1-cyclopentylindene | 448924-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-cyclopentylindene
• 英文别名: 1-cyclopentyl-1H-indene
• CAS: 448924-98-9
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: ZOGFSCGASAHYLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 1-cyclopentylindene 在 n-butyllithium 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 为溶剂， 以45%的产率得到(η-1-cyclopentyl-Ind)Ni(PPh3)Cl
  参考文献：
  名称：

  茚基镍配合物：合成，表征和苯乙烯聚合催化

  摘要：

  制备了具有通式（η-1-R–Ind）Ni（PPh 3）Cl（R =环戊基（1），苄基（2））的中性茚基镍配合物，并通过1 H-NMR光谱和单-晶体X射线分析。的X射线晶体结构测定的结果表明，茚基配位体的复合的哈普托数1或2的显著从理想化η失真远5模式的不对称η 3模式。此外，（R–Ind）Ni（PPh 3Cl）显示出茚基环从环戊基到苄基的逐渐更扭曲的配位。两者都是惰性的朝向苯乙烯的插入，但是，它们能够催化苯乙烯的聚合有效地NaBPh的存在4和PPH 3与得到富syndio基无规立构聚（苯乙烯）中号瓦特值的范围10 4。NaBPh 4 · 1 ·PPh 3体系显示出比NaBPh 4 · 2 ·PPh 3体系更高的催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-methylphenyl)-2-propenol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium phosphate 、 4-phenylphenyl-diphenylmethylium tetrafluoroborate 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-cyclopentylindene
  参考文献：
  名称：

  Carbocation catalysed ring closing aldehyde–olefin metathesis

  摘要：

  在温和的反应条件和较低的催化剂负载下，4-苯基二苯基甲基四氟硼酸盐催化了一种罕见的高产率烯醛分子内醛-烯烃复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c8cc06734a

文献信息

• Ring expansion of indene by photoredox-enabled functionalized carbon-atom insertion
  作者：Fu-Peng Wu、Chetan C. Chintawar、Remy Lalisse、Poulami Mukherjee、Subhabrata Dutta、Jasper Tyler、Constantin G. Daniliuc、Osvaldo Gutierrez、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-023-01089-x

  日期：——

  carbyne precursor that facilitates the insertion of carbon atoms bearing a variety of functional groups, including trifluoromethyl, ester, phosphate ester, sulfonate ester, sulfone, nitrile, amide, aryl ketone and aliphatic ketone fragments to access a library of 2-substituted naphthalenes. The application of this methodology to the skeletal editing of molecules of pharmaceutical relevance highlights its

  骨骼编辑作为一种用于分子支架后期操作的新兴技术，受到了前所未有的关注。在芳香环中直接实现功能化碳原子插入是具有挑战性的。尽管扩环碳原子插入反应（例如 Ciamician-Dennstedt 重排）已经进行了 140 多年，但仅报道了少数此类转变的相关实例，这些实例仅限于卤素、酯和苯基的安装。在这里，我们描述了一种基于光氧化还原的功能化碳原子插入茚的反应。我们披露了自由基炔炔前体的利用，该前驱体有助于插入带有多种官能团的碳原子，包括三氟甲基、酯、磷酸酯、磺酸盐酯、砜、腈、酰胺、芳基酮和脂肪族酮片段，以访问 2-取代萘的库。该方法在药物相关分子的骨骼编辑中的应用突出了它的实用性。
• Synthesis and characterization of (C5H9C9H6)2Yb(THF)2(II) (1) and [(C5H9C5H4)2Yb(THF)]2O2 (2), and ring-opening polymerization of lactones with 1
  作者：Donmei Cui、Tao Tang、Jianhua Cheng、Ninghai Hu、Wenqi Chen、Baotong Huang

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)01180-4

  日期：2002.5

  Reaction of YbI2 with two equivalents of cyclopentylindenyl lithium (C5H9C9H6Li) affords ytterbium(II) substituted indenyl complex (C5H9C9H6)(2)Yb(THF)(2) (1) which shows high activity to ring-opening polymerization (ROP) of lactones. The reaction between YbI2 and cyclopentylcyclopentadienyl sodium (C5H9C5H4Na) gives complex [(C5H9C5H4)(2)Yb(THF)](2)O-2 (2) in the presence of a trace amount of O-2, the molecular structure of which comprises two (C5H9C5H4)(2)Yb(THF) bridged by an asymmetric O-2 unit. The O-2 unit and ytterbium atoms define a plane that contains a C-i symmetry center. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Carbocation catalysed ring closing aldehyde–olefin metathesis
  作者：Shengjun Ni、Johan Franzén

  DOI：10.1039/c8cc06734a

  日期：——

  4-Phenylphenyl-diphenylmethylium tetrafluoroborate catalyses a rare high yielding intramolecular aldehyde–olefin metathesis of enals under mild reaction conditions and low catalyst loading.

  在温和的反应条件和较低的催化剂负载下，4-苯基二苯基甲基四氟硼酸盐催化了一种罕见的高产率烯醛分子内醛-烯烃复分解反应。
• Indenyl nickel complexes: synthesis, characterization and styrene polymerization catalysis
  作者：Hongmei Sun、Wanfei Li、Xiaoyan Han、Qi Shen、Yong Zhang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.002

  日期：2003.12

  spectroscopy and single-crystal X-ray analysis. The results of X-ray crystal structural determination reveal that the hapticity of indenyl ligand in complex 1 or 2 is significantly distorted away from an idealized η5 mode to an unsymmetrical η3 mode. Furthermore, the structures of (R–Ind)Ni(PPh3)Cl exhibit a progressively more distorted coordination of the indenyl ring from cyclopentyl to benzyl. Both

  制备了具有通式（η-1-R–Ind）Ni（PPh 3）Cl（R =环戊基（1），苄基（2））的中性茚基镍配合物，并通过1 H-NMR光谱和单-晶体X射线分析。的X射线晶体结构测定的结果表明，茚基配位体的复合的哈普托数1或2的显著从理想化η失真远5模式的不对称η 3模式。此外，（R–Ind）Ni（PPh 3Cl）显示出茚基环从环戊基到苄基的逐渐更扭曲的配位。两者都是惰性的朝向苯乙烯的插入，但是，它们能够催化苯乙烯的聚合有效地NaBPh的存在4和PPH 3与得到富syndio基无规立构聚（苯乙烯）中号瓦特值的范围10 4。NaBPh 4 · 1 ·PPh 3体系显示出比NaBPh 4 · 2 ·PPh 3体系更高的催化活性。