Ni(PPh₃)₂(1-naphthyl)Cl | 54806-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ni(PPh₃)₂(1-naphthyl)Cl
• 英文别名: [Ni(1-naph)Cl(PPh₃)₂]；1H-naphthalen-1-ide;nickel(2+);triphenylphosphane;chloride
• CAS: 54806-25-6
• 化学式: C₄₆H₃₇ClNiP₂
• 分子量: 745.89
• InChiKey: OQTKZOVRPFQUDT-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  187-191°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.53
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P272,P273,P302+P352,P308+P313,P321,P333+P313,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3077
• 危险性描述：
  H317,H350,H412

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ni(PPh₃)₂(1-naphthyl)Cl 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 85.75h， 生成 萘
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基卤化物三氟甲基化的可行性

  摘要：

  通过对42种双齿膦（PP）的计算筛选，从[（PP）Ni（Ph）（CF 3）]型Ni（II）络合物中消除了Ph–CF 3的还原性，为候选方案带来了希望。所计算的障碍和合成可达考虑已确定了两个PP配体，dippf和dcypf（Δ ģ ⧧ = 22.6和23.2千卡/摩尔，分别地），以代替博士与1-Np为（1-萘基）实验研究。配体交换用浸渍粉或dcypf制备的[（Ph 3 P）2 Ni（1-Np）Cl]干净地产生了[（dippf）Ni（1-Np）Cl]和[（dcypf）Ni（1-Np）Cl]，缺乏M···Fe相互作用的反式方形平面1,1'-二茂铁基骨架的二膦金属配合物的第一个例子。CF处理这些氯化物3 SiMe 3 / F –，AgCF 3 / MeCN或[（Ph 3 P）3 Cu（CF 3）]不能提供可分离的或19 F NMR检测的[（PP）Ni（1-Np）（CF 3）] （PP = dipp

  DOI：

  10.1021/om5008743
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦 在 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Ni(PPh₃)₂(1-naphthyl)Cl
  参考文献：
  名称：

  镍催化芳基卤化物三氟甲基化的可行性

  摘要：

  通过对42种双齿膦（PP）的计算筛选，从[（PP）Ni（Ph）（CF 3）]型Ni（II）络合物中消除了Ph–CF 3的还原性，为候选方案带来了希望。所计算的障碍和合成可达考虑已确定了两个PP配体，dippf和dcypf（Δ ģ ⧧ = 22.6和23.2千卡/摩尔，分别地），以代替博士与1-Np为（1-萘基）实验研究。配体交换用浸渍粉或dcypf制备的[（Ph 3 P）2 Ni（1-Np）Cl]干净地产生了[（dippf）Ni（1-Np）Cl]和[（dcypf）Ni（1-Np）Cl]，缺乏M···Fe相互作用的反式方形平面1,1'-二茂铁基骨架的二膦金属配合物的第一个例子。CF处理这些氯化物3 SiMe 3 / F –，AgCF 3 / MeCN或[（Ph 3 P）3 Cu（CF 3）]不能提供可分离的或19 F NMR检测的[（PP）Ni（1-Np）（CF 3）] （PP = dipp

  DOI：

  10.1021/om5008743
• 作为试剂：
  描述：

  1,4-二氯苯 、 苯硼酸 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,3,2-diazaphospholidine-2-oxide 、 potassium phosphate 、 Ni(PPh₃)₂(1-naphthyl)Cl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到对三联苯
  参考文献：
  名称：

  二氨基氧化膦作为Ni催化的芳基氯与芳基硼酸的Suzuki交叉偶联反应的配体

  摘要：

  据报道，在芳族氯化物与芳基硼酸的Ni催化的Suzuki交叉偶联反应中，对空气和水分稳定的二氨基膦氧化物作为预配体进行了首次研究。结果表明，在优化的反应条件下，以Ni（II）σ-芳基配合物为预催化剂和二氨基氧化膦为预配体的新型催化体系可耐受多种官能团，并且对于富电子和缺电子均有效芳基氯化物，尽管它对活化的芳基硼酸显示出比失活的芳基硼酸更高的效率。对于芳基氯和芳基硼酸均观察到立体效应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.11.020

文献信息

• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Cyanation of Acyl Chlorides
  作者：Zhenhua Wang、Xiu Wang、Yasuyuki Ura、Yasushi Nishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02398

