2-(5-methyl-3-furyl)ethanol | 214463-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(5-methyl-3-furyl)ethanol
• 英文别名: 2-(5-Methylfuran-3-yl)ethan-1-ol；2-(5-methylfuran-3-yl)ethanol
• CAS: 214463-05-5
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: DFZUFKUFKKLUFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-3-furyl)ethanol 在 sodium tetrahydroborate 、 甲酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.05h， 生成 1-aza-4,5-(2,3a-(5-methyl)furyl)bicyclo<4.3.0>nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  生物碱合成中呋喃封端的N-酰基亚胺离子引发的环化反应。

  摘要：

  提出了呋喃封端的N-酰基酰亚胺离子引发的环化用于线性融合生物碱前体合成的实用性的研究（图2）。环化事件的结果取决于呋喃系链连接的位置（2比3），系链长度和呋喃5取代基（R = H，CH（3），Ar）。3-取代的呋喃环化形成具有良好或优异收率的含呋喃35-38、50和51的6和7元环。2个取代的呋喃闭合，仅形成6元环；然而，所得产物是呋喃5-取代基的函数。5-H呋喃17和18仅产生相应的呋喃21和22，而5-CH（3）-呋喃42和43仅产生含二酮的化合物44和45。5-芳基呋喃66-71提供了呋喃的混合物-含二酮的产品72-83，其比例与苯基部分的取代有关。还讨论了表卢皮碱10的制备。

  DOI：

  10.1021/jo980718l
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃乙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-(5-methyl-3-furyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Rapid Construction of the Aza-Propellane Core of Acutumine via a Photochemical [2 + 2] Cycloaddition Reaction

  摘要：

  Synthetic efforts toward the chlorinated aza-propellane alkaloid acutumine (1) are described. The key vicinal quaternary centers were constructed by a photochemical [2 + 2] cycloaddition reaction of a furanyl-tetrahydroindolone. Dihydroxylation of the [2 + 2] product enabled a tandem retroaldol/intramolecular ketalization reaction, which revealed the aza-propellane core of 1 while generating an unusual, caged, pentacyclic hemiketal product.

  DOI：

  10.1021/ol3017963

文献信息

• Furan-Terminated <i>N</i>-Acyliminium Ion Initiated Cyclizations in Alkaloid Synthesis
  作者：Steven P. Tanis、Melissa V. Deaton、Lisa A. Dixon、Mark C. McMills、Jeffrey W. Raggon、Mark A. Collins

  DOI：10.1021/jo980718l

  日期：1998.10.1

  cyclizations for the synthesis of linearly fused alkaloid precursors (Figure 2) is presented. The outcome of the cyclization event depends on the position of furan tether attachment (2 vs 3), tether length, and furan 5-substituent (R = H, CH(3), Ar). 3-Substituted furans cyclized to form 6- and 7-membered ring containing furans 35-38, 50, and 51 in good to excellent yields. 2-Substituted furans closed to form

  提出了呋喃封端的N-酰基酰亚胺离子引发的环化用于线性融合生物碱前体合成的实用性的研究（图2）。环化事件的结果取决于呋喃系链连接的位置（2比3），系链长度和呋喃5取代基（R = H，CH（3），Ar）。3-取代的呋喃环化形成具有良好或优异收率的含呋喃35-38、50和51的6和7元环。2个取代的呋喃闭合，仅形成6元环；然而，所得产物是呋喃5-取代基的函数。5-H呋喃17和18仅产生相应的呋喃21和22，而5-CH（3）-呋喃42和43仅产生含二酮的化合物44和45。5-芳基呋喃66-71提供了呋喃的混合物-含二酮的产品72-83，其比例与苯基部分的取代有关。还讨论了表卢皮碱10的制备。
• Rapid Construction of the Aza-Propellane Core of Acutumine via a Photochemical [2 + 2] Cycloaddition Reaction
  作者：Raul Navarro、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ol3017963

  日期：2012.9.7

  Synthetic efforts toward the chlorinated aza-propellane alkaloid acutumine (1) are described. The key vicinal quaternary centers were constructed by a photochemical [2 + 2] cycloaddition reaction of a furanyl-tetrahydroindolone. Dihydroxylation of the [2 + 2] product enabled a tandem retroaldol/intramolecular ketalization reaction, which revealed the aza-propellane core of 1 while generating an unusual, caged, pentacyclic hemiketal product.