2,3-dioxo-3-phenyl-propionic acid diethylamide | 148960-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-dioxo-3-phenyl-propionic acid diethylamide
• 英文别名: 2,3-Dioxo-3-phenyl-propionsaeure-diaethylamid；N,N-diethyl-2,3-dioxo-3-phenylpropanamide
• CAS: 148960-94-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: LWTFPLLTSYTLRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-phenylpropiolamide 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 生成 2,3-dioxo-3-phenyl-propionic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂雷帕霉素中“三羰基”亚基的轻松合成

  摘要：

  描述了基于钌催化的炔属酰胺前体（17）的免疫抑制剂雷帕霉素（2）中三羰基亚基（3a）的简明合成路线。即（17）→（18）→（20）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77654-4

文献信息

• Permanganate oxidation of α,β-unsaturated carbonyls to vicinal tricarbonyls
  作者：Yue Qi、Zhixiao Yin、Xiangxiang Wen、Chao Wang、Lili Zong

  DOI：10.1039/d2nj05273c

  日期：——

  this study, we report an expedient synthesis of VTCs from cheap and easily available α,β-unsaturated carbonyls through permanganate oxidation under phase transfer condition. The key to this process is the presence of acetic acid additive that enhances the oxidation ability of permanganate.

  邻位三羰基化合物 (VTC) 是有用的合成中间体。大多数 VTC 的合成方法需要低温条件下的有毒氧化剂或贵金属过渡金属催化。在这项研究中，我们报告了一种在相转移条件下通过高锰酸盐氧化从廉价且容易获得的 α,β-不饱和羰基化合物中快速合成 VTCs 的方法。这个过程的关键是乙酸添加剂的存在，它增强了高锰酸盐的氧化能力。
• Synthesis of Unsymmetrical α-Ketols by the Mixed Acyloin Reaction
  作者：John W. Lynn、James English

  DOI：10.1021/ja01153a075

  日期：1951.9
• Facile synthesis of the “tricarbonyl” subunit in the immunosuppressant rapamycin
  作者：Gerald Pattenden、Mark Tankard、Peter C. Cherry

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77654-4

  日期：1993.4

  A concise synthetic route to the tricarbonyl subunit (3a) in the immunosuppressant rapamycin (2), based on ruthenium-catalysed oxidation of an acetylenic amide precursor (17) is described. viz (17) → (18) → (20).

  描述了基于钌催化的炔属酰胺前体（17）的免疫抑制剂雷帕霉素（2）中三羰基亚基（3a）的简明合成路线。即（17）→（18）→（20）。