  日期：2019.9.6

  decarbonylative cyanation of acyl chlorides with trimethylsilyl cyanide has been achieved. This transformation is applicable to the synthesis of an array of nitrile compounds bearing a wide range of functional groups under neutral conditions. The step-by-step experimental studies revealed that the reaction sequences of the present catalytic reaction are oxidative addition, transmetalation, decarbonylation

  镍与三甲基甲硅烷基氰化物的镍催化脱羰氰化反应已实现。这种转变适用于在中性条件下合成一系列带有多种官能团的腈化合物。逐步的实验研究表明，本催化反应的反应顺序是氧化加成，重金属化，脱羰基和还原消除。
• Nickel(II), copper(I) and zinc(II) complexes supported by a (4-diphenylphosphino)phenanthridine ligand
  作者：Rajarshi Mondal、Patrick K. Giesbrecht、David E. Herbert

  DOI：10.1016/j.poly.2015.10.051

  日期：2016.3

  with ions of late first-row transition metals nickel, copper and zinc has been explored, leading to the isolation and characterization of an organometallic Ni(II) complex, chloro(1-naphthyl)[(4-diphenylphosphino)phenanthridine]nickel (2), a halide-bridged copper(I) complex, bromo[(4-diphenylphosphino)phenanthridine]copper dimer (3), and a Zn(II) complex, bis(chloro)[(4-diphenylphosphino)phenanthridine]zinc

  摘要设计了合成4-溴菲啶的合成途径，从而能够构建（4-二苯基膦基）菲啶（1），这是一种同时含有膦和菲啶供体的异双功能路易斯碱。已研究了1与第一排后期过渡金属镍，铜和锌的离子的配位化学，从而导致了有机金属Ni（II）络合物氯（1-萘基）[（4-二苯基膦基）的分离和表征菲]镍（2），卤化物桥联的铜（I）配合物，溴[（4-二苯基膦基）菲]铜二聚体（3）和锌（II）配合物双（氯）[（4-二苯基膦基）菲]锌（4）。2-4的固态结构表明1具有支持方形平面和四面体几何形状的能力。
• Nickel Catalyzed Selective Arylation of Geminal Dinitriles: Direct Access to α-Cyano Carbonyl Compounds
  作者：Anwesha Bhattacharya、Subhashini V. Subramaniam、Nagesh Kumar Kandukuri、Saravanan Peruncheralathan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02595

  日期：2024.2.16

  The catalytic intermolecular arylation of disubstituted geminal dinitriles with in situ generated arylnickel complexes is disclosed. This method efficiently provides various all-carbon substituted α-cyanocarbonyl compounds without additives and an inert atmosphere. It also demonstrates the arylation of R-BINOL and S-BINOL derived geminal dinitriles, preserving optical purity. Mechanistic studies proved

  公开了二取代偕二腈与原位生成的芳基镍络合物的催化分子间芳基化。该方法在没有添加剂和惰性气氛的情况下有效地提供了各种全碳取代的α-氰基羰基化合物。它还展示了R -BINOL 和S -BINOL 衍生的偕二腈的芳基化，从而保持了光学纯度。机理研究证明原位生成的有机镍络合物参与芳基化。
• Air-Stable Nickel Precatalysts for Fast and Quantitative Cross-Coupling of Aryl Sulfamates with Aryl Neopentylglycolboronates at Room Temperature
  作者：Ryan L. Jezorek、Na Zhang、Pawaret Leowanawat、Matthew H. Bunner、Nicholas Gutsche、Aleksander K. R. Pesti、James T. Olsen、Virgil Percec

  DOI：10.1021/ol503061c

  日期：2014.12.19

  A library containing 10 air-stable (NiX)-X-II(Aryl)(PCy3)(2) sigma-complexes as precatalysts (X = Cl, Br, OTs, OMs, aryl = 1-naphthyl, 2-naphthyl; X = Cl, 1-acenaphthenyl, 1-(2-methoxynaphthyl), 9-phenanthrenyl, 9-anthracyl) was synthesized and demonstrated to quantitatively cross-couple 2-methoxyphenyl dimethylsulfamate with methyl 4-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane-2-yl)benzoate at 23 degrees C in dry THF in the presence of K3PO4(H2O)(3.2) in less than 60 min. Lower or higher amounts of H2O in K3PO4 and as received THF mediate the same transformation in a maximum three times longer reaction time.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 2-AMINO-5-CYANOBENZOIC ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE DERIVES D'ACIDE 2-AMINO-5-CYANOBENZOIQUE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2009006061A3

  公开（公告）日：2009-04-23