N-methyl, N-{(E)-methylmethacryloyl}anilide | 143726-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl, N-{(E)-methylmethacryloyl}anilide
• 英文别名: N-methyl,N-{(E)-methylmethacryloyl}anilide；(E)-N,2-dimethyl-N-phenylbut-2-enamide
• CAS: 143726-38-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: XCAFGSJAWKQHBP-ONNFQVAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl, N-{(E)-methylmethacryloyl}anilide 在 bis(dipivaloylmethanato)oxovanadium(IV) 氧气 、 异戊醛 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(2R,3S)-2,3-Dimethyl-oxirane-2-carboxylic acid methyl-phenyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Oxovanadium(IV) Complex Catalyzed Oxygenation of α,β-Unsaturated Carboxamide into 2,3-Epoxycarboxamide with Molecular Oxygen and an Aldehyde

  摘要：

  在催化量的双(1,3-二酮)氧钒(IV)络合物存在下，α,β-不饱和羧酰胺与分子氧和醛的环氧化反应在室温下顺利进行，以良好的产率得到相应的 2,3-环氧羧酰胺。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.941
• 作为产物：
  描述：

  反式-2,3-二甲基丙烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-methyl, N-{(E)-methylmethacryloyl}anilide
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 N-芳基丙烯酰胺与羟基酮的光氧化还原脱水偶联/环化

  摘要：

  已开发出一种温和的可见光诱导 4CzIPN/H +光氧化还原系统，使羟基酮能够通过正式的 C−O 键裂解充当碳自由基前体。该过程已成功用于 N-芳基丙烯酰胺的偶联/环化反应，从而为酰基羟吲哚提供了可行途径。该方案的优点包括不需要任何金属催化剂和添加剂、高产率、广泛的底物范围、克可扩展性以及 H 2 O 作为唯一副产物的释放。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201234

文献信息

• Enantioselective Photocyclization of Acrylanilides and<b><i>N</i></b>-Ethyl-<b><i>N</i></b>-methylbenzoylformamide in Inclusion Crystals with (<b><i>R</i></b>,<b><i>R</i></b>)-(-)-[<b><i>trans</i></b>]-2,3-Bis(<b><i>α</i></b>-hydroxydiphenylmethyl)-1,4-dioxaspiro-[4.4]nonane and -[4.5]decane. Mechanistic Study Based on X-Ray Crystal Structure Analyses
  作者：Shigeru Ohba、Hiroyuki Hosomi、Koichi Tanaka、Hisakazu Miyamoto、Fumio Toda

  DOI：10.1246/bcsj.73.2075

  日期：2000.9

  enantioselectivities in photocyclization of cyclohex-1-enecarboic acid methyl-phenyl-amide (3), N-methyl, N-(E)-methylmethacryloyl}anilide (5), N-methyl, N-(methacryloyl)anilide (8), and N-ethyl-N-methylbenzoylformamide (10) are the result of their chiral conformations in the clathrate crystalline environment with the title chiral hosts [(-)-1 and (-)-2, respectively]. The chirality of acrylanilides and benzoylformamide

  包合物的 X 射线结构分析表明，环己-1-烯碳酸甲基-苯基-酰胺 (3)、N-甲基、N-(E)-甲基甲基丙烯酰}苯胺（ 5)、N-甲基、N-(甲基丙烯酰)苯胺 (8) 和 N-乙基-N-甲基苯甲酰甲酰胺 (10) 是它们在笼形结晶环境中手性构象的结果，标题手性主体 [(-)- 1 和 (-)-2，分别]。丙烯酰苯胺和苯甲酰甲酰胺的手性可以通过分子骨架中的扭转角的符号表示，分别为 CNC(=O)-C 和 O=C(-Ph)-C(=O)-N。10 与 (-)-1 的 1:1 复合物的部分单晶到单晶转变通过光照射进行，以原位观察光产物。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Carboxylation of α,β-Unsaturated Compounds with Carbon Dioxide
  作者：Chika Hayashi、Takuo Hayashi、Tohru Yamada

  DOI：10.1246/bcsj.20150043

  日期：2015.6.15

  The gaseous carbon dioxide incorporation reaction with α,β-unsaturated compounds was examined in the presence of a catalytic amount of bis(acetylacetonato)cobalt(II) and using diethylzinc as a redu...

  在催化量的双（乙酰​​丙酮）钴 (II) 存在下，并使用二乙基锌作为还原剂，研究了气态二氧化碳与 α,β-不饱和化合物的掺入反应。
• Control of the stereochemistry in the photocyclisation of acrylanilides to 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones. Delicate dependence on the host compound
  作者：Koichi Tanaka、Osamu Kakinoki、Fumio Toda

  DOI：10.1039/c39920001053

  日期：——

  The stereochemistry of the photocyclisation of acrylanilides to 3,4-dihydroquinolin-2(1H)-ones is controlled almost completely by irradiation in a crystalline inclusion compound with an optically active host compound derived from tartaric acid; the configuration of the photocyclisation product is controlled delicately by two hosts with slightly different structures.

  将丙烯酰苯胺光环化成 3,4-二氢喹啉-2(1H)-酮的立体化学过程，几乎完全受控于在结晶包合物中对源自酒石酸的具有光学活性的宿主化合物的辐照；光环化产物的构型则受控于两种结构略有不同的宿主化合物。
• Visible-Light Mediated Metal-Free 6π-Photocyclization of <i>N</i>-Acrylamides: Thioxanthone Triplet Energy Transfer Enables the Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2-ones
  作者：Meghan J. Oddy、Daniel A. Kusza、Wade F. Petersen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03487

  日期：2021.11.19
• Iodo-Carbocyclization of Electron-Deficient Alkenes: Synthesis of Oxindoles and Spirooxindoles
  作者：Hai-Long Wei、Tiffany Piou、Jeremy Dufour、Luc Neuville、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol2005243

  日期：2011.5.6

  Cyclisative carbo-iodination of N-alkyl-N-arylacrylamide derivatives (3) in the presence of PhI(OAc)(2)/I-2 afforded functionalized 3-(iodomethyl)-3-substituted-indolin-2-ones (4) in good to excellent yields. With a suitably functionalized linear amide, spirooxindole 8 was prepared in a one-pot fashion via a sequence of iodo-arylation followed by an in situ base-promoted intramolecular S(N)2 reaction.