1,7-dichlorophenazine | 13860-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,7-dichlorophenazine
• 英文别名: 2,6-dichlorophenazine；1,7-dichloro-phenazine；1,7-Dichlor-phenazin；2,6-Dichlorophenazin；1,7-Dichlorphenazin
• CAS: 13860-52-1
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂N₂
• 分子量: 249.099
• InChiKey: LTQDHBYUJITEKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  420.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.482±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-dichlorophenazine 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,7-dichloro-phenazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Otomasu, Pharmaceutical Bulletin, 1955, vol. 3, p. 365,368

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6,6-trichloro-2-hydroxy-2-cyclohexen-1-one 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,7-dichlorophenazine
  参考文献：
  名称：

  一种基于3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮的选择性阴极还原合成1-氯吩嗪的有效方法

  摘要：

  已经建立了合成1-氯吩嗪的有效方法。它基于使用3,6,6-三氯-2-羟基-2-环己烯-1-酮4作为3-氯-1,2-苯醌3的合成等价物。通过对3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮1进行电还原单氯化，以接近定量的收率制备中间体4，这是一种廉价且易于获得的原料。4与伯1,2-苯二胺的有效反应提供了相应的1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢吩嗪6通过用2，6-二甲基吡啶处理直接将其芳香化，从而以高收率得到标题化合物。1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢-6-甲基吩嗪6f，8-苯甲酰基-1,1,4-三氯-1,2,3,4-四氢的X射线晶体学结构已确定了-phenazine 6ea和1,7-dichlorophenazine 10db。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.089

文献信息

• Regioselective Aromatic Nucleophilic Substitution in N-Aryl-2-nitrosoanilines with Oxygen and Nitrogen Nucleophiles
  作者：Zbigniew Wróbel、Karolina Stachowska、Andrzej Kwast

  DOI：10.1055/s-0032-1316823

  日期：——

  Abstract Aromatic nucleophilic substitution of halogens in N-aryl-2-nitrosoanilines with ammonia, alkylamines and alkoxide ions proceeds efficiently and highly regioselectively in the position para to the nitroso group. When two halogen atoms ortho and para are present, the latter is substituted exclusively. Oxidative substitution of hydrogen at the unsubstituted ortho position of the nitrosoaniline

  摘要 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。 在卤素的芳族亲核取代ñ -芳基-2- nitrosoanilines与氨，烷基胺和醇盐离子有效且高度区域选择性转移中的位置对位到亚硝基。当存在两个卤素原子时，邻位和对位仅被后者取代。在亚硝基苯胺环的未取代邻位上的氢的氧化取代不与对卤原子的取代竞争。该反应允许合成根据已知方法无法获得的N-芳基-2-亚硝基苯胺。
• Bamberger; Ham, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1911, vol. 382, p. 114
  作者：Bamberger、Ham

  DOI：——

  日期：——
• Otomasu, Pharmaceutical Bulletin, 1956, vol. 4, p. 117,119
  作者：Otomasu

  DOI：——

  日期：——
• Tschernezkii; Serebrjanyi, Sb. Statei Obshch. Khim., 1953, p. 646,648
  作者：Tschernezkii、Serebrjanyi

  DOI：——

  日期：——

表征谱图