2-氨基-4,6-二甲基苯硫醇 | 100601-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-氨基-4,6-二甲基苯硫醇
• 英文名称: 2-amino-4,6-dimethylbenzenethiol
• CAS: 100601-32-9
• 化学式: C₈H₁₁NS
• 分子量: 153.248
• InChiKey: ZUMSJMUXJKMYHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,6-二甲基苯硫醇 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-((3,5-dichloro-2-nitrophenyl)thio)-3,5-dimethylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  10H-吩噻嗪，其砜和核呋喃糖苷的合成，表征和生物学评估

  摘要：

  10H-吩噻嗪是通过Smiles重排合成的。这些制备的吩噻嗪通过用b- D-核呋喃糖基-1-乙酸-2,3,5-三苯甲酸酯处理来制备呋喃呋喃糖苷，并以此为基础。将10H-吩噻嗪与冰醋酸中的过氧化氢回流，得到10H-吩噻嗪-5,5-二氧化物。通过体外研究评估了合成化合物的抗氧化性能，并筛选了其抗菌活性。通过元素分析和光谱数据已经确定了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.771
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲基苯并噻唑-2-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以87%的产率得到2-氨基-4,6-二甲基苯硫醇
  参考文献：
  名称：

  烷基，烷氧基，烷硫基或氨基取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑啉-4（5H）-one的合成生物学评估。

  摘要：

  合成了被1,5-苯并噻氮平骨架的稠合苯环上的烷基，烷氧基，烷硫基，羟基或氨基取代的2,3-二氢-1,5-苯并噻唑啉-4（5H）-并使其血管舒张，降压和血小板聚集抑制活性进行了研究。（-）-顺-3-乙酰氧基-5- [2-（二甲基氨基）乙基] -2,3-二氢-8-甲基-2-（4-甲基苯基）-1,5-苯并噻嗪-4（5H ）-（（-）-13e）被选作血小板聚集的有效抑制剂进行进一步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1008

文献信息

• Novel, potent aldose reductase inhibitors: 3,4-dihydro-4-oxo-3-[[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]methyl]-1-phthalazineacetic acid (zopolrestat) and congeners
  作者：Banavara L. Mylari、Eric R. Larson、Thomas A. Beyer、William J. Zembrowski、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、David H. Singleton

  DOI：10.1021/jm00105a018

  日期：1991.1

  unrecognized binding site on the aldose reductase (AR) enzyme with strong affinity for benzothiazoles was pursued for the design of novel, potent aldose reductase inhibitors (ARIs). The first application of this hypothesis led to a novel series of 3,4-dihydro-4-oxo-3-(benzothiazolylmethyl)-1-phthalazineacetic+ + + acids. The parent of this series (207) was a potent inhibitor of AR from human placenta (IC50

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3
• Synthesis and Biological Activities of New 1,4-Benzothiazine Derivatives.
  作者：Masahiro KAJINO、Katsutoshi MIZUNO、Hiroyuki TAWADA、Yumiko SHIBOUTA、Kohei NISHIKAWA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.39.2888

  日期：——

  (4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl moieties at the 2-position were synthesized and tested for calcium antagonistic and calmodulin antagonistic activities. Antihypertensive effects in spontaneously hypertensive rats were also evaluated. In general, these compounds were rather weak calcium channel blockers, although, in contrast, many of them had moderate to potent calmodulin antagonistic activity, and 2-[3-

  合成了新的2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分的衍生物，并测试了其钙拮抗和钙调蛋白拮抗活性。还评估了自发性高血压大鼠的抗高血压作用。通常，这些化合物是相当弱的钙通道阻滞剂，尽管相反，它们中的许多具有中度至强效的钙调蛋白拮抗活性，以及​​2- [3-（4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]- 2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一衍生物45、74和75显示有效的降压作用。
• Urea nitrate catalyzed synthesis of 2-arylbenzothiazoles using the grindstone technique
  作者：Divyani Gandhi、Shikha Agarwal

  DOI：10.1515/hc-2018-0133

  日期：2018.12.19

  An efficient, green and environmentally friendly grindstone method for the synthesis of 2-arylbenzothiazole derivatives in the presence of urea nitrate as the catalyst under solvent-free conditions was developed. All products were characterized by elemental analysis and spectral methods.

  在无溶剂条件下，利用尿素硝酸盐作为催化剂，开发了一种高效、环保且环境友好的研磨法合成2-芳基苯并噻唑衍生物的方法。所有产物均通过元素分析和光谱方法进行表征。

• Synthesis and Pharmacological Use of 10<i>H</i>-Phenothiazines, Their Sulfones, and Ribofuranosides
  作者：Naveen Gautam、Neha Ajmera、Shikha Gupta、Priyadarshi Meena、Ashok Kumar、D. C. Gautam

  DOI：10.1080/10426501003671452

  日期：2010.11.23

  This article describes the synthesis of 10H-phenothiazines from 2-aminobenzenethiol and o-halonitrobenzenes via Smiles rearrangement. Upon refluxing with hydrogen peroxide in glacial acetic acid, these phenothiazines yield the corresponding 10H-phenothiazine-5,5-dioxides. The phenothiazines have also been used as base to prepare ribofuranosides by the reaction with β-D-ribofuranose-1-acetate-2,3,5-tribenzoate

  本文介绍了通过 Smiles 重排从 2-氨基苯硫醇和邻卤硝基苯合成 10H-吩噻嗪。在与冰醋酸中的过氧化氢一起回流时，这些吩噻嗪产生相应的 10H-吩噻嗪-5,5-二氧化物。吩噻嗪也被用作碱，通过与 β-D-呋喃核糖-1-乙酸酯-2,3,5-三苯甲酸酯反应制备呋喃核糖苷。所有合成的化合物均已通过光谱和元素分析进行​​表征，并已检查其抗氧化和抗微生物活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。
• Synthesis, Spectral Characterization, and Biological Activity of Some New Substituted 10<i>H</i>-Phenothiazines, Its Ribofuranosides, and Sulfones
  作者：Naveen Gautam、Neha Ajmera、Shikha Gupta、D. C. Gautam

  DOI：10.1080/15257771003708538

  日期：2010.4.20

  This article describes the synthesis of new substituted 10 H-phenothiazines by Smiles rearrangement. These compounds are then used as a base to form ribofuranosides by treating them with a sugar (1-O-acetyl-2,3,5-tri-O-benzoyl-β-ribofuranose). On oxidation with hydrogen peroxide in glacial acetic acid, these phenothiazines yield their sulfones. These compounds are screened for antioxidant and antimicrobial

  本文介绍了通过Smiles重排合成新的取代的10 H-吩噻嗪。然后将这些化合物用作碱，通过用糖（1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-呋喃核糖）处理来形成呋喃核糖苷。在冰醋酸中用过氧化氢氧化时，这些吩噻嗪会产生砜。筛选了这些化合物的抗氧化剂和抗菌活性，并通过元素分析和光谱数据确定了它们的结构。