5-amino-N²-(2,4-dimethylphenyl)-3-methylthiophene-2,4-dicarboxamide | 957376-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-amino-N²-(2,4-dimethylphenyl)-3-methylthiophene-2,4-dicarboxamide
• 英文别名: 5-amino-2-N-(2,4-dimethylphenyl)-3-methylthiophene-2,4-dicarboxamide
• CAS: 957376-09-9
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃O₂S
• 分子量: 303.385
• InChiKey: JCPHKGOMZLHGFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C
• 沸点：
  398.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-N²-(2,4-dimethylphenyl)-3-methylthiophene-2,4-dicarboxamide 在 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N⁶-(2,4-dimethylphenyl)-5-methyl-4-oxo-2-(6-chlorocoumarin-3-yl)-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-methyl-4-oxo-2-(coumarin-3-yl)-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]-pyrimidine-6-carboxamides 的合成

  摘要：

  已经讨论了合成 5-methyl-4-oxo-2-(coumarin-3-yl)-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamides 4 的可能方法。结果表明，优选的方法是 2-亚氨基香豆素-3-甲酰胺 1 的环化，利用 5-氨基-3-甲基-N2-芳基噻吩-2,4-二甲酰胺 2 作为双亲核试剂。建议的程序使我们能够使用普通试剂在两个阶段轻松获得 4。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:341–346, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20303

  DOI：

  10.1002/hc.20303
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酰-2,4-二甲基苯胺 、 氰乙酰胺 在 吗啉 、 sulfur 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81%的产率得到5-amino-N²-(2,4-dimethylphenyl)-3-methylthiophene-2,4-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  5-methyl-4-oxo-2-(coumarin-3-yl)-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]-pyrimidine-6-carboxamides 的合成

  摘要：

  已经讨论了合成 5-methyl-4-oxo-2-(coumarin-3-yl)-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamides 4 的可能方法。结果表明，优选的方法是 2-亚氨基香豆素-3-甲酰胺 1 的环化，利用 5-氨基-3-甲基-N2-芳基噻吩-2,4-二甲酰胺 2 作为双亲核试剂。建议的程序使我们能够使用普通试剂在两个阶段轻松获得 4。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:341–346, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20303

  DOI：

  10.1002/hc.20303

文献信息

• Synthesis of 5-methyl-4-oxo-2-(coumarin-3-yl)-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]-pyrimidine-6-carboxamides
  作者：Sergiy M. Kovalenko、Sergiy V. Vlasov、Valentin P. Chernykh

  DOI：10.1002/hc.20303

  日期：2007.5

  Possible approaches to synthesis of 5-methyl-4-oxo-2-(coumarin-3-yl)-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamides 4 have been discussed. It is shown that the preferable approach is cyclization of 2-iminocoumarin-3-carboxamides 1, utilizing 5-amino-3-methyl-N2-arylthiophene-2,4-dicarboxamides 2 as binucleophilic reagents. The proposed procedure allowed us to easily obtain 4 in two stages

  已经讨论了合成 5-methyl-4-oxo-2-(coumarin-3-yl)-N-aryl-3,4-dihydrothieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamides 4 的可能方法。结果表明，优选的方法是 2-亚氨基香豆素-3-甲酰胺 1 的环化，利用 5-氨基-3-甲基-N2-芳基噻吩-2,4-二甲酰胺 2 作为双亲核试剂。建议的程序使我们能够使用普通试剂在两个阶段轻松获得 4。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:341–346, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20303