1,9-dichlorophenazine | 6479-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,9-dichlorophenazine
• 英文别名: 1,9-dichloro-phenazine；1,9-Dichlor-phenazin；1,9-Dichlorphenazin
• CAS: 6479-79-4
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂
• 分子量: 249.099
• InChiKey: DCKUXYHWYKPULG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-209 °C
• 沸点：
  420.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dichlorophenazine 在 sodium methylate 作用下， 生成 吩嗪-1,9-二醇
  参考文献：
  名称：

  Tschernezkii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2833,2835; engl. Ausg. S. 2869, 2871

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基氯苯 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 、 N,N-二甲基苯胺 、 甲苯 作用下， 生成 1,9-dichlorophenazine
  参考文献：
  名称：

  Otomasu, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 365,368

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomerically pure chiral phenazino-crown ethers: synthesis, preliminary circular dichroism spectroscopic studies and complexes with the enantiomers of 1-arethyl ammonium salts
  作者：Erika Samu、Péter Huszthy、László Somogyi、Miklós Hollósi

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00287-6

  日期：1999.7

  Enantiomerically pure chiral crown ethers containing the phenazine unit [(R,R)-2–(S,S)-8] were prepared by two types of cyclization reactions. Ligands (R,R)-2, (R,R)-3, (S,S)-4, (R,R)-5, (R,R)-6 and (R,R)-7 were prepared from phenazine-1,9-diol 9 and the appropriate ditosylates (S,S)-10–(S,S)-15 in weak basic conditions with complete inversion of configuration. Ligands (S,S)-2, (S,S)-7 and (S,S)-8

  通过两种环化反应制备了含有吩嗪单元[（R，R）-2-（S，S）-8 ]的对映体纯手性冠醚。配体（R，R） - 2，（R，R） - 3，（S，S） - 4，（R，R） - 5，（R，R） - 6和（R，R） - 7制备由吩嗪-1,9-二醇9和适当的二甲苯磺酸盐（S，S）-10 –（S，S）-15在弱的基本条件下，完全颠倒了配置。然而，配体（S，S）-2，（S，S）-7和（S，S）-8是由1,9-二氯吩嗪19和适当的二醇（S，S）-16-（S ，S）-18在牢固的基本条件下保持配置。已经通过CD光谱研究了α-（1-萘基）乙基高氯酸铵（NEA）和α-苯基乙基高氯酸铵（PEA）对大多数手性配体的对映体识别。
• Tschernezkii; Serebrjanyi, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 646,648
  作者：Tschernezkii、Serebrjanyi

  DOI：——

  日期：——
• Otomasu, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 365,368
  作者：Otomasu

  DOI：——

  日期：——
• Tschernezkii, Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 2833,2835; engl. Ausg. S. 2869, 2871
  作者：Tschernezkii

  DOI：——

  日期：——

表征谱图