. Robinson、K. Suresh Babu、J. Madhusudana Rao、P.V. Srinivas

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.022

  日期：2009.3

  accomplished in 15 steps starting from commercially available gallic acid. Swern oxidation conditions, a Grignard reaction, Sharpless kinetic resolution, and regioselective ring opening of an epoxide with lithium aluminum hydride (LAH) are the key features to install the basic core, dihydroxy phenyl propane 2. One hydroxyl group of this core was esterified with tiglic acid followed by the oxidation

  从市售没食子酸开始，经过15个步骤即可完成新螺旋藻A-D的简明全合成。回转氧化条件，格氏反应，锐利的动力学拆分和氢化铝锂（LAH）形成的环氧化物的区域选择性开环是安装基本核心二羟基苯基丙烷2的关键特征。该核心的一个羟基被叔丁酸酯化，然后与相应的酸进行氧化和酯化反应，生成新螺旋体A–D。